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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,2-联苯基乙酰胺 2,2-diphenylacetamide 4695-13-0 C14H13NO
2,2-联苯基乙酰胺
2,2-二硫代双苯甲酰胺 2,2'-dithiobisbenzamide 2527-57-3 C14H12N2O2S2
2,2-二硫代双苯甲酰胺
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide 10222-01-2 C3H2Br2N2O
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺
2,2-二氯-N-[3-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 dichloro-acetic acid-(3-trifluoromethyl-anilide) 2837-61-8 C9H6Cl2F3NO
2,2-二氯-N-[3-(三氟甲基)苯基]乙酰胺
2,2-二氯-N,N-二甲基乙酰胺 2,2-dichloro-N,N-dimethylacetamide 5468-76-8 C4H7Cl2NO
2,2-二氯-N,N-二甲基乙酰胺
2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 N,N-diethyldichloroacetamide 921-88-0 C6H11Cl2NO
2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺
2,2-二氟乙酰胺 2,2-difluoroacetamide 359-38-6 C2H3F2NO
2,2-二氟乙酰胺
2,2-二乙氧基乙酰胺 diethoxyacetamide 61189-99-9 C6H13NO3
2,2-二乙氧基乙酰胺
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烷羧酰胺 2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid amide 702-96-5 C9H18N2O
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烷羧酰胺
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-甲酰胺 2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamide 19805-75-5 C9H16N2O
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-甲酰胺
2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 81927-55-1 C9H8Cl3NO
2,2,2-三氯乙酰胺苄酯
2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 allyl trichloroacetimidate 51479-73-3 C5H6Cl3NO
2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯
2,2,2-三氟-N-[(r)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 (R)-N-trifluoroacetyl-1-phenylethylamine 39995-50-1 C10H10F3NO
2,2,2-三氟-N-[(r)-alpha-甲基苄基]乙酰胺
1H-苯并咪唑-5-羧酸酰胺 benzimidazole-5-carboxamide 116568-17-3 C8H7N3O
1H-苯并咪唑-5-羧酸酰胺
1H-吡咯-2-甲酰胺 pyrrole-2-carboxamide 4551-72-8 C5H6N2O
1H-吡咯-2-甲酰胺
12-氧代-5,8-二氧杂-2,11-二氮杂十五烷二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 N-Fmoc-2,2'-ethylenedioxy-bis(ethylamine)monosuccinamide 613245-91-3 C25H30N2O7
12-氧代-5,8-二氧杂-2,11-二氮杂十五烷二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
11-马来酰胺基十一烷酸 11-maleimidoundecanoic acid 57079-01-3 C15H23NO4
11-马来酰胺基十一烷酸
1-马来酰亚胺基-3-氧代-7,10,13,16,19,22,25,28-八氧杂-4-氮杂-三十一烷-31-酸 maleimide-PEG8 acid 1334177-86-4 C26H44N2O13
1-马来酰亚胺基-3-氧代-7,10,13,16,19,22,25,28-八氧杂-4-氮杂-三十一烷-31-酸
1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide 952-92-1 C13H14N2O
1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺
1-甲基哌啶-4-羧酰胺 1-methylpiperidine-4-carboxamide 62718-28-9 C7H14N2O
1-甲基哌啶-4-羧酰胺
1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 139756-01-7 C8H12N4O3
1-甲基-4-硝基-3-丙基-(1H)-吡唑-5-甲酰胺
1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-甲酰胺 2-methyl-4-nitropyrazole-3-carboxamide 92534-72-0 C5H6N4O3
1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-甲酰胺
1-甲基-4-甲酸乙酯-5-吡唑磺酰胺 ethyl 1-methyl-5-sulfamoylpyrazole-4-carboxylate 88398-81-6 C7H11N3O4S
1-甲基-4-甲酸乙酯-5-吡唑磺酰胺
1-溴环丙基甲酰胺 1-bromocyclopropanecarboxylamide 198758-97-3 C4H6BrNO
1-溴环丙基甲酰胺
1-戊基-N-苄基-1H-吲哚-3-甲酰胺 1-pentyl-N-(phenylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide 695213-59-3 C21H24N2O
1-戊基-N-苄基-1H-吲哚-3-甲酰胺
1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰胺 1-Acetylindolin-5-sulfonamid 3264-38-8 C10H12N2O3S
1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰胺
1-乙基哌啶-4-甲酰胺 N-ethylpiperidine-4-carboxamide 88654-15-3 C8H16N2O
1-乙基哌啶-4-甲酰胺
1-[[(2,5-二甲基苯基)磺酰基]氨基]-环己烷羧酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 1-[[(2,5-dimethylphenyl)sulfonyl]amino]- 690646-16-3 C15H21NO4S
1-[[(2,5-二甲基苯基)磺酰基]氨基]-环己烷羧酸
1-[4-(2-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰基]-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓 2-methyl-4'-[(5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]benzanilide 137976-61-5 C25H22N2O3
1-[4-(2-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰基]-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓
1-[3-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺 (3-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 919353-96-1 C8H8F3NO2S
1-[3-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺
1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 166196-11-8 C10H7F2N3O2
1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
1-Boc-3-氨基甲酰基哌啶 tert-butyl 3-carbamoylpiperidine-1-carboxylate 91419-49-7 C11H20N2O3
1-Boc-3-氨基甲酰基哌啶
1-(4-氨基苯基)甲烷磺酰胺 (4-aminophenyl)methanesulfonamide 4403-84-3 C7H10N2O2S
1-(4-氨基苯基)甲烷磺酰胺
1-(3-乙酰氨基苯基)-5-巯基四唑 1-(3-acetylaminophenyl)-5-mercaptotetrazole 14070-48-5 C9H9N5OS
1-(3-乙酰氨基苯基)-5-巯基四唑
1-(2,4,6-三氯苯基)-3-(间氨基苯甲酰胺基)-5-吡唑酮 3-(3''-aminobenzoylamino)-1-(2',4',6'-trichlorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-5(1H)-one 40567-18-8 C16H11Cl3N4O2
1-(2,4,6-三氯苯基)-3-(间氨基苯甲酰胺基)-5-吡唑酮
1-((氰基-1-甲基乙基)偶氮)甲酰胺 2-(1-Cyano-1-methylethyl)azocarboxamide 10288-28-5 C5H8N4O
1-((氰基-1-甲基乙基)偶氮)甲酰胺
1,6,7,12-四氯苝二-间苯二甲酸酰胺 1,6,7,12-tetrachloro-3,4:9,10-perylene-dianhydride 1585236-32-3 C40H14Cl4N2O12
1,6,7,12-四氯苝二-间苯二甲酸酰胺
1,5-二甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺 1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 54384-74-6 C6H9N3O
1,5-二甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺
1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺 1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 136678-93-8 C6H9N3O
1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺
1,2-双(十四酰胺基)乙烷 Myristinsaeure-ethylendiamid 5136-46-9 C30H60N2O2
1,2-双(十四酰胺基)乙烷
1,2,4,5-苯四酰胺 1,2,4,5-benzenetetraamide 6183-35-3 C10H10N4O4
1,2,4,5-苯四酰胺
1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酰胺 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxamide 36743-38-1 C4H4N6O2
1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酰胺
1,2,3,4-四氢吖啶-9-羧酸酰胺 1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-carboxylic acid amide 42878-53-5 C14H14N2O
1,2,3,4-四氢吖啶-9-羧酸酰胺
1,1’-间苯二甲酰二己内酰胺 N,N'-isophthaloylbis(6-hexanelactam) 7381-13-7 C20H24N2O4
1,1’-间苯二甲酰二己内酰胺
1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐 1,1'-dioctadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindocarbocyanine perchlorate 41085-99-8 C59H97N2*ClO4
1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐
1,1-环己基二乙酸单酰胺 1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide 99189-60-3 C10H17NO3
1,1-环己基二乙酸单酰胺
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide 34454-99-4 C6H6F9NO3S
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺
(Η(5)-(茚基)二甲基硅基(叔丁基)酰胺基)二氯化钛 (η(5)-(indenyl)dimethylsilyl(tert-butyl)amido)titanium-dichloride 240823-69-2 C15H21Cl2NSiTi
(Η(5)-(茚基)二甲基硅基(叔丁基)酰胺基)二氯化钛
(alphaS)-alpha-氨基苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯单(三氟乙酸盐) (alphaS)-alpha-Aminobenzenebutanoyl-L-leucyl-L-phenylalanine methyl ester mono(trifluoroacetate) 868539-99-5 C2HF3O2*C26H35N3O4
(alphaS)-alpha-氨基苯丁酰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯单(三氟乙酸盐)
(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁烷硫代酰胺 (2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanethioamide 170863-34-0 C13H14F2N4OS
(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁烷硫代酰胺