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吡嗪类化合物

吡嗪类化合物是指含有苯环的1,4位各有一个杂氮原子的杂环化合物,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。它们具有较弱的芳香性,类似于吡啶。这类化合物不易发生亲电取代反应,但容易与亲核试剂反应。当碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢表现出活性。在自然界中,纯品较为罕见,但其结构存在于叶酸中,构成蝶呤部分。工业上通常通过乙醇胺的气相催化脱氢制备吡嗪类化合物。

吡嗪类衍生物有着广泛的应用。例如,二苯并吡嗪是一种重要的染料;吩嗪(phenazine)因具有抗肿瘤、抗菌和利尿等性质而闻名。四甲基吡嗪则被报道能够捕捉超氧阴离子,并减少人体粒细胞的氮氧化物产生。六氢吡嗪或哌嗪的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,特别对蛔虫有效;2,5-二酮哌嗪则是制备肽类化合物的重要试剂。

吡嗪类香料通常具有烤香、坚果香、爆玉米花及咖啡等香味特征,虽然不具备肉香味特性,却常用于肉味香精配方中,能增添香精的烧烤风味并使整体香味更加浓郁。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氯-6-羟基吡嗪 6-chloropyrazin-2(1H)-one 4925-61-5 C4H3ClN2O
2-氯-6-羟基吡嗪
2-氯-6-甲基吡嗪 2-chloro-6-methylpyrazine 38557-71-0 C5H5ClN2
2-氯-6-甲基吡嗪
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 889447-19-2 C6H4ClN3
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
2-氯-5-甲氧基吡嗪 2-chloro-5-methoxypyrazine 33332-31-9 C5H5ClN2O
2-氯-5-甲氧基吡嗪
2-氯-5-甲基吡嗪 2-chloro-5-methylpyrazine 59303-10-5 C5H5ClN2
2-氯-5-甲基吡嗪
2-氯-5-氰基吡嗪 5-chloropyrazine-2-carbonitrile 36070-75-4 C5H2ClN3
2-氯-5-氰基吡嗪
2-氯-5-三氟甲基吡嗪 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazine 799557-87-2 C5H2ClF3N2
2-氯-5-三氟甲基吡嗪
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 3842-55-5 C15H10ClN3
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
2-氯-3-酰胺吡嗪 3-chloropyrazine-2-carboxamide 21279-62-9 C5H4ClN3O
2-氯-3-酰胺吡嗪
2-氯-3-甲基吡嗪 2-chloro-3-methylpyrazine 95-58-9 C5H5ClN2
2-氯-3-甲基吡嗪
2-氯-3-氰基吡嗪 2-chloro-3-cyanopyrazine 55557-52-3 C5H2ClN3
2-氯-3-氰基吡嗪
2-氯-3-氨基吡嗪 3-chloropyrazin-2-amine 6863-73-6 C4H4ClN3
2-氯-3-氨基吡嗪
2-氨甲基-5-甲基吡嗪 (5-methylpyrazine-2-yl)methylamine 132664-85-8 C6H9N3
2-氨甲基-5-甲基吡嗪
2-氨基-6-甲氧基吡嗪 6-methoxypyrazin-2-amine 6905-47-1 C5H7N3O
2-氨基-6-甲氧基吡嗪
2-氨基-6-甲基吡嗪 6-methylpyrazin-2-amine 5521-56-2 C5H7N3
2-氨基-6-甲基吡嗪
2-氨基-6-溴噻唑并[4,5-B]吡嗪 2-amino-6-bromothiazolo/4,5-b/pyrazine 112342-72-0 C5H3BrN4S
2-氨基-6-溴噻唑并[4,5-B]吡嗪
2-氨基-6-溴吡嗪 6-bromopyrazin-2-amine 54237-53-5 C4H4BrN3
2-氨基-6-溴吡嗪
2-氨基-6-溴-5-甲基吡嗪 6-bromo-5-methylpyrazin-2-amine 74290-68-9 C5H6BrN3
2-氨基-6-溴-5-甲基吡嗪
2-氨基-6-氰基吡嗪 6-aminopyrazine-2-carbonitrile 59489-39-3 C5H4N4
2-氨基-6-氰基吡嗪
2-氨基-6-氯吡嗪 2-amino-6-chloropyrazine 33332-28-4 C4H4ClN3
2-氨基-6-氯吡嗪
2-氨基-5-苯基吡嗪 2-amino-5-phenylpyrazine 13535-13-2 C10H9N3
2-氨基-5-苯基吡嗪
2-氨基-5-碘吡嗪 5-iodopyrazin-2-amine 886860-50-0 C4H4IN3
2-氨基-5-碘吡嗪
2-氨基-5-甲基吡嗪 5-methylpyrazin-2-amine 5521-58-4 C5H7N3
2-氨基-5-甲基吡嗪
2-氨基-5-溴吡嗪 5-amino-2-bromopyrazine 59489-71-3 C4H4BrN3
2-氨基-5-溴吡嗪
2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪 5-bromo-6-chloropyrazin-2-amine 173253-42-4 C4H3BrClN3
2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪
2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 5-bromo-3-methoxypyrazin-2-amine 5900-13-0 C5H6BrN3O
2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪
2-氨基-5-氰基吡嗪 2-amino-5-cyanopyrazine 113305-94-5 C5H4N4
2-氨基-5-氰基吡嗪
2-氨基-5-氯吡嗪 2-amino-5-chloropyrazine 33332-29-5 C4H4ClN3
2-氨基-5-氯吡嗪
2-氨基-5-三氟甲基吡嗪 5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine 69816-38-2 C5H4F3N3
2-氨基-5-三氟甲基吡嗪
2-氨基-3-甲氧基吡嗪 2-amino-3-methoxypyrazine 4774-10-1 C5H7N3O
2-氨基-3-甲氧基吡嗪
2-氨基-3-甲基吡嗪 3-methylpyrazin-2-amine 19838-08-5 C5H7N3
2-氨基-3-甲基吡嗪
2-氨基-3-溴吡嗪-5-羧酸 2-Amino-3-bromopyrazine-5-carboxylic acid 887352-34-3 C5H4BrN3O2
2-氨基-3-溴吡嗪-5-羧酸
2-氨基-3-溴吡嗪 3-bromopyrazin-2-amine 21943-12-4 C4H4BrN3
2-氨基-3-溴吡嗪
2-氨基-3-溴-6-氯吡嗪 3-bromo-6-chloropyrazin-2-amine 212779-21-0 C4H3BrClN3
2-氨基-3-溴-6-氯吡嗪
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪 3-bromo-5-chloropyrazin-2-amine 76537-18-3 C4H3BrClN3
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪
2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪 3-morpholinopyrazin-2-amine 117719-16-1 C8H12N4O
2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪
2-氨基-3,6-二甲基吡嗪 3,6-dimethyl-pyrazin-2-ylamine 13134-38-8 C6H9N3
2-氨基-3,6-二甲基吡嗪
2-氨基-3,6-二氯吡嗪 2-Amino-3,6-dichlor-pyrazin 14399-37-2 C4H3Cl2N3
2-氨基-3,6-二氯吡嗪
2-氨基-3,5-二溴吡嗪 2-amino-3,5-dibromopyrazine 24241-18-7 C4H3Br2N3
2-氨基-3,5-二溴吡嗪
2-氨基-3,5-二氯吡嗪 3,5-dichloropyrazin-2-amine 873-42-7 C4H3Cl2N3
2-氨基-3,5-二氯吡嗪
2-氨基-3,5,6-三溴吡嗪 3,5,6-tribromopyrazin-2-amine 66490-61-7 C4H2Br3N3
2-氨基-3,5,6-三溴吡嗪
2-氟-4-甲基苯甲醛 2-fluoro-4-methylbenzaldehyde 146137-80-6 C8H7FO
2-氟-4-甲基苯甲醛
2-异丙基-3-甲氧基吡嗪 2-Isopropyl-3-methoxypyrazine 25773-40-4 C8H12N2O
2-异丙基-3-甲氧基吡嗪
2-吡嗪叔丁酰胺 pyrazine-2-tert-butylcarboxamide 121885-10-7 C9H13N3O
2-吡嗪叔丁酰胺
2-吡嗪乙酸甲酯 methyl (pyrazin-2-yl)acetate 370562-35-9 C7H8N2O2
2-吡嗪乙酸甲酯
2-乙烯基吡嗪 2-vinylpyrazine 4177-16-6 C6H6N2
2-乙烯基吡嗪
2-乙氧基-3-异丙基吡嗪 2-Ethoxy-3-isopropylpyrazine 72797-16-1 C9H14N2O
2-乙氧基-3-异丙基吡嗪
2-乙氧基-3-乙基吡嗪 2-Ethoxy-3-ethylpyrazine 35243-43-7 C8H12N2O
2-乙氧基-3-乙基吡嗪
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪 2-(ethoxymethyl)pyrazine 65504-94-1 C7H10N2O
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪
2-乙氧基-2-甲基吡嗪 (ethoxymethyl)2-phenol 20920-83-6 C9H12O2
2-乙氧基-2-甲基吡嗪