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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-[2-(二甲氨基)乙基]丙烯酰胺(含稳定剂MEHQ) N-[2-(dimethylamino)ethyl]acrylamide 925-76-8 C7H14N2O
N-[2-(二甲氨基)乙基]丙烯酰胺(含稳定剂MEHQ)
N-[12-[((7-硝基-2-1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]十二烷酰基]-D-赤型-鞘氨醇 N-{1-Hydroxy-14-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-YL)amino]tetradec-4-EN-2-YL}hexadecanamide 202850-01-9 C36H61N5O5
N-[12-[((7-硝基-2-1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]十二烷酰基]-D-赤型-鞘氨醇
N-[(二乙基氨基)甲基]甲基丙烯酰胺 N-[(diethylamino)methyl]-2-methylprop-2-enamide 10196-75-5 C9H18N2O
N-[(二乙基氨基)甲基]甲基丙烯酰胺
N-[(2S,3R,4E)-1,3-二羟基-4-十八碳烯-2-基]二十烷酰胺 N-arachidoyl-D-erythro-sphingosine 7344-02-7 C38H75NO3
N-[(2S,3R,4E)-1,3-二羟基-4-十八碳烯-2-基]二十烷酰胺
N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺 (S,S)-N-pentafluorobenzenesulfonyl-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine 313342-24-4 C20H15F5N2O2S
N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺
N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 852212-92-1 C29H38N2O2S
N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺
N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺 (R)-N-[1-(4-methoxy-3-sulfamoylphenylpropan-2-yl)]acetamide 112101-74-3 C12H18N2O4S
N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺
N-Boc-D-脯氨酰胺 tert-butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate 54503-10-5 C10H18N2O3
N-Boc-D-脯氨酰胺
N-1-(3-(2-乙氧基苯基)-5-氧-4,5-2H-1,2,4-三嗪-6-基)乙基)丁酰胺 N-(1-(3-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl)ethyl)butanamide 927690-90-2 C17H22N4O3
N-1-(3-(2-乙氧基苯基)-5-氧-4,5-2H-1,2,4-三嗪-6-基)乙基)丁酰胺
N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺 N-(benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide 77925-80-5 C13H12N2O5S
N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺
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N-(苄基)苯磺酰胺
N-(羧甲基)-N,N-二甲基-3-[(1-氧代十八烷基)氨基]-1-丙铵内盐 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxooctadecyl)amino]-, inner salt 6179-44-8 C25H50N2O3
N-(羧甲基)-N,N-二甲基-3-[(1-氧代十八烷基)氨基]-1-丙铵内盐
N-(羟甲基)三氟乙酰胺 2,2,2-trifluoro-N-(hydroxymethyl)acetamide 50667-69-1 C3H4F3NO2
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N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺 N-methylol methacrylamide 923-02-4 C5H9NO2
N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺
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N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺
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N-(氨基羰基)-2-乙基-2-丁酰胺
N-(异丁氧基甲基)丙烯酰胺 N-(isobutoxymethyl)acrylamide 16669-59-3 C8H15NO2
N-(异丁氧基甲基)丙烯酰胺
N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 N-(tert-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide 18303-04-3 C12H17NO4S
N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺
N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酰胺 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine amide 78981-25-6 C8H16N2O3
N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酰胺
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 198572-71-3 C11H14N2O6S
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺
N-(叔丁基)-2-氯乙酰胺 N-tert-butylchloroacetamide 15678-99-6 C6H12ClNO
N-(叔丁基)-2-氯乙酰胺
N-(丁氧基甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺 N-n-butoxymethylmethacrylic amide 5153-77-5 C9H17NO2
N-(丁氧基甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺
N-(p-氯苯甲酰基)-p-氨基苯甲醚 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 4018-82-0 C14H12ClNO2
N-(p-氯苯甲酰基)-p-氨基苯甲醚
N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺 N-(4-sulfamoylphenethyl)acetamide 41472-49-5 C10H14N2O3S
N-(p-氨磺酰苯乙基)乙酰胺
N-(n-十八基)丙烯酰胺 N-octadecyl acrylamide 1506-54-3 C21H41NO
N-(n-十八基)丙烯酰胺
N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺 N-(Butyloxy-methyl)-acrylsaeureamid 1852-16-0 C8H15NO2
N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺
N-(9Z)-9-十八碳烯-1-基棕榈酰胺 Oleyl palmitamide 16260-09-6 C34H67NO
N-(9Z)-9-十八碳烯-1-基棕榈酰胺
N-(6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)乙酰胺 N-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)acetamide 76013-32-6 C9H12N2O2
N-(6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)乙酰胺
N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 N-(5-methoxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide 123664-84-6 C14H15NO4S
N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺
N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺 5'-chloro-4'-methoxy-2'-nitroacetanilide 160088-53-9 C9H9ClN2O4
N-(5-氯-4-甲氧基-2-硝基苯基)乙酰胺
N-(5-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 N-(5-chloro-2-methylphenyl)acetamide 5900-55-0 C9H10ClNO
N-(5-氯-2-甲基苯基)乙酰胺
N-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 Acetessigsaeure-(5-chlor-2-methyl-anilid) 25233-50-5 C11H12ClNO2
N-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氧代丁酰胺
N-(5-乙酰基-6-乙基-2,3-二氢-1H-茚满-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 N-(5-acetyl-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 601487-89-2 C15H16F3NO2
N-(5-乙酰基-6-乙基-2,3-二氢-1H-茚满-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
N-(5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 N-(5-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 601487-87-0 C13H12F3NO2
N-(5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
N-(4-羟苯基)苯磺酰胺 N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide 5471-90-9 C12H11NO3S
N-(4-羟苯基)苯磺酰胺
N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 N-(4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 1146-43-6 C13H13NO3S
N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
N-(4-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 N-(4-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide 1000333-88-9 C11H11NO3
N-(4-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
N-(4-碘苯基)环丙烷基羰酰胺 Cyclopropan-4-iod-carboxanilid 23779-17-1 C10H10INO
N-(4-碘苯基)环丙烷基羰酰胺
N-(4-碘苯基)乙酰胺 4-Acetamido-1-iodobenzene 622-50-4 C8H8INO
N-(4-碘苯基)乙酰胺
N-(4-硝基苯基)甲酰胺 p-nitroformanilide 16135-31-2 C7H6N2O3
N-(4-硝基苯基)甲酰胺
N-(4-硝基苯乙基)乙酰胺 N-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>acetamide 6270-07-1 C10H12N2O3
N-(4-硝基苯乙基)乙酰胺
N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 N-(4-methoxyphenyl)benzenesulphonamide 7471-26-3 C13H13NO3S
N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺
N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 N-(4-Methoxy-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 1150-26-1 C14H15NO3S
N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二硝基苯甲酰胺 N-(4-methoxyphenyl)-3,5-dinitrobenzamide 36293-34-2 C14H11N3O6
N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二硝基苯甲酰胺
N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 N-(4-cyanophenyl)benzamide 10278-46-3 C14H10N2O
N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 N-(p-chlorobenzylidene)-p-toluenesulfonamide 3157-65-1 C14H12ClNO2S
N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺
N-(4-氯-3-甲氧基苯基)乙酰胺 N-(4-chloro-3-methoxyphenyl)acetamide 98446-55-0 C9H10ClNO2
N-(4-氯-3-甲氧基苯基)乙酰胺
N-(4-氨基苯基)丙烯酰胺 N-(4-Amino-phenyl)-acrylamide 7530-31-6 C9H10N2O
N-(4-氨基苯基)丙烯酰胺
N-(4-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 N-(4-aminophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 6380-08-1 C13H14N2O2S
N-(4-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
N-(4-氨基丁基)乙酰胺 N-(4-aminobutyl)acetamide 5699-41-2 C6H14N2O
N-(4-氨基丁基)乙酰胺