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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(Z)-N-十八烷基-9-十八碳烯酰胺 N-octadecyloleamide 6952-63-2 C36H71NO
(Z)-N-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-9-十八碳烯酰胺 N<sup>1</sup>-oleoyldiethylenetriamine 15566-80-0 C22H45N3O
(Z)-N-(3-氨基丙基)十八碳-9-烯酰胺 N-oleoyl-1,3-diaminopropane 111-08-0 C21H42N2O
(S)-扁桃酰胺 (S)-mandelamide 24008-63-7 C8H9NO2
(S)-N-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)丙酰胺 (S)-5-methoxy-2-propionamidotetralin 244239-67-6 C14H19NO2
(S)-N-(-)-对甲苯基亚磺酰基色胺 N-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzene-1-sulfinamide 288159-11-5 C17H18N2OS
(S)-3-氨基-N-(2-(二甲基氨基)-1-苯基乙基)-6,6-二甲基-4,6-二氢吡咯并[3 3-amino-N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxamide 898044-54-7 C18H26N6O
(S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 (S)-2-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide 291545-74-9 C10H12ClNO2
(S)-2-氨基-3-羟基丙酰胺 L-serinamide 6791-49-7 C3H8N2O2
(S)-(-)-N-[1-(羟甲基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 (2S)-2-p-toluenesulfonamido-3-phenylpropanol 82495-70-3 C16H19NO3S
(S)-(-)-N-(α-甲基苄基)琥珀酰胺酸 N-(S)-α-phenylethylsuccinamidic acid 21752-34-1 C12H15NO3
(S)-(-)-N-(1-苯乙基)邻羧基苯甲酰胺 (S)-2-(1-phenylethylcarbamoyl)benzoic acid 21752-36-3 C16H15NO3
(S)-(-)-2-甲酰胺琥珀酸酐 n-formylaspartic anhydride 33605-73-1 C5H5NO4
(S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷甲酰胺 (-)-(S)-1-ethyl-2-pyrrolidinecarboxamide 114812-34-9 C7H14N2O
(S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 (S)-p-toluenesulfinimide 188447-91-8 C7H9NOS
(S)-(+)-2-氨基丁酰胺盐酸盐 (S)-2-amino-butanamide hydrochloride 7682-20-4 C4H10N2O*ClH
(R,R)-(+)-N,N′-双(Α-甲基苄基)磺酰胺 N,N'-sulfonyl bis-[(R)-1-phenyl-ethylamine] 91410-68-3 C16H20N2O2S
(R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺 (R)-N-benzyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide 219835-31-1 C18H20N2O4
(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺 (R)-N-(2-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide 201677-59-0 C16H16BrNO3
(R)-N-(2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑啉-2-基)-6-甲基苯基)甲磺酰胺 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 871360-40-6 C14H20N2O3S
(R)-3-氨基-2-己内酰胺 (R)-3-amino-azepan-2-one 28957-33-7 C6H12N2O
(R)-2-(1-氨基乙基)-N-(5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基)噻唑-5-甲酰胺 2-((1R)-1-aminoethyl)-N-(5-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide 1095823-62-3 C12H10ClF3N4OS
(R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 (R)-p-toluenesulfinamide 247089-85-6 C7H9NOS
(R)-(+)-乳酰胺 (R)-lactamide 598-81-2 C3H7NO2
(R)-(+)-N-(1-苯基乙基)琥珀酰胺酸 4-oxo-4-((1R)-phenylethylamino)butanoic acid 21752-33-0 C12H15NO3
(R)-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐 (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride 112101-75-4 C10H16N2O3S*ClH
(R)-(+)-2-氨基-2-苯乙酰胺 盐酸盐 (R)-phenylglycinamide hydrochloride 63291-39-4 C8H10N2O*ClH
(R)-(+)-1-乙基-2-吡咯烷甲酰胺 (R)-(+)-1-Ethyl-2-pyrrolidinecarboxamide 381670-32-2 C7H14N2O
(L)-N-苄氧羰基-beta-氧代-色氨酰胺 (L)-N-Benzyloxycarbonyl-|A-oxo-tryptophaneamide 255371-72-3 C19H17N3O4
(E)反式-己烯环丙酰胺 (E)-N-cyclopropylhex-2-enamide 950986-78-4 C9H15NO
(E)-4-(二乙基氨基)丁-2-烯酰胺 (E)-4-(Diethylamino)but-2-enamide 206126-17-2 C8H16N2O
(9Z,12Z,15Z)-N-[(3-甲氧基苯基)甲基]-9,12,15-十八碳三烯酰胺 N-(3-methoxybenzyl)-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienamide 883715-23-9 C26H39NO2
(9Z)-N-(1-甲基乙基)-9-十八碳烯酰胺 N-Isopropyloleamide 10574-01-3 C21H41NO
(9CI)-N-甲氧基-N-甲基-环丁烷羧酰胺 N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide 640768-72-5 C7H13NO2
(5S)-N-[3-(4-溴-3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基甲基]乙酰胺 (S)-N-((3-(3-fluoro-4-bromophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 856677-05-9 C12H12BrFN2O3
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-羟基乙基)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰胺 N-docosahexaenoylethanolamine 162758-94-3 C24H37NO2
(4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 N-butoxycarbonyl-L-phenylalanine anhydride 142955-51-9 C15H17NO5
(4-甲基-噻唑-2-基)-甲胺 N,4-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine 2161-68-4 C5H8N2S
(3R,4S)-1-叔丁氧基羰基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-丙内酰胺 (3R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-acetoxy-4-phenyl-2-azetidinone 161183-22-8 C16H19NO5
(3-丙烯酰胺丙基)三甲基氯化铵 (3-acrylamidopropyl)trimethylammonium chloride 45021-77-0 C9H19N2O*Cl
(2S,4S)-N,N-二甲基-1-烯丙氧羰基-4-苯甲酰硫基-2-吡咯烷甲酰胺 (3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-3-benzoylthio-5-dimethylaminocarbonylpyrrolidine 141818-73-7 C18H22N2O4S
(2S,3S)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸 (S,S)-(-)-4-chlorotartranilic acid 46834-56-4 C10H10ClNO5
(2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐 (2S,3S)-N-cyclopropyl-3-amino-2-hydroxy hexanamide hydrochloride 944716-73-8 C9H18N2O2*ClH
(2S)-2-氨基-4-(甲硫基)-N-2-萘基-丁酰胺 Met-βNA 7424-16-0 C15H18N2OS
(2S)-2-(乙酰氨基)-N,3-二甲基-丁酰胺 N-acetyl-N'-methyl-L-valinamide 19701-84-9 C8H16N2O2
(2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺 (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide 196601-69-1 C11H16N2O2
(2-氯乙基)-4-氟苯甲酰胺 N-(2-chloroethyl)-4-fluorobenzamide 15258-01-2 C9H9ClFNO
(2,4-二氯苯氧基)乙酰胺 2-(2,4-dichlorophenoxy) acetamide 1982-42-9 C8H7Cl2NO2
(1S,5S,6S,7R,8S)-6,7,8-三羟基-1-(羟基甲基)-2-氧杂-4-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 6,7,8-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]nonane 85281-06-7 C8H13NO6
(1S,3S,6R)-N,N-二甲基-7-恶二环[4.1.0]庚烷-3-羧酰胺 (1S,3S,6R)-N,N-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxamide 929693-35-6 C9H15NO2