5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛 | 24372-46-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
• 中文别名: 5-二甲氨基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-dimethylaminothiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(dimethylamino)thiophene-2-carbaldehyde；5-(dimethylamino)-2-thiophenecarbaldehyde
• CAS: 24372-46-1
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD00708772
• 分子量: 155.221
• InChiKey: RRQFJMCAGDOEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((E)-3-(5-(dimethylamino)thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  In vivo fluorescence imaging of β-amyloid plaques with push–pull dimethylaminothiophene derivatives

  摘要：

  我们报告了一种新的in vivo荧光成像探针，DTM-2，可以检测大脑中的β-淀粉样斑块。

  DOI：

  10.1039/c5cc06628j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82.5%的产率得到5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE

  摘要：

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。

  公开号：

  US20100278733A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Rational Design of Crystallization‐Induced‐Emission Probes To Detect Amorphous Protein Aggregation in Live Cells
  作者：Di Shen、Wenhan Jin、Yulong Bai、Yanan Huang、Haochen Lyu、Lianggang Zeng、Mengdie Wang、Yuqi Tang、Wang Wan、Xuepeng Dong、Zhenming Gao、Hai‐Long Piao、Xiaojing Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.202103674

  日期：2021.7.12

  e) for selective binding and fluorescence enhancement. Regulation of the electron-withdrawing groups tuned the emission wavelength while retaining selective detection. Finally, we utilized the optimized probe to systematically image aggregated proteome upon proteostasis network regulation. Overall, we present a rational approach to develop amorphous protein aggregation sensors from AIEgens with controllable

  与淀粉样蛋白聚集体不同，没有明确结构的无定形蛋白聚集体一直难以在复杂的细胞环境中靶向和检测。在这项研究中，我们合理地设计了来自聚集诱导发射探针（AIEgens）的无定形蛋白聚集传感器。利用二氰基异佛尔酮作为 AIEgen 支架模型，我们首先将 AIEgens 的荧光敏化到模拟无定形聚集蛋白内部的非极性和粘性环境。我们确定了一个普遍适用的部分（二甲氨基亚苯基）用于选择性结合和荧光增强。吸电子基团的调节调整了发射波长，同时保留了选择性检测。最后，我们利用优化的探针对蛋白质稳态网络调节下的聚集蛋白质组进行系统成像。总的来说，我们提出了一种合理的方法来开发 AIEgens 的无定形蛋白聚集传感器，具有可控的灵敏度、光谱覆盖范围和细胞性能。
• 3-噻唑烯基氟化硼络合二吡咯甲川类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112574239B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本申请涉及以下通式I表示的3‑噻唑烯基氟化硼络合二吡咯甲川类化合物及其制备方法和用途。经过实验证实，本申请的氟化硼络合二吡咯甲川类化合物具有量子产率高、光学稳定性好和生物相容性优异的特点，并具有体内和体外识别Aβ蛋白的能力，因此，可通过活体成像用于诊断阿尔茨海默病或监控阿尔茨海默病的治疗疗效。
• Synthesis and condensation reactions of the boron difluoride complex with 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  作者：A. V. Manaev、I. N. Okhrimenko、K. A. Lyssenko、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-008-0229-y

  日期：2008.8

  A reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone with boron trifluoride etherate gave its boron difluoride complex. Condensation of this complex with various carbonyl compounds afforded new 2-quinolone derivatives (polymethine and styryl dyes) that intensely absorb in the visible region of the spectrum and show effective fluorescence.

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮与三氟化硼醚合物的反应得到其二氟化硼络合物。这种复合物与各种羰基化合物的缩合得到了新的 2-喹诺酮衍生物（聚甲川和苯乙烯基染料），它们在光谱的可见光区域强烈吸收并显示出有效的荧光。