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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N,N-二乙基-3,5-二硝基苯甲酰胺 N,N-diethyl-3,5-dinitrobenzamide 2782-38-9 C11H13N3O5
N,N-二乙基-3,5-二硝基苯甲酰胺
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N,N-二乙基-2-羟基乙酰胺
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N,N-二乙基-2-氯乙酰胺
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N,N-二(4-羟苯基)对苯二甲酰胺
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N,N,N′,N′-四(2-乙基己基)-3-氧戊二酰胺
N,N,N’,N’-四(2-羟乙基)己二酰胺 N,N,N',N'-tetrakis(β-hydroxyethyl)adipic acid diamide 6334-25-4 C14H28N2O6
N,N,N’,N’-四(2-羟乙基)己二酰胺
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N,N,2-三甲基丙酰胺
N,N'-环己烷双马来亚酰胺 N,N-hexamethylenebis(maleimide) 4856-87-5 C14H16N2O4
N,N'-环己烷双马来亚酰胺
N,N'-己烷-1,6-二基二(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-1-甲酰胺) <i>N</i>,<i>N</i>'-bis-(2-oxo-hexahydro-azepine-1-carbonyl)-hexanediyldiamine 5888-87-9 C20H34N4O4
N,N'-己烷-1,6-二基二(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-1-甲酰胺)
N,N'-亚甲基双十六碳-1-酰胺 bis-palmitoylamino-methane 5136-47-0 C33H66N2O2
N,N'-亚甲基双十六碳-1-酰胺
N,N'-亚甲基双丙烯酰胺 N,N'-Methylenebisacrylamide 110-26-9 C7H10N2O2
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N,N'-二甲基-N-甲基哌啶-4-甲酰胺 N,N,1-trimethylpiperidine-4-carboxamide 613678-09-4 C9H18N2O
N,N'-二甲基-N-甲基哌啶-4-甲酰胺
N,N'-二(苯基)丙二酰胺 N,N'-diphenylmalonamide 621-10-3 C15H14N2O2
N,N'-二(苯基)丙二酰胺
N,N'-二(2-巯基乙基)间苯二甲酰胺 N,N'-bis-(2-mercaptoethyl)isophthalamide 351994-94-0 C12H16N2O2S2
N,N'-二(2-巯基乙基)间苯二甲酰胺
N,N'-乙撑双硬脂酰胺 ethylene bis stearamide 110-30-5 C38H76N2O2
N,N'-乙撑双硬脂酰胺
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N,N'-乙亚基二(2-溴乙酰胺)
N,N'-(4-甲基-1,3-亚苯基)二(1-吡咯烷甲酰胺) 1-Pyrrolidinecarboxamide, N,N'-(4-methyl-1,3-phenylene)bis- 60006-11-3 C17H24N4O2
N,N'-(4-甲基-1,3-亚苯基)二(1-吡咯烷甲酰胺)
N,N'-(2-羟基-1,3-丙烷二基)二[N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺] 1,3-bis(N-(2-hydroxyethyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane 211184-47-3 C39H78N2O5
N,N'-(2-羟基-1,3-丙烷二基)二[N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺]
N,N',N''-三甲基硫代磷酸三酰胺 Thiophosphorsaeure-tris-methylamid 6141-78-2 C3H12N3PS
N,N',N''-三甲基硫代磷酸三酰胺
N,4-二甲基-N-(4-硝基苯基)-1-哌嗪乙酰胺 N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(4-nitrophenyl)acetamide 1139453-98-7 C14H20N4O3
N,4-二甲基-N-(4-硝基苯基)-1-哌嗪乙酰胺
N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺 2-hydroxy-5-nitro-benzenecarbohydroxamic acid 61494-42-6 C7H6N2O5
N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺
N,2-二氰基-乙酰胺钠盐 Sodium N,2-dicyanoacetamidate 1189-10-2 C4N3NaO3
N,2-二氰基-乙酰胺钠盐
N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺 N,2,3-trimethyl-2-isopropylbutanamide 51115-67-4 C10H21NO
N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺
N'-(2-氰基-5-甲氧基-4-硝基苯基)-N,N-二甲基甲酰胺 N'-(2-cyano-5-methoxy-4-nitrophenyl)-N,N-dimethylformamide 1269400-04-5 C11H12N4O3
N'-(2-氰基-5-甲氧基-4-硝基苯基)-N,N-二甲基甲酰胺
L-薄荷酰胺 L-menthylamine 2216-54-8 C10H21N
L-薄荷酰胺
L-3-(Fmoc-氨基)-N-三苯甲基脂肪酸 6-酰氨 Fmoc-β<sup>3</sup>HGln(Trt)-OH 401915-55-7 C40H36N2O5
L-3-(Fmoc-氨基)-N-三苯甲基脂肪酸 6-酰氨
FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺 (S)-4-((S)-sec-Butyl)-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 129288-41-1 C22H21NO5
FMOC-L-异亮氨酸-琥珀酰胺
DL-氨基己内酰胺 3-aminoazepan-2-one 671-42-1 C6H12N2O
DL-氨基己内酰胺
DL-α-氨基-ε-己内酰胺 盐酸盐 3-aminoazepan-2-one hydrochloride 29426-64-0 C6H12N2O*ClH
DL-α-氨基-ε-己内酰胺 盐酸盐
D-丙氨酰胺 D-alaninamide 35320-22-0 C3H8N2O
D-丙氨酰胺
Cbz-L-脯氨酸酰胺 Z-Pro-NH2 34079-31-7 C13H16N2O3
Cbz-L-脯氨酸酰胺
CBZ-L-亮氨酸-琥珀酰胺 Z-Leu-NCA 125814-24-6 C15H17NO5
CBZ-L-亮氨酸-琥珀酰胺
C22神经酰胺(d18:1/22:0) (2S,3R)-N-(docosanoate)-1,3-dihydroxy-2-amino-octadeca-4-(E)-ene 27888-44-4 C40H79NO3
C22神经酰胺(d18:1/22:0)
Boc-甘氨酰胺 N-(tert-butoxycarbonyl)glycine 35150-09-5 C7H14N2O3
Boc-甘氨酰胺
BZ-RC 亚磷酰胺单体 N<sup>4</sup>-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 118380-84-0 C52H66N5O9PSi
BZ-RC 亚磷酰胺单体
BOC-异亮氨酸-琥珀酰胺 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucine N-carboxyanhydride 145929-76-6 C12H19NO5
BOC-异亮氨酸-琥珀酰胺
ALPHA-苯基-N-[4-[(2-噻唑基氨基)磺酰基]苯基]苯乙酰胺 2,2-diphenyl-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide 313254-51-2 C23H19N3O3S2
ALPHA-苯基-N-[4-[(2-噻唑基氨基)磺酰基]苯基]苯乙酰胺
8-二氮杂萘-1(2H)-甲酰胺 roblitinib 1708971-55-4 C25H30N8O4
8-二氮杂萘-1(2H)-甲酰胺
6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺 6-hydroxy-N,2-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxamide 638217-08-0 C11H11NO3
6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺
6-甲氧基-n,2-二甲基苯并呋喃-3-羧酰胺 6-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylic acid methylamide 638217-07-9 C12H13NO3
6-甲氧基-n,2-二甲基苯并呋喃-3-羧酰胺
6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺 6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid amide 2410-19-7 C16H19N3O
6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺
6-甲基烟酰胺 6-methylnicotinamide 6960-22-1 C7H8N2O
6-甲基烟酰胺
6-溴己烷酰胺 6-bromohexanamide 57817-55-7 C6H12BrNO
6-溴己烷酰胺
6-氯-2-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基-7-苯并恶唑磺酰胺 2-tert-Butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonic acid methoxy-methyl-amide 1206896-20-9 C13H17ClN2O4S
6-氯-2-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基-7-苯并恶唑磺酰胺
6-乙酰胺基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 6-acetamido-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole 104617-51-8 C9H13N3OS
6-乙酰胺基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
6-三氟甲基烟酰胺 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide 386715-35-1 C7H5F3N2O
6-三氟甲基烟酰胺
5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基尿苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(dipropan-2-ylamino)phosphanyl]-2'-O-methyluridine 110764-79-9 C40H49N4O9P
5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基尿苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺