学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。
在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。
中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。
此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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L-谷氨酸 1-甲酯 | L-glutamic acid 1-methyl ester | 6384-08-3 | C6H11NO4 |
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L-焦谷氨酸甲酯 | methyl (S)-pyroglutamate | 4931-66-2 | C6H9NO3 |
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L-焦谷氨酸叔丁酯 | L-t-butyl pyroglutamate | 35418-16-7 | C9H15NO3 |
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L-焦谷氨酸乙酯 | ethyl (S)-pyroglutamate | 7149-65-7 | C7H11NO3 |
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L-β-高谷氨酸盐酸盐 | (S)-3-Aminohexanedioic acid hydrochloride | 61884-74-0 | C6H12ClNO4 |
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H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH | DL-γ-carboxyglutamic acid | 56271-99-9 | C6H9NO6 |
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GAMMA-谷氨酸 | 7-γ-L-glutamyl-4-methylcoumarinylamide | 72669-53-5 | C15H16N2O5 |
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Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 | Fmoc-Glu(OtBu)-OH | 71989-18-9 | C24H27NO6 |
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Fmoc-L-谷氨酸-α-苄酯 | Fmoc-Glu-OBn | 122350-52-1 | C27H25NO6 |
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Fmoc-L-谷氨酸 | (S)-2-[{({9H-fluoren-9-yl}methoxy)carbonyl}amino]pentanedioic acid | 121343-82-6 | C20H19NO6 |
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Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 | Fmoc-(S)-β<sup>3</sup>-hGlu(t-Bu)-OH | 203854-49-3 | C25H29NO6 |
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FMOC-ALPHA-谷氨酸盐 | N-Fmoc-D-isoglutamine | 292150-20-0 | C20H20N2O5 |
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DL-谷氨酸盐酸盐 | DL-glutamic acid hydrochloride | 15767-75-6 | C5H9NO4*ClH |
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DL-谷氨酸水合物 | DL-glutamic acid monohydrate | 19285-83-7 | C5H9NO4*H2O |
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DL-甘油酸半钙盐水合物 | Calcium 2,3-dihydroxypropionate | 67525-74-0 | C6H10CaO8 |
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DL-焦谷氨酸 | Pyroglutamic acid | 149-87-1 | C5H7NO3 |
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D-谷氨酸甲酯 盐酸盐 | D-glutamine methyl ester hydrochloride | 74817-54-2 | C6H12N2O3*ClH |
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D-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 | H-D-Glu(Bzl)OBzl * p-toluenesulphonic acid | 19898-41-0 | C7H8O3S*C19H21NO4 |
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D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 | D-glutamic acid dimethyl ester hydrochloride | 27025-25-8 | C7H13NO4*ClH |
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D-谷氨酸5-叔丁酯1-甲酯盐酸盐 | (R)-5-tert-Butyl 1-methyl 2-aminopentanedioate hydrochloride | 16948-36-0 | C10H20ClNO4 |
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D-谷氨酸-Γ-苄酯-Α-叔丁酯盐酸盐 | (R)-5-Benzyl 1-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride | 90159-60-7 | C16H24ClNO4 |
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D-谷氨酸-5-苄酯 | D-glutamic acid-5-benzyl ester | 2578-33-8 | C12H15NO4 |
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D-焦谷氨酸叔丁酯 | tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 205524-46-5 | C9H15NO3 |
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D-焦谷氨酸乙酯 | ethyl (R)-2-pyrrolidone-5-carboxylate | 68766-96-1 | C7H11NO3 |
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Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇 | boc-D-glutamic acid α-tert-butyl ester | 73872-71-6 | C14H25NO6 |
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Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 | Cbz-(L)-Glu-OBn | 3705-42-8 | C20H21NO6 |
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Cbz-D-焦谷氨酸 | (R)-Cbz-glutamic acid | 78339-57-8 | C13H13NO5 |
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CBZ-L-焦谷氨酸 | Cbz-L-pGlu-OH | 32159-21-0 | C13H13NO5 |
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Boc-L-谷氨酸烯丙酯 | Boc-L-Glu(OAll)-OH | 132286-79-4 | C13H21NO6 |
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Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 | N-tert-butoxycarbonyl glutamic acid tert-butyl ester | 24277-39-2 | C14H25NO6 |
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Boc-L-谷氨酸 | Boc-Glu | 2419-94-5 | C10H17NO6 |
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Boc-L-焦谷氨酸甲酯 | (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2-one | 108963-96-8 | C11H17NO5 |
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Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯 | (3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-benzyloxycarbonylpentanoic acid | 218943-30-7 | C18H25NO6 |
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Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 | N-(tert-butyloxycarbonyl)-γ-benzyl-D-glutamic acid | 35793-73-8 | C17H23NO6 |
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BOC-L-焦谷氨酸乙酯 | (S)-ethyl N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate | 144978-12-1 | C12H19NO5 |
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BOC-L-焦谷氨酸 | L-N-t-butoxycarbonylpyroglutamic acid | 53100-44-0 | C10H15NO5 |
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BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 | Boc-D-Glu(O<sup>t</sup>Bu)-OH | 104719-63-3 | C14H25NO6 |
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BOC-D-谷氨酸 | N-boc-D-glutamic acid | 34404-28-9 | C10H17NO6 |
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BOC-D-焦谷氨酸甲酯 | 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 128811-48-3 | C11H17NO5 |
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BOC-D-焦谷氨酸乙酯 | 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 144978-35-8 | C12H19NO5 |
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ALFA-甲基谷氨酸 | 2-methylglutamic acid | 71-90-9 | C6H11NO4 |
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5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 | N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid | 5680-86-4 | C20H21NO6 |
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5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸 | (2-(1-methylguanidino)acetyl)oxonium (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 947314-28-5 | C4H9N3O2*C5H7NO3 |
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5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 | <i>N</i>-L-γ-glutamyl-L-cysteine | 636-58-8 | C8H14N2O5S |
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4-氟-DL-谷氨酸 | γ-fluoroglutamic acid | 2708-77-2 | C5H8FNO4 |
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4-二甲基-L-谷氨酸 | 4,4-dimethyl-L-glutamic acid | 151139-88-7 | C7H13NO4 |
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3-羟基谷氨酸 | β-hydroxyglutamic acid | 533-62-0 | C5H9NO5 |
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3-羟基-3-甲基谷氨酸 | meglutol | 503-49-1 | C6H10O5 |
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2-氧代葡萄糖酸钙盐 | 2-Keto-D-gluconic acid hemicalcium salt | 3470-37-9 | C12H18CaO14 |
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1-苄基D-谷氨酸酯 | α-benzyl D-glutamate | 79338-14-0 | C12H15NO4 |
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