学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。
在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。
中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。
此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1-叔丁基 L-谷氨酸 | L-glutamic acid α-tert-butyl ester | 45120-30-7 | C9H17NO4 |
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(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺.N-乙酰-L-谷氨酸盐 | regaliamine glutamate | 219921-94-5 | C7H11NO5*C16H26N2 |
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(R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯 | di-tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 205524-47-6 | C14H23NO5 |
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(R)-2-(甲氨基)戊二酸 | NSC109187 | 77481-28-8 | C6H11NO4 |
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(4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯 | 5-tert-butyl 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (S)-2-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}glutarate | 4666-16-4 | C21H26N2O8 |
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(2S,4s)-4-甲基谷氨酸 | (2S,4S)-4-methylglutamic acid | 6141-27-1 | C6H11NO4 |
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(2S,4S)-4-甲基谷氨酸盐酸盐 | (2S,4S)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate | 160806-12-2 | C6H10NO4- |
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(2S)-2-[(4S)-2-氨基-1,4,5,6-四羟基4-嘧啶基]-N-[[[(1S)-1-羰基-3-甲基丁基]氨基]羰基]甘氨酰-N1-[(1S)-1-甲基-2-氧乙基-L-谷氨酸甲酰胺 | Elastatinal | 51798-45-9 | C21H36N8O7 |
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(2R,4R)-4-甲基谷氨酸 | (+/-)-(2S,4S)-4-methylglutamic acid | 2596-04-5 | C6H11NO4 |
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(+/-)-3--甲基谷氨酸 | (2R,3S)-3-methylglutamic acid | 63088-04-0 | C6H11NO4 |
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(+)-N-苯甲酰谷氨酸 | N-benzoyl-D-glutamic acid | 58094-18-1 | C12H13NO5 |
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—— | magnesium glutamate | 18543-68-5 | C5H7NO4*Mg |
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—— | L-Glutamic acid, 5-(phenylmethyl) ester | 1676-73-9 | C12H14NO4- |
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—— | (2S)-5-amino-2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-5-oxopentanoic acid | 3416-21-5 | C15H16N2O5 |
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—— | L-alpha-Glutamine, N-(N-acetylmuramoyl)-L-alanyl- | 59331-38-3 | C19H32N4O11 |
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—— | δ-Glutamyl-p-nitroanilid | 24032-35-7 | C11H13N3O5 |
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—— | (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 160347-90-0 | C10H15NO5 |
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—— | <i>N</i>-pyridoxylidene-glutamic acid | 13934-03-7 | C13H16N2O6 |
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—— | Boc-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 18814-49-8 | C20H29N3O6 |
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—— | Sodium L-glutamate | 16177-21-2 | C5H7NNa2O4 |
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—— | 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid | 218943-30-7 | C18H25NO6 |
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—— | R-BCMGA(2H) | 58976-65-1 | C9H13NO8 |
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—— | 4-<(2-Chloroethyl)(2-mesyloxyethyl)amino>benzoyl-L-glutamic acid | 122665-73-0 | C17H23ClN2O8S |
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—— | (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate | 132388-65-9 | C45H33F5N2O5 |
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—— | 5-amino-4-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-5-oxopentanoic acid | 292150-20-0 | C20H20N2O5 |
|
—— | Z-L-pGlu-OBzl | 71389-33-8 | C20H19NO5 |
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—— | diethyl N-(p-aminobenzoyl)-glutamate | 13726-52-8 | C16H22N2O5 |
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—— | 5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 13726-84-6 | C14H25NO6 |
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—— | threo-β-methylglutamic acid | 63088-04-0 | C6H11NO4 |
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—— | N-<4-Nitro-benzoyl>-DL-glutaminsaeure-diaethylester | 7148-24-5 | C16H20N2O7 |
|
—— | Fmoc-NH-Glu-ODmab | 172611-75-5 | C40H44N2O8 |
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—— | 5-ethoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid | 35726-62-6 | C15H19NO6 |
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—— | L-Glutamyl-L-cystein | 636-58-8 | C8H14N2O5S |
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—— | dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 71389-33-8 | C20H19NO5 |
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—— | 5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 24277-39-2 | C14H25NO6 |
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—— | glutamate dehydrogenase (NADP+) | 9029-11-2 | —— | —— |
—— | 5-tert-Butoxy-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-5-oxopentanoate | 204251-24-1 | C24H26NO6- |
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—— | (2R,4R)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate | 166756-77-0 | C6H10NO4- |
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—— | Pelitrexol | 446022-33-9 | C20H25N5O6S |
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—— | Sodium (2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]pentanedioic acid | 51981-21-6 | C9H13NNaO8+ |
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—— | SodiuM L-GlutaMate Monohydrate | 6106-04-3 | C5H9NNa2O5 |
|
—— | (+/-)-calcium glycerate dihydrate | 67525-74-0 | 2C3H5O4*Ca*2H2O |
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—— | (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 113400-36-5 | C17H21NO5 |
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—— | 2-Aminopentanedioic acid;sulfane | 25513-46-6 | C5H11NO4S |
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—— | 29923-31-7 | C17H31NNaO5 |
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—— | (S)-2-Stearamidopentanedioic acid monosodium salt | 38079-62-8 | C23H43NNaO5 |
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—— | 1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 75857-94-2 | C14H15NO5 |
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—— | Z-L-GluOMe | 5672-83-3 | C14H17NO6 |
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—— | N-methyl-L-glutamic acid | 6753-62-4 | C6H11NO4 |
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—— | sodium glutamate monohydrate | 6106-04-3 | C5H8NO4*H2O*Na |
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