学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。
在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。
中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。
此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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N-氨基甲酰-L-谷氨酸 | L-carglumic acid | 1188-38-1 | C6H10N2O5 |
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N-对硝基苯甲酰谷氨酸 | N-p-nitrobenzoyl-L-glutamic acid | 6758-40-3 | C12H12N2O7 |
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N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸 | N-tosyl-L-glutamic acid | 4816-80-2 | C12H15NO6S |
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N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-谷氨酸5-(苯甲基)酯 | Boc-N-Me-Glu(OBzl)-OH | 200615-91-4 | C18H25NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 | dimethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate | 59279-60-6 | C12H21NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 | Boc-Glu(OBzl)-OH | 13574-13-5 | C17H23NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯 | N-Boc-L-glutamic acid δ-fluorenylmethyl ester | 123417-18-5 | C24H27NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 | (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid | 45214-91-3 | C11H19NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 | Boc-Glu-OBn | 30924-93-7 | C17H23NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 | N-tert-butoxycarbonylglutamic acid methyl ester | 72086-72-7 | C11H19NO6 |
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N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 | benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxoprolinate | 113400-36-5 | C17H21NO5 |
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N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-苄酯 | N-(tert-butoxycarbonyl)-D-glutamic acid 1-benzyl ester | 34404-30-3 | C17H23NO6 |
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N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-甲酯 | α-Methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)glutamate ester | 55227-00-4 | C11H19NO6 |
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N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸苄酯 | 2-benzyl 1-(tert-butyl) (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 400626-71-3 | C17H21NO5 |
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N-乙酰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯 | Ac-Glu(OtBu)-OH | 84192-88-1 | C11H19NO5 |
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N-乙酰基-L-谷氨酸 1-甲酯 | 1-methyl N-acetyl-L-glutamic acid | 150857-81-1 | C8H13NO5 |
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N-乙酰-DL-谷氨酸 | Acetyl-D,L-glutaminsaeure | 5817-08-3 | C7H11NO5 |
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N-乙酰-D-谷氨酸 | N-Acetyl-D-glutamic acid | 19146-55-5 | C7H11NO5 |
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N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯 | Fmoc-Gln(Trt)-OPfp | 132388-65-9 | C45H33F5N2O5 |
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N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸 | (S)-2-(4-Methoxy-phenylsulfanylcarbonylamino)-pentanedioic acid | 192203-60-4 | C13H15NO6S |
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N-[5-[N-[(3,4-二氢-2-甲基-4-氧-6-喹唑啉基)甲基]-N-甲基氨基]-2-噻吩甲酰]-L-谷氨酸二乙酯 | diethyl N-[5-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxy-6-quinazolinyl)-methyl]-N-methylamino]-2-thenoyl]-L-glutamate | 132463-02-6 | C25H30N4O6S |
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N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰]-L-谷氨酸二乙酯对甲苯磺酸盐 | N-[4-[2-(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid diethylester p-toluenesulfonic acid salt | 165049-28-5 | C7H8O3S*C24H29N5O6 |
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N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸5-[[4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)-3-甲基丁基]氨基]苯基]甲基]酯 | Fmoc-Glu(ODmab)-OH | 268730-86-5 | C40H44N2O8 |
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N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 | N<sup>α</sup>-Fmoc-Glu-(O-tBu)-OPfp | 86061-04-3 | C30H26F5NO6 |
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N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯 | Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH | 200616-39-3 | C29H29NO6 |
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N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 | (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid | 35726-62-6 | C15H19NO6 |
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N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 | N-α-tert-butyloxycarbonyl-glutamic acid, γ-cyclohexyl ester | 73821-97-3 | C16H27NO6 |
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N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 | dicyclohexylamine salt of α-tert-butyl-Z-glutamate | 34897-61-5 | C12H23N*C17H23NO6 |
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N-(苄氧羰基)-L-谷氨酸 | N-benzyloxycarbonyl-DL-glutamic acid | 5619-01-2 | C13H15NO6 |
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N-(9-芴甲氧羰基)-GAMMA-羧基-D-谷氨酸GAMMA-二叔丁酯 | Fmoc-D-Gla(otbu)2-OH | 111662-65-8 | C29H35NO8 |
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N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯 | Fmoc-D-Glu-OtBu | 109745-15-5 | C24H27NO6 |
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N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 | Fmoc-D-Glu-OH | 104091-09-0 | C20H19NO6 |
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N-(5-甲氨基-2-噻吩甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 | N-(5-methylamino-2-thiophenecarbonyl)-L-glutamic acid diethyl ester | 112889-02-8 | C15H22N2O5S |
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N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯 | diethyl (4-nitrobenzoyl)-L-glutamate | 7148-24-5 | C16H20N2O7 |
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N-(4-氨基苯甲酰基)-DL-谷氨酸 | N-(4-aminobenzoyl)-glutamic acid | 4230-33-5 | C12H14N2O5 |
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N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 | N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid | 4271-30-1 | C12H14N2O5 |
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N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯 | diethyl N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamate | 13726-52-8 | C16H22N2O5 |
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N-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 | N-{4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid diethyl ester | 146943-43-3 | C24H29N5O6 |
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N-(1-氧代十二烷基)-L-谷氨酸(9CI) | N-dodecanoyl-L-glutamic acid | 3397-65-7 | C17H31NO5 |
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N,N-双(羧甲基)-L-谷氨酸四钠 | Tetrasodium glutamate diacetate | 51981-21-6 | C9H9NNa4O8 |
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N,N-二(羧甲基)-L-谷氨酸 | L-glutamic acid N,N-diacetic acid | 58976-65-1 | C9H13NO8 |
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L-赖氨酸.L-谷氨酸盐二水合物 | L-Lysine L-glutamate | 5408-52-6 | C11H23N3O6 |
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L-赖氨酸-L-谷氨酸盐 | Lys-Glu | 45234-02-4 | C11H21N3O5 |
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L-谷氨酸盐酸盐 | l-glutamic acid hydrochloride | 138-15-8 | C5H9NO4*ClH |
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L-谷氨酸对硝基酰苯胺 | α-glutamyl p-nitroanilide | 24032-35-7 | C11H13N3O5 |
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L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 | L-glutamic acid dibenzyl ester 4-toluenesulfonate | 2791-84-6 | C7H8O3S*C19H21NO4 |
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L-谷氨酸单钾盐单水合物 | L-Glutamic acid, monopotassium salt, monohydrate | 6382-01-0 | C5H10KNO5 |
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L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 | L-glutamic dimethyl ester hydrochloride | 23150-65-4 | C7H13NO4*ClH |
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L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 | L-glutamic acid di-tert-butyl ester hydrochloride | 32677-01-3 | C13H25NO4*ClH |
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L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 | diethyl-L-glutamate hydrochloride | 1118-89-4 | C9H18NO4*Cl |
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