丁酸肉桂酯 | 103-61-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁酸肉桂酯
• 中文别名: 丁酸桂酯；丁酸3-苯基-2-丙烯酯；正丁酸桂酯；3-苯基-2-丙烯醇丁酸酯
• 英文名称: cinnamyl butyrate
• 英文别名: Butyric Acid Cinnamyl Ester；3-phenylprop-2-enyl butanoate
• CAS: 103-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YZYPQKZWNXANRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  1.013 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.8
• 物理描述：
  Colourless to yellowish liquid, fruity slightly floral balsamic odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 折光率：
  1.525-1.530
• 稳定性/保质期：
  在闭合条件下，将产品涂抹于完好或损伤的兔子皮肤上1日后产生刺激。而使用4%凡士林制剂，在人体上进行封闭性接触试验2日未见刺激现象；最高限度的人体试验同样未发现有致敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  ES8815000
• 储存条件：
  贮运及保管铝听包装时，请按照常规方式进行存放。

SDS

1.1 产品标识符
: Cinnamyl butyrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16O2
分子式
: 204.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cinnamyl butyrate
-
CAS 号 103-61-7
EC-编号 203-128-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
300 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.013 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ES8815000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按酯测定法（OT-18-1）测定，试样取量为1.4g，当量因子(e) 取值为102.14。或采用气相色谱法（GT-10-4），使用非极性柱进行测定。

毒性

根据GRAS标准（FEMA；FDA，§172．515，2000）认为该物质是安全的。

使用限量

FEMA建议如下：

• 饮料：1.6 mg/kg
• 冰淇淋：8.5 mg/kg
• 糖果：7.6 mg/kg
• 焙烤食品：11 mg/kg
• 明胶和布丁：1.2 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：丁酸肉桂酯
• 允许使用的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有水果脂香气。沸点为300℃。

用途

食用香料。

生产方法

以硫酸作为催化剂，由丁酸与桂醇直接酯化生成中间体，经中和、洗涤、干燥及真空蒸馏后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸肉桂酯 在 3,5,5-三甲基己醛 、 aluminium oxide nanoparticles 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-phenyloxiran-2-yl methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  在纳米Al2O3存在下以分子氧为氧化剂环氧化烯烃

  摘要：

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707264
• 作为产物：
  描述：

  丁酸甲酯 、 肉桂醇 在 basic alumina 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到丁酸肉桂酯
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free transesterification in a ball-mill over alumina surface

  摘要：

  An efficient procedure for transesterification has been developed in a ball-mill in the absence of any solvent, acid/base or metal catalyst. A variety of methyl, ethyl, allyl esters have been transesterified to higher benzyl and other esters in high yields by this procedure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.127

文献信息

• New oxidative esterification of alcohols with aldehydes by the Br2-HMPT-NaHCO3.
  作者：Al Neirabeyeh Mamdouh、M.Dolors Pujol

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80204-y

  日期：1990.1

  A new aldehyde-mediated oxidative esterification using a bromine/HMPT complex in the presence of sodium hydrogen carbonate is described.

  描述了在碳酸氢钠存在下使用溴/ HMPT络合物进行的新的醛介导的氧化酯化反应。
• 肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN109678714A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，特别是一种肉桂醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。肉桂醇脂肪酸酯衍生物制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与肉桂醇进行反应后制得到肉桂醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味，有广泛的潜在应用前景。
• Efficient Enzymatic Preparation of Flavor Esters in Water
  作者：Igor Chiarelli Perdomo、Stefania Gianolio、Andrea Pinto、Diego Romano、Martina Letizia Contente、Francesca Paradisi、Francesco Molinari

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01790

  日期：2019.6.12

  A straightforward biocatalytic method for the enzymatic preparation of different flavor esters starting from primary alcohols (e.g., isoamyl, n-hexyl, geranyl, cinnamyl, 2-phenethyl, and benzyl alcohols) and naturally available ethyl esters (e.g., formate, acetate, propionate, and butyrate) was developed. The biotransformations are catalyzed by an acyltransferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT)

  从伯醇（例如异戊基，正己基，香叶基，肉桂基，2-苯乙基和苄基醇）和天然可用的乙酯（例如甲酸酯，乙酸酯，丙酸酯）开始，用于酶法制备不同风味酯的直接生物催化方法，和丁酸盐）。生物转化被耻垢分枝杆菌的酰基转移酶催化（MsAcT），即使使用高底物浓度（最高0.5 M），也能以优异的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–120分钟）进行。这种酶促策略代表了脂肪酶在有机溶剂中的一种有效替代方法，并且与已知方法相比，在减少有机溶剂的使用方面有了显着改进，为可持续和有效地制备天然调味剂铺平了道路。
• Why do thioureas and squaramides slow down the Ireland–Claisen rearrangement?
  作者：Dominika Krištofíková、Juraj Filo、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.3762/bjoc.15.290

  日期：——

  A range of chiral hydrogen-bond-donating organocatalysts was tested in the Ireland-Claisen rearrangement of silyl ketene acetals. None of these organocatalysts was able to impart any enantioselectivity on the rearrangements. Furthermore, these organocatalysts slowed down the Ireland-Claisen rearrangement in comparison to an uncatalyzed reaction. The catalyst-free reaction proceeded well in green solvents

  在甲硅烷基乙烯酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排中测试了一系列手性给氢键的有机催化剂。这些有机催化剂均不能在重排上赋予任何对映选择性。此外，与未催化反应相比，这些有机催化剂减缓了爱尔兰-克莱森重排。在绿色溶剂中或没有任何溶剂的情况下，无催化剂的反应进展顺利。DFT计算表明，涉及供氢有机催化剂的反应的活化能垒较高，动力学实验表明，催化剂与起始甲硅烷基乙烯酮缩醛的结合力强于过渡结构，从而导致重排反应效率低下。
• Kinetics of Enzymatic Synthesis of Cinnamyl Butyrate by Immobilized Lipase
  作者：Govind V. Waghmare、Abhishek Chatterji、Virendra K. Rathod

  DOI：10.1007/s12010-017-2464-x

  日期：2017.11

  highest 90% conversion of butyric acid was observed after 12 h at the following reaction conditions: substrate molar ratio 1:2 (butyric acid/cinnamyl alcohol), temperature 50 °C, enzyme loading 2% (with respect to the weight of the substrates), and agitation speed 250 rpm. Diffusional mass transfer limitations between substrate and enzyme surface do not show significant effect on reaction kinetics. Enzyme

  这项工作说明了丁酸和肉桂醇的酯化酶促丁酸肉桂酸酯的合成。进行实验以研究各种操作参数，例如摩尔比，酶浓度，温度和搅拌速度。而且，预测了适合酯化反应的动力学模型并确定了各种动力学参数。已经观察到，实验结果与通过遵循乒乓球bi-bi机理而对底物酸和醇均具有死角抑制作用的模拟结果非常吻合。在以下反应条件下12小时后，观察到丁酸的最高90％转化率：底物摩尔比1：2（丁酸/肉桂醇），温度50°C，酶载量2％（相对于基材），搅拌速度为250 rpm。底物和酶表面之间的扩散传质限制对反应动力学没有显着影响。酶的可重复使用性研究表明，连续五个循环后，它保留了其催化活性的85％。