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谷氨酸类衍生物

学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。

在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。

中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。

此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 Boc-D-Glu(O<sup>t</sup>Bu)-OH 104719-63-3 C14H25NO6
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
BOC-D-谷氨酸 N-boc-D-glutamic acid 34404-28-9 C10H17NO6
BOC-D-谷氨酸
BOC-D-焦谷氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 128811-48-3 C11H17NO5
BOC-D-焦谷氨酸甲酯
BOC-D-焦谷氨酸乙酯 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 144978-35-8 C12H19NO5
BOC-D-焦谷氨酸乙酯
ALFA-甲基谷氨酸 2-methylglutamic acid 71-90-9 C6H11NO4
ALFA-甲基谷氨酸
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid 5680-86-4 C20H21NO6
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸 (2-(1-methylguanidino)acetyl)oxonium (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 947314-28-5 C4H9N3O2*C5H7NO3
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 <i>N</i>-L-γ-glutamyl-L-cysteine 636-58-8 C8H14N2O5S
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
4-氟-DL-谷氨酸 γ-fluoroglutamic acid 2708-77-2 C5H8FNO4
4-氟-DL-谷氨酸
4-二甲基-L-谷氨酸 4,4-dimethyl-L-glutamic acid 151139-88-7 C7H13NO4
4-二甲基-L-谷氨酸
3-羟基谷氨酸 β-hydroxyglutamic acid 533-62-0 C5H9NO5
3-羟基谷氨酸
3-羟基-3-甲基谷氨酸 meglutol 503-49-1 C6H10O5
3-羟基-3-甲基谷氨酸
2-氨基戊二酸酯 glutamate 11070-68-1 C5H8NO4
2-氨基戊二酸酯
2-氧代葡萄糖酸钙盐 2-Keto-D-gluconic acid hemicalcium salt 3470-37-9 C12H18CaO14
2-氧代葡萄糖酸钙盐
1-苄基D-谷氨酸酯 α-benzyl D-glutamate 79338-14-0 C12H15NO4
1-苄基D-谷氨酸酯
1-叔丁基 L-谷氨酸 L-glutamic acid α-tert-butyl ester 45120-30-7 C9H17NO4
1-叔丁基 L-谷氨酸
(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺.N-乙酰-L-谷氨酸盐 regaliamine glutamate 219921-94-5 C7H11NO5*C16H26N2
(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺.N-乙酰-L-谷氨酸盐
(R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯 di-tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 205524-47-6 C14H23NO5
(R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯
(R)-2-(甲氨基)戊二酸 NSC109187 77481-28-8 C6H11NO4
(R)-2-(甲氨基)戊二酸
(4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯 5-tert-butyl 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (S)-2-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}glutarate 4666-16-4 C21H26N2O8
(4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯
(2S,4s)-4-甲基谷氨酸 (2S,4S)-4-methylglutamic acid 6141-27-1 C6H11NO4
(2S,4s)-4-甲基谷氨酸
(2S,4S)-4-甲基谷氨酸盐酸盐 (2S,4S)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate 160806-12-2 C6H10NO4-
(2S,4S)-4-甲基谷氨酸盐酸盐
(2S)-2-[(4S)-2-氨基-1,4,5,6-四羟基4-嘧啶基]-N-[[[(1S)-1-羰基-3-甲基丁基]氨基]羰基]甘氨酰-N1-[(1S)-1-甲基-2-氧乙基-L-谷氨酸甲酰胺 Elastatinal 51798-45-9 C21H36N8O7
(2S)-2-[(4S)-2-氨基-1,4,5,6-四羟基4-嘧啶基]-N-[[[(1S)-1-羰基-3-甲基丁基]氨基]羰基]甘氨酰-N1-[(1S)-1-甲基-2-氧乙基-L-谷氨酸甲酰胺
(2R,4R)-4-甲基谷氨酸 (+/-)-(2S,4S)-4-methylglutamic acid 2596-04-5 C6H11NO4
(2R,4R)-4-甲基谷氨酸
(+/-)-3--甲基谷氨酸 (2R,3S)-3-methylglutamic acid 63088-04-0 C6H11NO4
(+/-)-3--甲基谷氨酸
(+)-N-苯甲酰谷氨酸 N-benzoyl-D-glutamic acid 58094-18-1 C12H13NO5
(+)-N-苯甲酰谷氨酸
—— ZINC;5-oxopyrrolidin-1-ide-2-carboxylate 15454-75-8 C10H10N2O6Zn-2
ZINC;5-oxopyrrolidin-1-ide-2-carboxylate
—— N,N-bis(carboxymethyl)-L-Glutamic acid sodium salt(1:x) 51981-21-6 C9H13NNaO8
N,N-bis(carboxymethyl)-L-Glutamic acid sodium salt(1:x)
—— potassium;(4S)-4-amino-5-dodecanoyloxy-5-oxopentanoate 89187-78-0 C17H30KNO5
potassium;(4S)-4-amino-5-dodecanoyloxy-5-oxopentanoate
—— N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 66642-36-2 C15H14N2O4
N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
—— D-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt 103404-90-6 C5H8NaO5
D-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt
—— Lysyl-glutaminsaeure 19908-05-5 C11H21N3O5
Lysyl-glutaminsaeure
—— D-Pemetrexed Dimethyl Diester 155405-81-5 C22H25N5O6
D-Pemetrexed Dimethyl Diester
—— (2R)-2-amino-2,4,4-trideuteriopentanedioic acid 96927-56-9 C5H9NO4
(2R)-2-amino-2,4,4-trideuteriopentanedioic acid
—— 5996-22-5 C10H18CaN2O8
—— <i>N</i>-carbamoyl-L-glutamic acid diethyl ester 911658-62-3 C10H18N2O5
<i>N</i>-carbamoyl-L-glutamic acid diethyl ester
—— methotrexate disodium salt 7413-34-5 C20H20N8O5*2Na
methotrexate disodium salt
—— L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt 40951-21-1 C5H6O5*2Na
L-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt
—— magnesium glutamate 18543-68-5 C5H7NO4*Mg
magnesium glutamate
—— L-Glutamic acid, 5-(phenylmethyl) ester 1676-73-9 C12H14NO4-
L-Glutamic acid, 5-(phenylmethyl) ester
—— (2S)-5-amino-2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-5-oxopentanoic acid 3416-21-5 C15H16N2O5
(2S)-5-amino-2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
—— L-alpha-Glutamine, N-(N-acetylmuramoyl)-L-alanyl- 59331-38-3 C19H32N4O11
L-alpha-Glutamine, N-(N-acetylmuramoyl)-L-alanyl-
—— δ-Glutamyl-p-nitroanilid 24032-35-7 C11H13N3O5
δ-Glutamyl-p-nitroanilid
—— (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 160347-90-0 C10H15NO5
(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
—— <i>N</i>-pyridoxylidene-glutamic acid 13934-03-7 C13H16N2O6
<i>N</i>-pyridoxylidene-glutamic acid
—— Boc-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 18814-49-8 C20H29N3O6
Boc-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
—— Sodium L-glutamate 16177-21-2 C5H7NNa2O4
Sodium L-glutamate
—— 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid 218943-30-7 C18H25NO6
3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid
—— R-BCMGA(2H) 58976-65-1 C9H13NO8
R-BCMGA(2H)
—— 4-<(2-Chloroethyl)(2-mesyloxyethyl)amino>benzoyl-L-glutamic acid 122665-73-0 C17H23ClN2O8S
4-<(2-Chloroethyl)(2-mesyloxyethyl)amino>benzoyl-L-glutamic acid