5-溴噻吩-3-甲腈 | 18792-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-bromo-4-cyanothiophene
• 英文别名: 5-bromothiophene-3-carbonitrile；2-bromo-4-thiophenecarbonitrile
• CAS: 18792-00-2
• 化学式: C₅H₂BrNS
• 分子量: 188.048
• InChiKey: SXWMTJRCGWONCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-甲腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-溴噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fournari,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31.34%的产率得到5-溴噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。

  公开号：

  WO2021123237A1

文献信息

• Thio-oxindole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06355648B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention relates to compounds which are agonists of the progesterone receptor which have the general structures: wherein: R1 and R2 are H, alkyl, substituted alkyl; OH; O(alkyl); O(substituted alkyl); OAc; aryl; substituted aryl; heteroaryl; substituted heteroaryl; alkylaryl; alkylheteroaryl; 1-propynyl; or 3-propynyl; or R1 and R2 are joined to form an alkyl, alkenyl or heterocyclic ring; or R1 and R2 together comprise a double bond to CMe2; C(cycloalkyl), O, or C(cycloether); R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or CORA; RA is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NH2, NO2, C1 to C6 alkyl, or substituted C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; R5 is optionally substituted and selected from a benzene ring, a five or six membered heterocyclic ring with 1, 2, or 3 heteroatoms selected from O, S, SO, SO2 or NR6; or an indol-4-yl, indol-7-yl or benzo-2-thiophene moiety; Q1 is S, NR7, CR8R9; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using these compounds to induce contraception or treat progesterone-related carcinomas and adenocarcinomas.

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。
• Synthesis and Histamine H1 Receptor Agonist Activity of a Series of 2-Phenylhistamines, 2-Heteroarylhistamines, and Analogs
  作者：Christian Leschke、Sigurd Elz、Monique Garbarg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00008a007

  日期：1995.4

  2-phenylhistamines (halogen = Br (35) and I (36)) were equipotent with histamine, while 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)histamine (2-[2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanamine (39)) was significantly more potent than histamine (39: pD2 = 6.81, relative activity = 128%). The 2-substituted histamine analogues were partial H1 receptor agonists on the endothelium-denuded isolated guinea pig aorta with

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6
• Chemical Synthesis and Cell-Free Expression of Thiazoline Ring-Bridged Cyclic Peptides and Their Properties on Biomembrane Permeability
  作者：Takashi Tamura、Masaaki Inoue、Yuji Yoshimitsu、Ichihiko Hashimoto、Noriyuki Ohashi、Kyosuke Tsumura、Koo Suzuki、Takayoshi Watanabe、Takahiro Hohsaka

  DOI：10.1246/bcsj.20210409

  日期：2022.2.15

  versatility of a novel type of cyclic peptide having a thiazoline ring structure in the main chain were investigated. The thiazoline ring-bridged cyclic peptides were chemically synthesized by the intramolecular cyclization of linear peptides composed of N-terminal Cys and a non-natural amino acid having a cyano group on the side chain. The thiazoline ring-bridged cyclic peptides had higher model membrane

  表现出生物膜渗透性的环肽为开发肽药物提供了一个有用的平台。在此，研究了在主链中具有噻唑啉环结构的新型环肽的反应特性和通用性。噻唑啉环桥环肽是通过由N端Cys和侧链具有氰基的非天然氨基酸组成的线性肽分子内环化而化学合成的。噻唑啉环桥环肽的模型膜通透性高于具有相似氨基酸序列的酰胺和硫醚桥环肽。通过比较溶液结构，检查了导致更高膜渗透性的因素。此外，本肽环化应用于无细胞翻译系统。成功实现了具有氰化非天然氨基酸的肽的表达和随后的自发环化。
• Toward the Rational Design of Conjugated Oligomers and Polymers: Systematic Study of the Substituent Effect in Oligothiophenes
  作者：Natalia Zamoshchik、Yana Sheynin、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/ijch.201400010

  日期：2014.6

  A systematic study of substituent electronic effects on a number of oligothiophene properties was performed using well‐defined oligothiophenes of various chain lengths that were monosubstituted with classical electron‐withdrawing or ‐donating groups. The main focus was to understand how the effect of a substituent on one thiophene ring was transmitted through the other thiophene rings in the oligomer

  系统地研究了取代基电子对许多低聚噻吩性质的影响，使用了定义明确的，具有不同链长的低聚噻吩，它们被经典的吸电子或供电子基团单取代。主要焦点是了解低聚物中取代基对一个噻吩环的影响如何通过另一个噻吩环传递。通过光学吸收和发射光谱以及通过循环伏安法研究了物理和电化学性质。实验数据得到HOMOLUMO间隙，电荷分布，键长交替和13的理论计算的补充1 H NMR谱。我们表明，取代对取代的环具有重要的电子效应；但是，这种效果在共轭作用下会大大降低。首次使用Hammett方程对定义明确的长共轭体系中的取代基效应进行了半定量评估。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE MODULATION DE FXR
  申请人：TERNS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022147448A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed herein are compounds that can be used as Farnesoid X Receptor (FXR) agonists, compositions containing these compounds and methods of use thereof.

  本文披露了可用作法尼酸X受体（FXR）激动剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及其使用方法。