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吡嗪类化合物

吡嗪类化合物是指含有苯环的1,4位各有一个杂氮原子的杂环化合物,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。它们具有较弱的芳香性,类似于吡啶。这类化合物不易发生亲电取代反应,但容易与亲核试剂反应。当碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢表现出活性。在自然界中,纯品较为罕见,但其结构存在于叶酸中,构成蝶呤部分。工业上通常通过乙醇胺的气相催化脱氢制备吡嗪类化合物。

吡嗪类衍生物有着广泛的应用。例如,二苯并吡嗪是一种重要的染料;吩嗪(phenazine)因具有抗肿瘤、抗菌和利尿等性质而闻名。四甲基吡嗪则被报道能够捕捉超氧阴离子,并减少人体粒细胞的氮氧化物产生。六氢吡嗪或哌嗪的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,特别对蛔虫有效;2,5-二酮哌嗪则是制备肽类化合物的重要试剂。

吡嗪类香料通常具有烤香、坚果香、爆玉米花及咖啡等香味特征,虽然不具备肉香味特性,却常用于肉味香精配方中,能增添香精的烧烤风味并使整体香味更加浓郁。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-乙烯基吡嗪 2-vinylpyrazine 4177-16-6 C6H6N2
2-乙烯基吡嗪
2-乙氧基-3-异丙基吡嗪 2-Ethoxy-3-isopropylpyrazine 72797-16-1 C9H14N2O
2-乙氧基-3-异丙基吡嗪
2-乙氧基-3-乙基吡嗪 2-Ethoxy-3-ethylpyrazine 35243-43-7 C8H12N2O
2-乙氧基-3-乙基吡嗪
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪 2-(ethoxymethyl)pyrazine 65504-94-1 C7H10N2O
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪
2-乙氧基-2-甲基吡嗪 (ethoxymethyl)2-phenol 20920-83-6 C9H12O2
2-乙氧基-2-甲基吡嗪
2-乙基-3-(甲硫基)吡嗪 2-ethyl-3-(methylthio)pyrazine 72987-62-3 C7H10N2S
2-乙基-3-(甲硫基)吡嗪
2-丁基-3-甲基吡嗪 2-n-butyl-3-methylpyrazine 15987-00-5 C9H14N2
2-丁基-3-甲基吡嗪
2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮 Unifiram 272786-64-8 C13H15FN2O3S
2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮
2-Boc-氨基-5-氨基吡嗪 tert-Butyl (5-aminopyrazin-2-yl)carbamate 920313-67-3 C9H14N4O2
2-Boc-氨基-5-氨基吡嗪
2-(三正丁基锡)吡嗪 (2-pyrazinyl)tributyltin 205371-27-3 C16H30N2Sn
2-(三正丁基锡)吡嗪
2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪 3-pyrazinyl-1,2,4-triazole 130612-31-6 C6H5N5
2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪
2-((6-氯吡嗪-3-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 2-((6-chloropyridazin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 948996-03-0 C13H8ClN3O2
2-((6-氯吡嗪-3-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
2,6-二溴吡嗪 2,6-dibromopyrazine 23229-25-6 C4H2Br2N2
2,6-二溴吡嗪
2,6-二氨基吡嗪 2,6-Diaminopyrazine 41536-80-5 C4H6N4
2,6-二氨基吡嗪
2,5-吡嗪二羧酸二水合物 2,5-Pyrazinedicarboxylic acid dihydrate 205692-63-3 C6H8N2O6
2,5-吡嗪二羧酸二水合物
2,5-吡嗪二羧酸 2,5-pyrazinedicarboxylic acid 122-05-4 C6H4N2O4
2,5-吡嗪二羧酸
2,5-二溴吡嗪 2-5-dibromopyrazine 23229-26-7 C4H2Br2N2
2,5-二溴吡嗪
2,5-二氯吡嗪 2,5-dichloropyrazine 19745-07-4 C4H2Cl2N2
2,5-二氯吡嗪
2,3-吡嗪二甲酰胺 pyrazine-2,3-dicarboxamide 6164-78-9 C6H6N4O2
2,3-吡嗪二甲酰胺
2,3-二甲氧基吡嗪 2,3-dimethoxypyrazine 68468-30-4 C6H8N2O2
2,3-二甲氧基吡嗪
2,3-二溴吡嗪 2,3-dibromopyrazine 95538-03-7 C4H2Br2N2
2,3-二溴吡嗪
2,3-二氰基吡嗪 pyrazine-2,3-dicarbonitrile 13481-25-9 C6H2N4
2,3-二氰基吡嗪
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 52197-12-3 C7H4N4
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪
2,3-二氰基-5-氨基-6-氯吡嗪 2-amino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine 56413-96-8 C6H2ClN5
2,3-二氰基-5-氨基-6-氯吡嗪
2,3-二氯吡啶并[2,3-b]吡嗪 2,3-Dichloro-pyrido[2,3-b]pyrazine 25710-18-3 C7H3Cl2N3
2,3-二氯吡啶并[2,3-b]吡嗪
2,3,5-三溴吡嗪 2,3,5-tribromopyrazine 32314-09-3 C4HBr3N2
2,3,5-三溴吡嗪
2,3,5-三氯吡嗪 2,3,5-trichloropyrazine 873-40-5 C4HCl3N2
2,3,5-三氯吡嗪
2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪 2,3,5,6-tetrakis(4-bromophenyl)pyrazine 52889-50-6 C28H16Br4N2
2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪
10-[(二甲硫基氨基甲酰)硫代]-5,10-二氢吩吡嗪 10-((Dimethylthiocarbamoyl)thio)-5,10-dihydrophenarsazine 4808-24-6 C15H15AsN2S2
10-[(二甲硫基氨基甲酰)硫代]-5,10-二氢吩吡嗪
1-环丙基甲基哌嗪二盐酸盐 1-(Cyclopropylmethyl)piperazine diHydrochloride 373608-42-5 C8H18Cl2N2
1-环丙基甲基哌嗪二盐酸盐
1-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 1-bromo-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 1188265-64-6 C11H16BrN3O2
1-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯
1-溴-3-甲基-咪唑并[1,5-a]吡嗪 1-Brom-3-methyl-imidazo<1,5-a>pyrazin 56481-29-9 C7H6BrN3
1-溴-3-甲基-咪唑并[1,5-a]吡嗪
1-(4-氟苯基)-1H-吡咯-4-甲醛 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 890652-03-6 C10H7FN2O
1-(4-氟苯基)-1H-吡咯-4-甲醛
1-(2-吡嗪基)-4-哌啶甲酸 1-pyrazin-2-yl-piperidine-4-carboxylic acid 606104-21-6 C10H13N3O2
1-(2-吡嗪基)-4-哌啶甲酸
1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐 1,4-diazepan-5-one hydrochloride 208245-76-5 C5H10N2O*ClH
1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐
1,4,5,6-四氢-5,6-二氧-2,3-吡嗪二甲腈 1,4,5,6-tetrahydro-5,6-dioxo-2,3-pyrazinedicarbonitrile 36023-64-0 C6H2N4O2
1,4,5,6-四氢-5,6-二氧-2,3-吡嗪二甲腈
1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 71257-38-0 C7H10N2
1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
1,2,3,4-四氢-1-甲基吡咯[1,2-A]吡嗪 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 73627-18-6 C8H12N2
1,2,3,4-四氢-1-甲基吡咯[1,2-A]吡嗪
,1-二乙氧基乙烷 1-chloropyrrolo[1,2-a]pyrazine 136927-64-5 C7H5ClN2
,1-二乙氧基乙烷
(S)-苄基2-(1-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)吡咯烷-1-羧酸 (S)-benzyl 2-(1-bromo-8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 1420478-87-0 C18H16BrClN4O2
(S)-苄基2-(1-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)吡咯烷-1-羧酸
(S)-N-(3-(1-((6-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪-2-基)氨基)乙基)苯基)-5-甲基烟酰胺 Seralutinib 1619931-27-9 C27H27N5O3
(S)-N-(3-(1-((6-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪-2-基)氨基)乙基)苯基)-5-甲基烟酰胺
(S)-2-((3-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酰)吡咯烷-1-羧酸苄酯 (S)-benzyl 2-((3-chloropyrazin-2-yl)methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 1418307-17-1 C18H19ClN4O3
(S)-2-((3-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酰)吡咯烷-1-羧酸苄酯
(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 (S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 78342-42-4 C9H16N2O2
(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪
(R)-六氢-噁唑并[3,4-a]吡嗪-3-酮盐酸盐 (R)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one hydrochloride 1212327-95-1 C6H10N2O2*ClH
(R)-六氢-噁唑并[3,4-a]吡嗪-3-酮盐酸盐
(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 109838-85-9 C9H16N2O2
(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪
(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮 pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 136927-63-4 C7H6N2O
(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮
(8aS)-8a-甲基-八氢吡咯并[1,2-a]哌嗪 (S)-8a-methyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 1261569-85-0 C8H16N2
(8aS)-8a-甲基-八氢吡咯并[1,2-a]哌嗪
(5-氯吡嗪-2-基)甲醇 (5-chloropyrazin-2-yl)methanol 72788-94-4 C5H5ClN2O
(5-氯吡嗪-2-基)甲醇
(3-氯吡嗪-2-基)甲胺盐酸盐 (3-chloropyrazin-2-yl)methanamine hydrochloride 939412-86-9 C5H6ClN3*ClH
(3-氯吡嗪-2-基)甲胺盐酸盐
(3-氯吡嗪-2-基)甲胺双盐酸盐 (3-Chloropyrazin-2-yl)methanamine dihydrochloride 867165-53-5 C5H8Cl3N3
(3-氯吡嗪-2-基)甲胺双盐酸盐