学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。
在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。
中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。
此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 | Boc-D-Glu(O<sup>t</sup>Bu)-OH | 104719-63-3 | C14H25NO6 |
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BOC-D-谷氨酸 | N-boc-D-glutamic acid | 34404-28-9 | C10H17NO6 |
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BOC-D-焦谷氨酸甲酯 | 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 128811-48-3 | C11H17NO5 |
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BOC-D-焦谷氨酸乙酯 | 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 144978-35-8 | C12H19NO5 |
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ALFA-甲基谷氨酸 | 2-methylglutamic acid | 71-90-9 | C6H11NO4 |
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5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 | N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid | 5680-86-4 | C20H21NO6 |
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5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸 | (2-(1-methylguanidino)acetyl)oxonium (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 947314-28-5 | C4H9N3O2*C5H7NO3 |
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5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 | <i>N</i>-L-γ-glutamyl-L-cysteine | 636-58-8 | C8H14N2O5S |
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4-氟-DL-谷氨酸 | γ-fluoroglutamic acid | 2708-77-2 | C5H8FNO4 |
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4-二甲基-L-谷氨酸 | 4,4-dimethyl-L-glutamic acid | 151139-88-7 | C7H13NO4 |
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3-羟基谷氨酸 | β-hydroxyglutamic acid | 533-62-0 | C5H9NO5 |
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3-羟基-3-甲基谷氨酸 | meglutol | 503-49-1 | C6H10O5 |
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2-氨基戊二酸酯 | glutamate | 11070-68-1 | C5H8NO4 |
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2-氧代葡萄糖酸钙盐 | 2-Keto-D-gluconic acid hemicalcium salt | 3470-37-9 | C12H18CaO14 |
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1-苄基D-谷氨酸酯 | α-benzyl D-glutamate | 79338-14-0 | C12H15NO4 |
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1-叔丁基 L-谷氨酸 | L-glutamic acid α-tert-butyl ester | 45120-30-7 | C9H17NO4 |
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(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺.N-乙酰-L-谷氨酸盐 | regaliamine glutamate | 219921-94-5 | C7H11NO5*C16H26N2 |
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(R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯 | di-tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 205524-47-6 | C14H23NO5 |
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(R)-2-(甲氨基)戊二酸 | NSC109187 | 77481-28-8 | C6H11NO4 |
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(4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯 | 5-tert-butyl 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (S)-2-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}glutarate | 4666-16-4 | C21H26N2O8 |
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(2S,4s)-4-甲基谷氨酸 | (2S,4S)-4-methylglutamic acid | 6141-27-1 | C6H11NO4 |
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(2S,4S)-4-甲基谷氨酸盐酸盐 | (2S,4S)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate | 160806-12-2 | C6H10NO4- |
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(2S)-2-[(4S)-2-氨基-1,4,5,6-四羟基4-嘧啶基]-N-[[[(1S)-1-羰基-3-甲基丁基]氨基]羰基]甘氨酰-N1-[(1S)-1-甲基-2-氧乙基-L-谷氨酸甲酰胺 | Elastatinal | 51798-45-9 | C21H36N8O7 |
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(2R,4R)-4-甲基谷氨酸 | (+/-)-(2S,4S)-4-methylglutamic acid | 2596-04-5 | C6H11NO4 |
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(+/-)-3--甲基谷氨酸 | (2R,3S)-3-methylglutamic acid | 63088-04-0 | C6H11NO4 |
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(+)-N-苯甲酰谷氨酸 | N-benzoyl-D-glutamic acid | 58094-18-1 | C12H13NO5 |
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—— | ZINC;5-oxopyrrolidin-1-ide-2-carboxylate | 15454-75-8 | C10H10N2O6Zn-2 |
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—— | N,N-bis(carboxymethyl)-L-Glutamic acid sodium salt(1:x) | 51981-21-6 | C9H13NNaO8 |
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—— | potassium;(4S)-4-amino-5-dodecanoyloxy-5-oxopentanoate | 89187-78-0 | C17H30KNO5 |
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—— | N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 66642-36-2 | C15H14N2O4 |
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—— | D-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt | 103404-90-6 | C5H8NaO5 |
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—— | Lysyl-glutaminsaeure | 19908-05-5 | C11H21N3O5 |
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—— | D-Pemetrexed Dimethyl Diester | 155405-81-5 | C22H25N5O6 |
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—— | (2R)-2-amino-2,4,4-trideuteriopentanedioic acid | 96927-56-9 | C5H9NO4 |
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—— | 5996-22-5 | C10H18CaN2O8 |
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—— | <i>N</i>-carbamoyl-L-glutamic acid diethyl ester | 911658-62-3 | C10H18N2O5 |
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—— | methotrexate disodium salt | 7413-34-5 | C20H20N8O5*2Na |
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—— | L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt | 40951-21-1 | C5H6O5*2Na |
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—— | magnesium glutamate | 18543-68-5 | C5H7NO4*Mg |
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—— | L-Glutamic acid, 5-(phenylmethyl) ester | 1676-73-9 | C12H14NO4- |
|
—— | (2S)-5-amino-2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-5-oxopentanoic acid | 3416-21-5 | C15H16N2O5 |
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—— | L-alpha-Glutamine, N-(N-acetylmuramoyl)-L-alanyl- | 59331-38-3 | C19H32N4O11 |
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—— | δ-Glutamyl-p-nitroanilid | 24032-35-7 | C11H13N3O5 |
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—— | (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 160347-90-0 | C10H15NO5 |
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—— | <i>N</i>-pyridoxylidene-glutamic acid | 13934-03-7 | C13H16N2O6 |
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—— | Boc-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 18814-49-8 | C20H29N3O6 |
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—— | Sodium L-glutamate | 16177-21-2 | C5H7NNa2O4 |
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—— | 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid | 218943-30-7 | C18H25NO6 |
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—— | R-BCMGA(2H) | 58976-65-1 | C9H13NO8 |
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—— | 4-<(2-Chloroethyl)(2-mesyloxyethyl)amino>benzoyl-L-glutamic acid | 122665-73-0 | C17H23ClN2O8S |
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