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吡嗪类化合物

吡嗪类化合物是指含有苯环的1,4位各有一个杂氮原子的杂环化合物,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。它们具有较弱的芳香性,类似于吡啶。这类化合物不易发生亲电取代反应,但容易与亲核试剂反应。当碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢表现出活性。在自然界中,纯品较为罕见,但其结构存在于叶酸中,构成蝶呤部分。工业上通常通过乙醇胺的气相催化脱氢制备吡嗪类化合物。

吡嗪类衍生物有着广泛的应用。例如,二苯并吡嗪是一种重要的染料;吩嗪(phenazine)因具有抗肿瘤、抗菌和利尿等性质而闻名。四甲基吡嗪则被报道能够捕捉超氧阴离子,并减少人体粒细胞的氮氧化物产生。六氢吡嗪或哌嗪的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,特别对蛔虫有效;2,5-二酮哌嗪则是制备肽类化合物的重要试剂。

吡嗪类香料通常具有烤香、坚果香、爆玉米花及咖啡等香味特征,虽然不具备肉香味特性,却常用于肉味香精配方中,能增添香精的烧烤风味并使整体香味更加浓郁。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪 4-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 888720-29-4 C6H4ClN3
4-氯吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪
4-三氟甲基噻唑-2-羧酸 4-(trifluoromethyl)thiazole-2-carboxylic acid 944900-55-4 C5H2F3NO2S
4-三氟甲基噻唑-2-羧酸
4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉 4-(6-bromopyrazin-2-yl)morpholine 848841-62-3 C8H10BrN3O
4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉
4-(3-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪-6-基)吗啉 4-(3-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)morpholine 1012343-72-4 C10H11BrN4O
4-(3-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪-6-基)吗啉
4-(1-氨基环丙基)-苯甲酸甲酯 methyl 4-(1-aminocyclopropyl)benzoate 1006037-03-1 C11H13NO2
4-(1-氨基环丙基)-苯甲酸甲酯
4,6-二氯吡嗪-3(2H)-酮 4,6-dichloropyridazin-3(2H)-one 17285-37-9 C4H2Cl2N2O
4,6-二氯吡嗪-3(2H)-酮
4,4'-(2,6-吡嗪二基)二苯甲酸 2,6-bis(4'-carboxyphenyl)pyrazine 623157-25-5 C18H12N2O4
4,4'-(2,6-吡嗪二基)二苯甲酸
3-羟基吡嗪-2-酰胺 3-hydroxypyrazine-2-carboxamide 55321-99-8 C5H5N3O2
3-羟基吡嗪-2-酰胺
3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 3-hydroxy-5-methylpyrazine-2-carboxylate 141872-22-2 C8H10N2O3
3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸乙酯
3-羟基-2-吡嗪甲酸 3-hydroxypyrazine-2-carboxylic acid 20737-42-2 C5H4N2O3
3-羟基-2-吡嗪甲酸
3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 3-methylpyrazine-2-carboxylate 41110-29-6 C7H8N2O2
3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
3-甲基吡嗪-2-羧酸 3-methylpyrazine-2-carboxylic acid 41110-28-5 C6H6N2O2
3-甲基吡嗪-2-羧酸
3-甲基-6-(3-[三氟甲基]苯基)-1,2,4-噻唑并-(4,3-b)吡嗪 3-methyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 66548-69-4 C13H9F3N4
3-甲基-6-(3-[三氟甲基]苯基)-1,2,4-噻唑并-(4,3-b)吡嗪
3-溴咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基胺 3-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine 1260850-70-1 C6H5BrN4
3-溴咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基胺
3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 3-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine 117718-92-0 C6H5BrN4
3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
3-溴咪唑[1,2-A]吡嗪 3-bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 57948-41-1 C6H4BrN3
3-溴咪唑[1,2-A]吡嗪
3-溴吡嗪-2-羧酸 3-bromopyrazine-2-carboxylic acid 937669-80-2 C5H3BrN2O2
3-溴吡嗪-2-羧酸
3-溴-8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 3-bromo-8-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine 143591-61-1 C6H3BrClN3
3-溴-8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
3-溴-6-甲氧基吡嗪 3-bromo-6-methoxypyridazine 17321-29-8 C5H5BrN2O
3-溴-6-甲氧基吡嗪
3-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪 3-bromo-6-methoxypyrazolo[1,5-b]pyridazine 1246552-73-7 C7H6BrN3O
3-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪
3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 Methyl 3-bromo-6-chloropyrazine-2-carboxylate 13457-28-8 C6H4BrClN2O2
3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
3-溴-6-乙基哒嗪 3-bromo-6-ethylpyridazine 152665-26-4 C6H7BrN2
3-溴-6-乙基哒嗪
3-溴-5-甲基哒嗪 5-Methyl-3-brom-pyridazin 1257854-82-2 C5H5BrN2
3-溴-5-甲基哒嗪
3-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-bromo-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 1188264-74-5 C11H16BrN3O2
3-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯
3-溴-4-甲基吡嗪 3-bromo-4-methylpyridazine 1416373-61-9 C5H5BrN2
3-溴-4-甲基吡嗪
3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪 3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine 81411-68-9 C5H3BrN4
3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪
3-氯-6-甲基-2-吡嗪胺 2-amino-3-chloro-6-methylpyrazine 89182-15-0 C5H6ClN3
3-氯-6-甲基-2-吡嗪胺
3-氯-6-异丙氧基吡嗪 3-chloro-6-(propane-2-yloxy)pyridazine 3184-71-2 C7H9ClN2O
3-氯-6-异丙氧基吡嗪
3-氯-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪 3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 1111638-10-8 C6H4ClN3
3-氯-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪
3-氯-5-碘吡嗪-2-胺 3-chloro-5-iodopyrazin-2-amine 1252597-70-8 C4H3ClIN3
3-氯-5-碘吡嗪-2-胺
3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 methyl 3-chloropyrazine-2-carboxylate 27825-21-4 C6H5ClN2O2
3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
3-氯-2,5-二甲基吡嗪 2,5-dimethyl-3-chloropyrazine 95-89-6 C6H7ClN2
3-氯-2,5-二甲基吡嗪
3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 Methyl 3-amino-2-pyrazinecarboxylate 16298-03-6 C6H7N3O2
3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯
3-氨基吡嗪-2-甲醛 3-aminopyrazine-2-carbaldehyde 32710-14-8 C5H5N3O
3-氨基吡嗪-2-甲醛
3-氨基吡嗪-2-甲酰胺 3-aminopyrazine-2-carboxamide 32587-10-3 C5H6N4O
3-氨基吡嗪-2-甲酰胺
3-氨基吡嗪-2-甲腈 2-amino-3-pyrazinonitrile 25911-65-3 C5H4N4
3-氨基吡嗪-2-甲腈
3-氨基-N-(氨基亚氨基乙基)-5-(二甲氨基)-6-氯吡嗪甲酰胺盐酸盐 5-N-dimethyl amiloride 1214-79-5 C8H12ClN7O
3-氨基-N-(氨基亚氨基乙基)-5-(二甲氨基)-6-氯吡嗪甲酰胺盐酸盐
3-氨基-6-碘哒嗪 6-iodopyridazin-3-amine 187973-60-0 C4H4IN3
3-氨基-6-碘哒嗪
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯 methyl 3-amino-6-bromopyrazine-2-carboxylate 6966-01-4 C6H6BrN3O2
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸 3-amino-6-bromo-pyrazine-2-carboxylic acid 486424-37-7 C5H4BrN3O2
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸
3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸 3-amino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid 2727-13-1 C5H4ClN3O2
3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸
3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 6-(chloromethyl)-4-hydroxy-3-iminopyrazine-2-carbonitrile 40127-89-7 C6H5ClN4O
3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物
3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5-bromothiophene-2-carboxylate 107818-55-3 C6H6BrNO2S
3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基-5,6-二甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5,6-dimethylpyrazine-2-carboxylate 6294-72-0 C8H11N3O2
3-氨基-5,6-二甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
3-氨基-2-氰基-6-溴吡嗪 2-amino-5-bromo-3-cyanopyrazine 17231-51-5 C5H3BrN4
3-氨基-2-氰基-6-溴吡嗪
3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物 2-pyrazinecarboxamide-4-oxide 768-36-5 C5H5N3O2
3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物
3-乙基-(1H)-吡嗪-2-酮 3-ethyl-1<i>H</i>-pyrazin-2-one 25680-54-0 C6H8N2O
3-乙基-(1H)-吡嗪-2-酮
3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸 pyrazine-2,5-dipropionic acid 77479-02-8 C10H12N2O4
3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 3-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid 870787-06-7 C6H3F3N2O2
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸
3,6-二氯吡嗪-4-甲腈 3,6-dichloropyridazine-4-carbonitrile 35857-93-3 C5HCl2N3
3,6-二氯吡嗪-4-甲腈