2-溴噻吩-5-甲醇 | 79387-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴噻吩-5-甲醇
• 中文别名: (5-溴噻吩-2-基)甲醇
• 英文名称: (5-bromothien-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-bromo-thiophen-2-yl)-methanol；(5-bromothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 79387-71-6
• 化学式: C₅H₅BrOS
• mdl: MFCD06202626
• 分子量: 193.064
• InChiKey: DBRSLMCLMMFHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  246nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩-5-甲醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(N,N-Boc2-aminomethyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent tripeptidic thrombin inhibitors incorporating amidrazone, amine and amidine functions at P1

  摘要：

  A series of noncovalent tripeptidic thrombin inhibitors incorporating amidrazone, amine and amidine functions at PI was investigated. While the amidrazone and the amine series displayed limited oral absorption, the amidine series demonstrated generally good oral absorption and strong antithrombotic activity; the single-digit picomolar K-i achieved from this series is among the best yet reported. The present work highlights the benzamidine compound 11f (LB30812) that exhibits excellent overall profiles of potency, oral absorption and antithrombotic efficacy. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-bromothiophen-2-yl)methoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-溴噻吩-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  银催化的C–X（X = C，O，N）多重键的硼氢化

  摘要：

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00106
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 5-溴噻吩-2-甲醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium borohydrid 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 2-溴噻吩-5-甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-thien-2-ylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylene azoles and pharmaceutical preparations obtained therefrom

  摘要：

  该公开涉及一般式I的环烷基氮唑化合物 ##STR1##其中##STR2## 是一个碳环或碳多环基团，可选择地携带至少一个烷基取代基，X是基团##STR3##一个氧或硫原子，Y和Z彼此独立，是##STR4##或一个氮原子，以及它们与酸的药用兼容盐的生产方法。这些化合物具有强烈的芳香化酶抑制活性，并适用于制备药用剂。还提供了使用这些化合物治疗雌激素诱导或刺激的肿瘤、男性不育和即将发生心肌梗死的方法，以及抑制女性生育的方法。

  公开号：

  US05135937A1

文献信息

• Synthesis and nonlinear optical absorption properties of two new conjugated ferrocene-bridge-pyridinium compounds
  作者：Fan Yang、Xiu-Ling Xu、Yong-Hua Gong、Wen-Wei Qiu、Zhen-Rong Sun、Jin-Wei Zhou、Pierre Audebert、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.058

  日期：2007.9

  chromospheres, with ferrocene as the electron donor and pyridinium as the electron acceptor, were synthesized. The nonlinear optical absorption (NOA) properties in the solution state were investigated by the Z-scan technique. Both compounds exhibited reverse saturable absorption (RSA) and optical limiting effect under nanosecond pulse irradiation.

  合成了两个电子供体-π-受体（D-π-A）色球，其中二茂铁作为电子供体，吡啶鎓作为电子受体。通过Z扫描技术研究了溶液状态下的非线性光学吸收（NOA）特性。两种化合物在纳秒脉冲辐射下均表现出反向饱和吸收（RSA）和光学限制效应。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015005489A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided is a compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有黑色素浓缩激素受体拮抗作用的化合物，可用作预防或治疗肥胖等疾病的药物。该化合物由以下式（I）表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to novel dihydropyrones with tethered heterocycles having improved pharmacologic properties which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The dihydropyrones are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of the dihydropyrones and intermediates useful in the preparation of the final compounds.

  本发明涉及具有改进药理特性的新型带有连环杂环的二氢吡喃，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的感染性。这些二氢吡喃在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面是有用的。本发明还涉及合成这些二氢吡喃的方法，以及在制备最终化合物中有用的中间体。
• Indium Tri(isopropoxide)-Catalyzed Selective Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Jaeyoung Lee、Taekyu Ryu、Sangjune Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo300236u

  日期：2012.5.18

  Indium tri(isopropoxide)-catalyzed Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of aliphatic and aromatic aldehydes in 2-propanol gave selectively the corresponding primary alcohols in good to excellent yields at room temperature. A wide range of functional groups including alkene, ether, ketone, ester, nitrile, and nitro were tolerated under the optimum reaction conditions. Chemoselective reductions were also

  三（异丙醇）铟催化的Meerwein-Ponndorf-Verley还原2-丙醇中的脂肪族和芳香族醛，可在室温下以良好至极好的收率选择性地提供相应的伯醇。在最佳反应条件下，可以耐受各种官能团，包括烯烃，醚，酮，酯，腈和硝基。不仅在芳族醛，芳族酮和环氧化物之间还实现了化学选择性的还原，而且在脂族醛和烯烃之间也实现了化学选择性的降低。
• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04399140A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2, which may be same or different, each represents a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group; Het represents a C-attached 3-9 membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing one or more hetero atoms selected from O, N and S and optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, acylamino, nitro, oxo, C.sub.1-4 alkyl groups and monocyclic carbocyclic and heterocyclic aryl groups having 5 to 8 ring members; such a heterocyclic ring being saturated and having only a single heteroatom when there are 3 or 4 ring members; and alk represents a C.sub.1-4 saturated or unsaturated, straight or branched chain, divalent aliphatic hydrocarbyl group optionally substituted by one or more groups selected from carbocyclic aryl groups and heterocyclic groups as defined for Het above, and the salts thereof have been found to possess metaphase arresting ability which by virtue of its reversibility is of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, ring closure of the pyrimidine ring, halogenation or ring closure of the heterocyclic ring Het.

  式为：##STR1## 其中 X 代表卤原子；R.sup.1 和 R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表氢原子，或者 C.sub.1-4 烷基基团；Het 代表一个连接到 C 的 3-9 个成员的饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可能携带一个融合环和/或可选择地被一个或多个来自卤原子和羟基、C.sub.1-4 烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代基、C.sub.1-4 烷基基团和含有 5 到 8 个环成员的单环碳环和杂环芳基团取代的取代基；当有 3 或 4 个环成员时，这样的杂环环是饱和的，并且只有一个杂原子；alk 代表一个 C.sub.1-4 饱和或不饱和的、直链或支链、双价脂肪烃基团，可选择地被一个或多个来自碳环芳基团和如上所述的 Het 的杂环基团的取代基取代，以及其盐已被发现具有相位阻滞能力，由于其可逆性，可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得细胞毒性药物可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于非易受攻击阶段时进行给药。本发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤化或杂环环 Het 的环闭合制备。