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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Nω-乙酰基组胺 N-acetylhistamine 673-49-4 C7H11N3O
Nω-乙酰基组胺
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N2-乙酰基-N-(三苯基甲基)-L-天冬氨酰胺
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N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨
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N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
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N-(2-氨基乙基)-4-叔丁基-2,6-二甲苯基乙酰胺
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N-辛酰基-D-神经鞘氨醇
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N-辛基丙烯酰胺
N-茴香酰胺 N-(p-methoxyphenyl)benzamide 7472-54-0 C14H13NO2
N-茴香酰胺
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N-苯甲酰基-DL-酪氨酸-二正丙胺
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N-苯甲酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基腺苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-胞苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基膦酸酯] N4-Benzoyl-5'-O-DMT-2'-O-methyl-5-methylcytidine 3'-CE phosphoramidite 251647-54-8 C49H58N5O10P
N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-胞苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基膦酸酯]
N-苯基马来酰亚胺 N-phenyl-maleimide 941-69-5 C10H7NO2
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N-苯基甲基丙烯酰胺 2-methyl-N-phenylacrylamide 1611-83-2 C10H11NO
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N-苯基-3-烯丙酸甲酯苯磺酰胺 methyl (E)-3-(3-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acrylate 866323-86-6 C16H15NO4S
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N-苯基-3-巯基丙酰胺 3-mercapto-N-phenylpropanamide 10220-66-3 C9H11NOS
N-苯基-3-巯基丙酰胺
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N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
N-苄基硬脂酰胺 N-benzyl-octadecanamide 5327-45-7 C25H43NO
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N-苄基十七烷酰胺
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N-苄基丙烯酰胺
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N-苄基-N-亚硝基-p-甲苯磺酰胺 N-benzyl-N-nitroso-4-toluenesulfonamide 33528-13-1 C14H14N2O3S
N-苄基-N-亚硝基-p-甲苯磺酰胺
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N-苄基-2-氯乙酰胺
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N-苄基-2-氧丙酰胺
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N-羟基-异丁酰胺
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N-羟基-4-甲基苯磺酰胺
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N-羟基-3-[3-(羟基氨基)-3-氧代-1-丙烯-1-基]-苯甲酰胺
N-羟乙基丙烯酰胺 N-hydroxyethylacrylamide 7646-67-5 C5H9NO2
N-羟乙基丙烯酰胺
N-癸酰-D-鞘胺醇 Cer(d18:1/10:0) 111122-57-7 C28H55NO3
N-癸酰-D-鞘胺醇
N-甲酰基甲状腺素 N-Formyl thyroxine 671235-41-9 C16H11I4NO5
N-甲酰基甲状腺素
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N-甲苯磺酰基乙二胺
N-甲氧基-n-甲基甲酰胺 N-methoxy-N-methylformamide 32117-82-1 C3H7NO2
N-甲氧基-n-甲基甲酰胺
N-甲氧基-N-甲基环戊烷甲酰胺 N-methoxy-N-methylcyclopentanecarboxamide 167303-65-3 C8H15NO2
N-甲氧基-N-甲基环戊烷甲酰胺
N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 N-Methoxy-N-methylacetamide 78191-00-1 C4H9NO2
N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
N-甲氧基-N-甲基丙酰胺 N-methyl-N-methoxypropionamide 104863-65-2 C5H11NO2
N-甲氧基-N-甲基丙酰胺
N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺 N-methoxy-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide 862873-06-1 C6H9N3O2
N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺
N-甲氧基-N,1-二甲基哌啶-4-羧酰胺 1-methyl-piperidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 215950-19-9 C9H18N2O2
N-甲氧基-N,1-二甲基哌啶-4-羧酰胺
N-甲基苯磺酰胺 N-Methylbenzenesulfonamide 5183-78-8 C7H9NO2S
N-甲基苯磺酰胺
N-甲基甲酰胺 N-Methylformamide 123-39-7 C2H5NO
N-甲基甲酰胺
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N-甲基甲基丙烯酰胺
N-甲基水杨酰胺 N-methylsalicylamide 1862-88-0 C8H9NO2
N-甲基水杨酰胺
N-甲基己内酰胺 1-methyl-2-azepanone 2556-73-2 C7H13NO
N-甲基己内酰胺
N-甲基对甲苯磺酰胺 N-methyl-p-toluenesulfonylamide 640-61-9 C8H11NO2S
N-甲基对甲苯磺酰胺
N-甲基全氟己基磺酰胺基乙醇 N-hydroxyethyl-N-methylperfluorohexylsulfonamide 68555-75-9 C9H8F13NO3S
N-甲基全氟己基磺酰胺基乙醇