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吡嗪类化合物

吡嗪类化合物是指含有苯环的1,4位各有一个杂氮原子的杂环化合物,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。它们具有较弱的芳香性,类似于吡啶。这类化合物不易发生亲电取代反应,但容易与亲核试剂反应。当碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢表现出活性。在自然界中,纯品较为罕见,但其结构存在于叶酸中,构成蝶呤部分。工业上通常通过乙醇胺的气相催化脱氢制备吡嗪类化合物。

吡嗪类衍生物有着广泛的应用。例如,二苯并吡嗪是一种重要的染料;吩嗪(phenazine)因具有抗肿瘤、抗菌和利尿等性质而闻名。四甲基吡嗪则被报道能够捕捉超氧阴离子,并减少人体粒细胞的氮氧化物产生。六氢吡嗪或哌嗪的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,特别对蛔虫有效;2,5-二酮哌嗪则是制备肽类化合物的重要试剂。

吡嗪类香料通常具有烤香、坚果香、爆玉米花及咖啡等香味特征,虽然不具备肉香味特性,却常用于肉味香精配方中,能增添香精的烧烤风味并使整体香味更加浓郁。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氰基-2-氯吡嗪 6-chloropyrazine-2-carbonitrile 6863-74-7 C5H2ClN3
6-氰基-2-氯吡嗪
6-氯吡嗪-2-羧酸 6-chloropyrazine-2-carboxylic acid 23688-89-3 C5H3ClN2O2
6-氯吡嗪-2-羧酸
6-氯吡嗪-2-甲醇 (6-chloropyrazin-2-yl)methanol 1240602-95-2 C5H5ClN2O
6-氯吡嗪-2-甲醇
6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈 6-chloro-3-hydroxypyrazine-2-carbonitrile 1374986-27-2 C5H2ClN3O
6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈
6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 23611-75-8 C6H5ClN2O2
6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2-羧酸 6-Hydroxy-pyrazin-2-carbonsaeure 13924-99-7 C5H4N2O3
6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2-羧酸
6-(三氟甲基)吡嗪-2-胺 6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine 69816-35-9 C5H4F3N3
6-(三氟甲基)吡嗪-2-胺
6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮盐酸盐 6-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one hydrochloride 128322-44-1 C14H14ClN3O2
6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮盐酸盐
6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine 63744-22-9 C6H3Br2N3
6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
6,8-二溴-2-甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪 6,8-dibromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine 1208082-91-0 C7H5Br2N3
6,8-二溴-2-甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪
6,8-二溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪 6,8-Dibromo-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 1198475-31-8 C6H4Br2N4
6,8-二溴-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪
6,8-二氯-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪 3-methyl-6,8-dichloroimidazo<1,2-a>pyrazine 84066-16-0 C7H5Cl2N3
6,8-二氯-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪
5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-hydroxypyrazine-2-carboxylate 13924-95-3 C6H6N2O3
5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯
5-羟基吡嗪-2-羧酸 5-hydroxypyrazinoic acid 34604-60-9 C5H4N2O3
5-羟基吡嗪-2-羧酸
5-甲氧基吡嗪-2-甲酸 5-methoxy-pyrazine-2-carboxylic acid 40155-42-8 C6H6N2O3
5-甲氧基吡嗪-2-甲酸
5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-methylpyrazine-2-carboxylate 41110-33-2 C7H8N2O2
5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
5-甲基吡嗪-2-羧酰胺 5-methylpyrazine-2-carboxamide 5521-57-3 C6H7N3O
5-甲基吡嗪-2-羧酰胺
5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸 5-methyl-pyrazine-2,3-dicarboxylic acid 5521-60-8 C7H6N2O4
5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸
5-甲基-6,7-二氢环戊基哌嗪 5-Methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrazin 23747-48-0 C8H10N2
5-甲基-6,7-二氢环戊基哌嗪
5-溴哒嗪-3-胺 5-bromopyridazin-3-amine 1187237-00-8 C4H4BrN3
5-溴哒嗪-3-胺
5-溴咪唑并吡嗪 5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 87597-26-0 C6H4BrN3
5-溴咪唑并吡嗪
5-溴-N3-甲基-吡嗪-2,3-二胺 6-bromo-N2-methylpyrazine-2,3-diamine 55635-63-7 C5H7BrN4
5-溴-N3-甲基-吡嗪-2,3-二胺
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺 5-bromo-3-chloropyrazin-2-amine 21943-13-5 C4H3BrClN3
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
5-溴-3-氯吡嗪 5-bromo-3-chloropyridazine 1196155-33-5 C4H2BrClN2
5-溴-3-氯吡嗪
5-溴-3-((三甲基硅基)乙炔)吡嗪-2-胺 5-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine 875781-41-2 C9H12BrN3Si
5-溴-3-((三甲基硅基)乙炔)吡嗪-2-胺
5-溴-2-氯-3-甲氧基吡嗪 5-bromo-2-chloro-3-methoxypyrazine 89283-94-3 C5H4BrClN2O
5-溴-2-氯-3-甲氧基吡嗪
5-溴-2-吡嗪甲酸 5-bromopyrazine-2-carboxylic acid 876161-05-6 C5H3BrN2O2
5-溴-2-吡嗪甲酸
5-溴-2-(二甲基氨基)吡嗪 5-bromo-N,N-dimethylpyrazin-2-amine 446286-94-8 C6H8BrN3
5-溴-2-(二甲基氨基)吡嗪
5-溴-2,3-二甲氧基吡嗪 5-bromo-2,3-dimethoxypyrazine 89466-19-3 C6H7BrN2O2
5-溴-2,3-二甲氧基吡嗪
5-溴-2,3-二氨基吡嗪 5-bromopyrazine-2,3-diamine 89123-58-0 C4H5BrN4
5-溴-2,3-二氨基吡嗪
5-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyrazine 63744-41-2 C6H4ClN3
5-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate 33332-25-1 C6H5ClN2O2
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
5-氯吡嗪-2-羧酸 5-chloropyrazinoic acid 36070-80-1 C5H3ClN2O2
5-氯吡嗪-2-羧酸
5-氯吡嗪-2-甲醛 5-chloropyrazine-2-carbaldehyde 88625-24-5 C5H3ClN2O
5-氯吡嗪-2-甲醛
5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chloropyrazinoate 54013-04-6 C7H7ClN2O2
5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯
5-氯-6-甲基-2-吡嗪胺 2-Amino-5-chloro-6-methylpyrazine 453548-87-3 C5H6ClN3
5-氯-6-甲基-2-吡嗪胺
5-氯-2,3-二甲基吡嗪 2-chloro-5,6-dimethylpyrazine 59489-32-6 C6H7ClN2
5-氯-2,3-二甲基吡嗪
5-氨基吡嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 5-aminopyrazine-2-carboxylate 54013-06-8 C7H9N3O2
5-氨基吡嗪-2-羧酸乙酯
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate 193966-70-0 C7H7BrN2O2
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯
5-(2-甲氧基乙氧基)吡嗪-2-胺 2-amino-5-methoxyethoxypyrazine 710322-71-7 C7H11N3O2
5-(2-甲氧基乙氧基)吡嗪-2-胺
5-(2-吡嗪基)-1H-四唑 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrazine 16289-54-6 C5H4N6
5-(2-吡嗪基)-1H-四唑
5,8-二溴喹噁啉 5,8-dibromoquinoxaline 148231-12-3 C8H4Br2N2
5,8-二溴喹噁啉
5,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 5,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine 957344-74-0 C6H3Br2N3
5,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪 5,8-dibromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 959755-46-5 C5H2Br2N4
5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪
5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine 153493-48-2 C4Cl2N4O
5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine 56413-95-7 C6Cl2N4
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 5,6-diaminopyrazine-2,3-dicarbonitrile 36023-58-2 C6H4N6
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑[1,5-A]吡嗪 5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 233278-56-3 C5H8N4
5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑[1,5-A]吡嗪
4-甲基吡嗪-3,6-二酮 4-methylpyridazine-3,6-dione 73268-15-2 C5H4N2O2
4-甲基吡嗪-3,6-二酮
4-溴-3-甲基吡唑 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 13808-64-5 C4H5BrN2
4-溴-3-甲基吡唑