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谷氨酸类衍生物

学名为α-氨基戊二酸,最初从谷物中提取而得名。它分布广泛,几乎存在于所有蛋白质组分中。通过蛋白质水解即可获得谷氨酸。这种物质为无色板块状结晶,等电点为3.3,易溶于水而不溶于苯、醚等有机溶剂;其水溶液呈酸性,因此被归类为酸性氨基酸。

在生理上,谷氨酸能够与甘氨酸和半胱氨酸结合形成重要的生物分子——谷胱甘肽。此外,谷氨酸本身具有鲜味特性,其钠盐就是常见的味精(即味精)。值得注意的是,在高温下使用味精时应避免强热分解。日本化学家池田首次发现了味精的这一特性:在一个偶然的机会中,他喝海带汤感到有鲜味,并通过研究从100公斤海带中提取了2克谷氨酸钠。之后,日本大规模生产并将其命名为“味之素”。

中国在20世纪30年代由上海天厨味精厂率先开始生产味精,远销全球而闻名于世。通常,人们会使用天然麦胶蛋白或酪蛋白进行水解,在溶液pH值调至3.3时得到谷氨酸沉淀,再通过添加适量氢氧化钠制成味精。尽管人工合成法成本较高,但目前仍主要采用蛋白质水解法制备。20世纪60年代以后,日本开始利用微生物发酵生产谷氨酸,即短小杆菌属、小球菌属和芽孢杆菌属的细菌在糖类化合物(主要是淀粉或葡萄糖)中分泌大量谷氨酸,用于制造味精。

此外,谷氨酸还具有与血液中的氨结合形成无毒物的功能,并被用作治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 132388-65-9 C45H33F5N2O5
(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
—— 5-amino-4-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-5-oxopentanoic acid 292150-20-0 C20H20N2O5
5-amino-4-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-5-oxopentanoic acid
—— Z-L-pGlu-OBzl 71389-33-8 C20H19NO5
Z-L-pGlu-OBzl
—— diethyl N-(p-aminobenzoyl)-glutamate 13726-52-8 C16H22N2O5
diethyl N-(p-aminobenzoyl)-glutamate
—— 5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid 13726-84-6 C14H25NO6
5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid
—— threo-β-methylglutamic acid 63088-04-0 C6H11NO4
threo-β-methylglutamic acid
—— N-<4-Nitro-benzoyl>-DL-glutaminsaeure-diaethylester 7148-24-5 C16H20N2O7
N-<4-Nitro-benzoyl>-DL-glutaminsaeure-diaethylester
—— Fmoc-NH-Glu-ODmab 172611-75-5 C40H44N2O8
Fmoc-NH-Glu-ODmab
—— 5-ethoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid 35726-62-6 C15H19NO6
5-ethoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
—— L-Glutamyl-L-cystein 636-58-8 C8H14N2O5S
L-Glutamyl-L-cystein
—— dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 71389-33-8 C20H19NO5
dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
—— 5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid 24277-39-2 C14H25NO6
5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid
—— glutamate dehydrogenase (NADP+) 9029-11-2 —— ——
—— 5-tert-Butoxy-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-5-oxopentanoate 204251-24-1 C24H26NO6-
5-tert-Butoxy-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-5-oxopentanoate
—— (2R,4R)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate 166756-77-0 C6H10NO4-
(2R,4R)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate
—— Pelitrexol 446022-33-9 C20H25N5O6S
Pelitrexol
—— Sodium (2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]pentanedioic acid 51981-21-6 C9H13NNaO8+
Sodium (2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]pentanedioic acid
—— SodiuM L-GlutaMate Monohydrate 6106-04-3 C5H9NNa2O5
SodiuM L-GlutaMate Monohydrate
—— (+/-)-calcium glycerate dihydrate 67525-74-0 2C3H5O4*Ca*2H2O
(+/-)-calcium glycerate dihydrate
—— (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 113400-36-5 C17H21NO5
(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
—— 2-Aminopentanedioic acid;sulfane 25513-46-6 C5H11NO4S
2-Aminopentanedioic acid;sulfane
—— 29923-31-7 C17H31NNaO5
—— (S)-2-Stearamidopentanedioic acid monosodium salt 38079-62-8 C23H43NNaO5
(S)-2-Stearamidopentanedioic acid monosodium salt
—— 1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 75857-94-2 C14H15NO5
1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
—— Z-L-GluOMe 5672-83-3 C14H17NO6
Z-L-GluOMe
—— N-methyl-L-glutamic acid 6753-62-4 C6H11NO4
N-methyl-L-glutamic acid
—— sodium glutamate monohydrate 6106-04-3 C5H8NO4*H2O*Na
sodium glutamate monohydrate
—— 1-benzyl L-glutamate 13030-09-6 C12H15NO4
1-benzyl L-glutamate
—— monopotassium L-glutamate 19473-49-5 C5H8NO4*K
monopotassium L-glutamate
—— tetrasodium;(2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioate;pentahydrate 357166-30-4 C40H48N10Na4O17
tetrasodium;(2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioate;pentahydrate
—— N,N-bis(carboxymethyl)-L-glutamic acid 58976-65-1 C9H13NO8
N,N-bis(carboxymethyl)-L-glutamic acid
—— (2S,4R)-4-methylglutamic acid 77842-39-8 C6H11NO4
(2S,4R)-4-methylglutamic acid
—— (+/-)-(2S,4R)-4-methylglutamic acid 2596-04-5 C6H11NO4
(+/-)-(2S,4R)-4-methylglutamic acid
—— 5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride 3190-71-4 C13H13NO5
5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride
—— methotrexate disodium 7413-34-5 C20H20N8O5*2Na
methotrexate disodium
—— 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 150823-40-8 C14H17NO6
4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
—— N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid 63648-73-7 C13H15NO6
N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid
—— N-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-glutamic acid 1-tert-butyl ester 71989-18-9 C24H27NO6
N-[(fluoren-9-yl)methoxylcarbonyl]-glutamic acid 1-tert-butyl ester