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谷氨酸类衍生物

学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。

在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。

中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。

此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-氨基甲酰-L-谷氨酸 L-carglumic acid 1188-38-1 C6H10N2O5
N-氨基甲酰-L-谷氨酸
N-对硝基苯甲酰谷氨酸 N-p-nitrobenzoyl-L-glutamic acid 6758-40-3 C12H12N2O7
N-对硝基苯甲酰谷氨酸
N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸 N-tosyl-L-glutamic acid 4816-80-2 C12H15NO6S
N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-谷氨酸5-(苯甲基)酯 Boc-N-Me-Glu(OBzl)-OH 200615-91-4 C18H25NO6
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-谷氨酸5-(苯甲基)酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 dimethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate 59279-60-6 C12H21NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 Boc-Glu(OBzl)-OH 13574-13-5 C17H23NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯 N-Boc-L-glutamic acid δ-fluorenylmethyl ester 123417-18-5 C24H27NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid 45214-91-3 C11H19NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 Boc-Glu-OBn 30924-93-7 C17H23NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 N-tert-butoxycarbonylglutamic acid methyl ester 72086-72-7 C11H19NO6
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯
N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxoprolinate 113400-36-5 C17H21NO5
N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-苄酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-glutamic acid 1-benzyl ester 34404-30-3 C17H23NO6
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-苄酯
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-甲酯 α-Methyl (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)glutamate ester 55227-00-4 C11H19NO6
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-甲酯
N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸苄酯 2-benzyl 1-(tert-butyl) (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 400626-71-3 C17H21NO5
N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸苄酯
N-乙酰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯 Ac-Glu(OtBu)-OH 84192-88-1 C11H19NO5
N-乙酰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯
N-乙酰基-L-谷氨酸 1-甲酯 1-methyl N-acetyl-L-glutamic acid 150857-81-1 C8H13NO5
N-乙酰基-L-谷氨酸 1-甲酯
N-乙酰-DL-谷氨酸 Acetyl-D,L-glutaminsaeure 5817-08-3 C7H11NO5
N-乙酰-DL-谷氨酸
N-乙酰-D-谷氨酸 N-Acetyl-D-glutamic acid 19146-55-5 C7H11NO5
N-乙酰-D-谷氨酸
N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯 Fmoc-Gln(Trt)-OPfp 132388-65-9 C45H33F5N2O5
N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸 (S)-2-(4-Methoxy-phenylsulfanylcarbonylamino)-pentanedioic acid 192203-60-4 C13H15NO6S
N-[[(4-甲氧基苯基)硫]羰基]-L-谷氨酸
N-[5-[N-[(3,4-二氢-2-甲基-4-氧-6-喹唑啉基)甲基]-N-甲基氨基]-2-噻吩甲酰]-L-谷氨酸二乙酯 diethyl N-[5-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxy-6-quinazolinyl)-methyl]-N-methylamino]-2-thenoyl]-L-glutamate 132463-02-6 C25H30N4O6S
N-[5-[N-[(3,4-二氢-2-甲基-4-氧-6-喹唑啉基)甲基]-N-甲基氨基]-2-噻吩甲酰]-L-谷氨酸二乙酯
N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰]-L-谷氨酸二乙酯对甲苯磺酸盐 N-[4-[2-(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid diethylester p-toluenesulfonic acid salt 165049-28-5 C7H8O3S*C24H29N5O6
N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰]-L-谷氨酸二乙酯对甲苯磺酸盐
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸5-[[4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)-3-甲基丁基]氨基]苯基]甲基]酯 Fmoc-Glu(ODmab)-OH 268730-86-5 C40H44N2O8
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸5-[[4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)-3-甲基丁基]氨基]苯基]甲基]酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 N<sup>α</sup>-Fmoc-Glu-(O-tBu)-OPfp 86061-04-3 C30H26F5NO6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯 Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH 200616-39-3 C29H29NO6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯
N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid 35726-62-6 C15H19NO6
N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯
N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 N-α-tert-butyloxycarbonyl-glutamic acid, γ-cyclohexyl ester 73821-97-3 C16H27NO6
N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯
N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 dicyclohexylamine salt of α-tert-butyl-Z-glutamate 34897-61-5 C12H23N*C17H23NO6
N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐
N-(苄氧羰基)-L-谷氨酸 N-benzyloxycarbonyl-DL-glutamic acid 5619-01-2 C13H15NO6
N-(苄氧羰基)-L-谷氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-GAMMA-羧基-D-谷氨酸GAMMA-二叔丁酯 Fmoc-D-Gla(otbu)2-OH 111662-65-8 C29H35NO8
N-(9-芴甲氧羰基)-GAMMA-羧基-D-谷氨酸GAMMA-二叔丁酯
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯 Fmoc-D-Glu-OtBu 109745-15-5 C24H27NO6
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 Fmoc-D-Glu-OH 104091-09-0 C20H19NO6
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸
N-(5-甲氨基-2-噻吩甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 N-(5-methylamino-2-thiophenecarbonyl)-L-glutamic acid diethyl ester 112889-02-8 C15H22N2O5S
N-(5-甲氨基-2-噻吩甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯 diethyl (4-nitrobenzoyl)-L-glutamate 7148-24-5 C16H20N2O7
N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-氨基苯甲酰基)-DL-谷氨酸 N-(4-aminobenzoyl)-glutamic acid 4230-33-5 C12H14N2O5
N-(4-氨基苯甲酰基)-DL-谷氨酸
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid 4271-30-1 C12H14N2O5
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯 diethyl N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamate 13726-52-8 C16H22N2O5
N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 N-{4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid diethyl ester 146943-43-3 C24H29N5O6
N-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯
N-(1-氧代十二烷基)-L-谷氨酸(9CI) N-dodecanoyl-L-glutamic acid 3397-65-7 C17H31NO5
N-(1-氧代十二烷基)-L-谷氨酸(9CI)
N,N-双(羧甲基)-L-谷氨酸四钠 Tetrasodium glutamate diacetate 51981-21-6 C9H9NNa4O8
N,N-双(羧甲基)-L-谷氨酸四钠
N,N-二(羧甲基)-L-谷氨酸 L-glutamic acid N,N-diacetic acid 58976-65-1 C9H13NO8
N,N-二(羧甲基)-L-谷氨酸
L-赖氨酸.L-谷氨酸盐二水合物 L-Lysine L-glutamate 5408-52-6 C11H23N3O6
L-赖氨酸.L-谷氨酸盐二水合物
L-赖氨酸-L-谷氨酸盐 Lys-Glu 45234-02-4 C11H21N3O5
L-赖氨酸-L-谷氨酸盐
L-谷氨酸盐酸盐 l-glutamic acid hydrochloride 138-15-8 C5H9NO4*ClH
L-谷氨酸盐酸盐
L-谷氨酸对硝基酰苯胺 α-glutamyl p-nitroanilide 24032-35-7 C11H13N3O5
L-谷氨酸对硝基酰苯胺
L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 L-glutamic acid dibenzyl ester 4-toluenesulfonate 2791-84-6 C7H8O3S*C19H21NO4
L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐
L-谷氨酸单钾盐单水合物 L-Glutamic acid, monopotassium salt, monohydrate 6382-01-0 C5H10KNO5
L-谷氨酸单钾盐单水合物
L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 L-glutamic dimethyl ester hydrochloride 23150-65-4 C7H13NO4*ClH
L-谷氨酸二甲酯盐酸盐
L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 L-glutamic acid di-tert-butyl ester hydrochloride 32677-01-3 C13H25NO4*ClH
L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐
L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 diethyl-L-glutamate hydrochloride 1118-89-4 C9H18NO4*Cl
L-谷氨酸二乙酯盐酸盐