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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
N-叔丁基-4-氨基苯磺酰胺 4-amino-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide 209917-48-6 C10H16N2O2S
N-叔丁基-3-氯丙烷-1-磺酰胺 N-tert-butyl-(3-chloro)propylsulfonamide 63132-85-4 C7H16ClNO2S
N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺 2-bromo-N-(tert-butyl)benzamide 168265-57-4 C11H14BrNO
N-十六基苯甲酰胺 N-hexadecylbenzamide 82684-41-1 C23H39NO
N-十八基甲基丙烯酰胺 N-octadecylmethyl acrylamide 7283-61-6 C22H43NO
N-十二烷基对甲苯磺酰胺 N-dodecyl-4-methylbenzenesulfonamide 1635-09-2 C19H33NO2S
N-十二烷基丙烯酰胺 N-dodecanoylacrylamide 1506-53-2 C15H29NO
N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 P,P-diphenyl-N-(phenylmethylene)phosphinic amide 67764-52-7 C19H16NOP
N-二甲胺丙基芥酸酰胺 erucamidopropyl dimethylamine 149968-48-9 C27H54N2O
N-二十四酰植物鞘胺醇 (2S,3S,4R)-2-tetracosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol 34437-74-6 C42H85NO4
N-乙酰氧基-N-乙酰基-4-氯苯磺酰胺 N-(4-chlorobenzenesulfonyl)-N-acetyloxy-acetamide 142867-52-5 C10H10ClNO5S
N-乙酰基酪胺 N-acetyltyramine 1202-66-0 C10H13NO2
N-乙酰基对甲苯磺酰胺 N-acetyl-(4-methylbenzene)sulfonamide 1888-33-1 C9H11NO3S
N-乙酰基L-甲状腺素 (S)-2-acetamido-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)propanoic acid 26041-51-0 C17H13I4NO5
N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 (2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)met hoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite 121058-88-6 C47H64N5O9PSi
N-乙酰基-4,4'-二氨基二苯基甲烷 N<sup>1</sup>-[4-(4-Aminobenzyl)phenyl]acetamide 24367-94-0 C15H16N2O
N-乙烯基己内酰胺 vinylcaprolactam 2235-00-9 C8H13NO
N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯 N-ethoxyoxalyl-α-alanine ethyl ester 20902-48-1 C9H15NO5
N-乙基马来酰亚胺 N-Ethylmaleimide 128-53-0 C6H7NO2
N-乙基氯磺酰胺 ethylsulfamoyl chloride 16548-07-5 C2H6ClNO2S
N-乙基对甲苯磺酰胺 N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide 80-39-7 C9H13NO2S
N-乙基乙酰胺 N-ethylacetamide 625-50-3 C4H9NO
N-乙基-N-甲基-甲酰胺 N-ethyl-N-methylformamide 28860-25-5 C4H9NO
N-乙基-N-庚基-4-[(甲磺酰氨基)苯基]-4-氧代丁酰胺 N-ethyl-N-heptyl-γ-oxo-4-<(methylsulfonyl)amino>benzenebutanamide 100632-58-4 C20H32N2O4S
N-乙基-N-(吡啶-4-)甲基乙酰胺 N-ethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)acetamide 57786-22-8 C10H14N2O
N-乙基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己甲酰胺 WS-3 39711-79-0 C13H25NO
N-乙基-2-羟基丙酰胺 <i>N</i>-ethyl-lactamide 6280-14-4 C5H11NO2
N-乙基-2-[2-(丙酰氨基)苯基]二巯基苯甲酰胺 2,2'-Dithiobis(N-ethylbenzamid) 2527-59-5 C18H20N2O2S2
N-丁基苯磺酰胺 N-butylbenzenesulfonamide 3622-84-2 C10H15NO2S
N-丁基对甲苯磺酰胺 N-butyl-4-toluenesulfonamide 1907-65-9 C11H17NO2S
N-丁基乙酰胺 N-butylacetamide 1119-49-9 C6H13NO
N-丁基-N-甲基甲酰胺 N-butyl-N-methylformamide 1117-72-2 C6H13NO
N-丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 N-n-butyl-4-nitrophthalimide 54395-37-8 C12H12N2O4
N-丁基-2-(2-丁基-5-硫代四唑-1-基)乙酰胺 N,N-Dibutyl-2-(5-thioxo-2,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)acetamide 168612-06-4 C11H21N5OS
N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-甲酰胺 N-{1-[1-(4-chlorophenylcyclobutyl)]-3-methylbuty}formamide 84467-85-6 C16H22ClNO
N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 N-[bis(methylthio)methylene]-p-toluenesulfonamide 2651-15-2 C10H13NO2S3
N-[[(1-氧代十六烷基)氨基]甲基]硬脂酰胺 N-(((1-Oxohexadecyl)amino)methyl)stearamide 5136-48-1 C35H70N2O2
N-[5-(4-溴苯基)-6-(2-羟基乙氧基)-4-嘧啶基]-N'-丙基氨基磺酰胺 N-[5-(4-bromophenyl)-6-[2-hydroxyethoxy]-4-pyrimidinyl]-N-propylsulfamide 1393813-43-8 C15H19BrN4O4S
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanamide 87310-69-8 C11H7F3N2O2
N-[4-[(甲酰氨基)乙酰基]-5-羟基-2-苯氧基苯基]甲烷磺酰胺 N-[4-(2-formylaminoacetyl)-5-hydroxy-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide 149457-03-4 C16H16N2O6S
N-[4-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-3-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基氧基)苯甲酰胺 NG25 1315355-93-1 C29H30F3N5O2
N-[4-(苄氧基)-3-硫苯基]乙酰胺 2-Benzyloxy-5-acetaminobenzenethiol 887352-92-3 C15H15NO2S
N-[4-(2-氯乙酰基)苯基]甲磺酰胺 N-[4-(chloroacetyl)phenyl]methanesulfonamide 64488-52-4 C9H10ClNO3S
N-[4-(2-氯丙酰基)苯基]乙酰胺 N-(4-(2-chloropropanoyl)phenyl)acetamide 81112-08-5 C11H12ClNO2
N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰胺酸 4-[(3-Carboxyprop-2-enoylamino)methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid 72748-87-9 C12H17NO5
N-[3-(二甲氨基)丙基]甲酰胺 <i>N</i>-(3-Dimethylamino-propyl)-formamid 5922-69-0 C6H14N2O
N-[3-(2-羟基-2-苯基乙基)-2-噻唑烷基亚基]乙酰胺 2-Acetylimino-3-(β-hydroxyphenethyl)thiazolidine 5028-81-9 C13H16N2O2S
N-[3-(2,5-二氢-5-硫代-1H-四唑-1-基)苯基苯甲酰胺 N-(3-(5-Mercapto-1H-tetrazol-1-yl)phenyl)benzamide 63967-10-2 C14H11N5OS
N-[27-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-27-氧代-3,6,9,12,15,18,21,24-八氧杂二十七烷-1-基]-2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-丙酰胺 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxo-7,10,13,16,19,22,25,28-octaoxa-4-azahentriacontan-31-oate 756525-93-6 C30H47N3O15
N-[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]十八酸酰胺 [2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]heptadecylamide 141-21-9 C22H46N2O2