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谷氨酸类衍生物

学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。

在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。

中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。

此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
L-谷氨酸 1-甲酯 L-glutamic acid 1-methyl ester 6384-08-3 C6H11NO4
L-谷氨酸 1-甲酯
L-焦谷氨酸甲酯 methyl (S)-pyroglutamate 4931-66-2 C6H9NO3
L-焦谷氨酸甲酯
L-焦谷氨酸叔丁酯 L-t-butyl pyroglutamate 35418-16-7 C9H15NO3
L-焦谷氨酸叔丁酯
L-焦谷氨酸乙酯 ethyl (S)-pyroglutamate 7149-65-7 C7H11NO3
L-焦谷氨酸乙酯
L-β-高谷氨酸盐酸盐 (S)-3-Aminohexanedioic acid hydrochloride 61884-74-0 C6H12ClNO4
L-β-高谷氨酸盐酸盐
H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH DL-γ-carboxyglutamic acid 56271-99-9 C6H9NO6
H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH
GAMMA-谷氨酸 7-γ-L-glutamyl-4-methylcoumarinylamide 72669-53-5 C15H16N2O5
GAMMA-谷氨酸
Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 Fmoc-Glu(OtBu)-OH 71989-18-9 C24H27NO6
Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸
Fmoc-L-谷氨酸-α-苄酯 Fmoc-Glu-OBn 122350-52-1 C27H25NO6
Fmoc-L-谷氨酸-α-苄酯
Fmoc-L-谷氨酸 (S)-2-[{({9H-fluoren-9-yl}methoxy)carbonyl}amino]pentanedioic acid 121343-82-6 C20H19NO6
Fmoc-L-谷氨酸
Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 Fmoc-(S)-β<sup>3</sup>-hGlu(t-Bu)-OH 203854-49-3 C25H29NO6
Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
FMOC-ALPHA-谷氨酸盐 N-Fmoc-D-isoglutamine 292150-20-0 C20H20N2O5
FMOC-ALPHA-谷氨酸盐
DL-谷氨酸盐酸盐 DL-glutamic acid hydrochloride 15767-75-6 C5H9NO4*ClH
DL-谷氨酸盐酸盐
DL-谷氨酸水合物 DL-glutamic acid monohydrate 19285-83-7 C5H9NO4*H2O
DL-谷氨酸水合物
DL-甘油酸半钙盐水合物 Calcium 2,3-dihydroxypropionate 67525-74-0 C6H10CaO8
DL-甘油酸半钙盐水合物
DL-焦谷氨酸 Pyroglutamic acid 149-87-1 C5H7NO3
DL-焦谷氨酸
D-谷氨酸甲酯 盐酸盐 D-glutamine methyl ester hydrochloride 74817-54-2 C6H12N2O3*ClH
D-谷氨酸甲酯 盐酸盐
D-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 H-D-Glu(Bzl)OBzl * p-toluenesulphonic acid 19898-41-0 C7H8O3S*C19H21NO4
D-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐
D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 D-glutamic acid dimethyl ester hydrochloride 27025-25-8 C7H13NO4*ClH
D-谷氨酸二甲酯盐酸盐
D-谷氨酸5-叔丁酯1-甲酯盐酸盐 (R)-5-tert-Butyl 1-methyl 2-aminopentanedioate hydrochloride 16948-36-0 C10H20ClNO4
D-谷氨酸5-叔丁酯1-甲酯盐酸盐
D-谷氨酸-Γ-苄酯-Α-叔丁酯盐酸盐 (R)-5-Benzyl 1-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride 90159-60-7 C16H24ClNO4
D-谷氨酸-Γ-苄酯-Α-叔丁酯盐酸盐
D-谷氨酸-5-苄酯 D-glutamic acid-5-benzyl ester 2578-33-8 C12H15NO4
D-谷氨酸-5-苄酯
D-焦谷氨酸叔丁酯 tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 205524-46-5 C9H15NO3
D-焦谷氨酸叔丁酯
D-焦谷氨酸乙酯 ethyl (R)-2-pyrrolidone-5-carboxylate 68766-96-1 C7H11NO3
D-焦谷氨酸乙酯
Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇 boc-D-glutamic acid α-tert-butyl ester 73872-71-6 C14H25NO6
Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 Cbz-(L)-Glu-OBn 3705-42-8 C20H21NO6
Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯
Cbz-D-焦谷氨酸 (R)-Cbz-glutamic acid 78339-57-8 C13H13NO5
Cbz-D-焦谷氨酸
CBZ-L-焦谷氨酸 Cbz-L-pGlu-OH 32159-21-0 C13H13NO5
CBZ-L-焦谷氨酸
Boc-L-谷氨酸烯丙酯 Boc-L-Glu(OAll)-OH 132286-79-4 C13H21NO6
Boc-L-谷氨酸烯丙酯
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 N-tert-butoxycarbonyl glutamic acid tert-butyl ester 24277-39-2 C14H25NO6
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
Boc-L-谷氨酸 Boc-Glu 2419-94-5 C10H17NO6
Boc-L-谷氨酸
Boc-L-焦谷氨酸甲酯 (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2-one 108963-96-8 C11H17NO5
Boc-L-焦谷氨酸甲酯
Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯 (3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-benzyloxycarbonylpentanoic acid 218943-30-7 C18H25NO6
Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 N-(tert-butyloxycarbonyl)-γ-benzyl-D-glutamic acid 35793-73-8 C17H23NO6
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯
BOC-L-焦谷氨酸乙酯 (S)-ethyl N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate 144978-12-1 C12H19NO5
BOC-L-焦谷氨酸乙酯
BOC-L-焦谷氨酸 L-N-t-butoxycarbonylpyroglutamic acid 53100-44-0 C10H15NO5
BOC-L-焦谷氨酸
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 Boc-D-Glu(O<sup>t</sup>Bu)-OH 104719-63-3 C14H25NO6
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
BOC-D-谷氨酸 N-boc-D-glutamic acid 34404-28-9 C10H17NO6
BOC-D-谷氨酸
BOC-D-焦谷氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 128811-48-3 C11H17NO5
BOC-D-焦谷氨酸甲酯
BOC-D-焦谷氨酸乙酯 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 144978-35-8 C12H19NO5
BOC-D-焦谷氨酸乙酯
ALFA-甲基谷氨酸 2-methylglutamic acid 71-90-9 C6H11NO4
ALFA-甲基谷氨酸
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid 5680-86-4 C20H21NO6
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸 (2-(1-methylguanidino)acetyl)oxonium (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 947314-28-5 C4H9N3O2*C5H7NO3
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 <i>N</i>-L-γ-glutamyl-L-cysteine 636-58-8 C8H14N2O5S
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
4-氟-DL-谷氨酸 γ-fluoroglutamic acid 2708-77-2 C5H8FNO4
4-氟-DL-谷氨酸
4-二甲基-L-谷氨酸 4,4-dimethyl-L-glutamic acid 151139-88-7 C7H13NO4
4-二甲基-L-谷氨酸
3-羟基谷氨酸 β-hydroxyglutamic acid 533-62-0 C5H9NO5
3-羟基谷氨酸
3-羟基-3-甲基谷氨酸 meglutol 503-49-1 C6H10O5
3-羟基-3-甲基谷氨酸
2-氧代葡萄糖酸钙盐 2-Keto-D-gluconic acid hemicalcium salt 3470-37-9 C12H18CaO14
2-氧代葡萄糖酸钙盐
1-苄基D-谷氨酸酯 α-benzyl D-glutamate 79338-14-0 C12H15NO4
1-苄基D-谷氨酸酯