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酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。这类化合物也可视为羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后的产物。常见的酰胺包括甲酰胺(HCO-NH₂)、乙酰胺(CH₃-CO-NH₂)和碳酰胺(CO-(NH₂)₂)等。

在常温条件下,除了甲酰胺为液体外,其余多为晶体;低级酰胺易溶于水。这类化合物通常呈中性,在加热煮沸时会与水发生水解反应生成羧酸和氨:RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃(加热条件下)。若在水解过程中加入碱,生成的酸将变成盐,并且氨气逸出。例如,当使用氢氧化钠作为碱时,反应方程式为 RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑(加热条件下)。

多肽、蛋白质及尼龙6、尼龙66和尼龙1010等合成纤维均含有酰胺键。生物体内的常见酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N),以及它们的衍生物,这些化合物不仅是蛋白质的重要组成成分,还具有贮氮、供氮的作用,在合成嘌呤和嘧啶核苷酸中提供一部分氮。此外,它们还可以作为糖蛋白中连接蛋白质与碳水化合物的关键桥梁。

氨分子中的两个氢原子被酰基取代后形成的是酰亚胺。在酰亚胺分子中,与氮原子相连的氢可以以质子形式离去,因此该类化合物具有微弱的酸性特性。

许多酰胺类化合物在工业上有着广泛的应用价值。例如,乙酰胺(CH₃CONH₂)和二甲基甲酰胺(HCON(CH₃)₂)作为重要溶剂;乙酰苯胺作为一种合成磺胺药物的重要中间体;尿素不仅用作重要的氮肥,还是合成树脂的原料。此外,环状结构的酰胺类化合物被称为内酰胺,其中最为重要的是己内酰胺,它是合成尼龙6的关键单体之一。通过使用环己酮为原料可制备得到己内酰胺。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N,N′-二甲基草酰胺 N,N'-dimethyloxamide 615-35-0 C4H8N2O2
N,N′-二甲基草酰胺
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N,N’’-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二(N’,N’-二甲基脲)
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N,N’-(1,2-亚乙基)双十六烷-1-酰胺
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N,N’,N’’-次甲基三甲酰胺
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N,Nˊ-二苄基二硫代草酰胺
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N,Nˊ-二乙基乙二酰胺
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N,N-双-(2-羟乙基)-对甲苯磺酰胺
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N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺
N,N-双(2-氰乙基)甲酰胺 N,N-bis-(2-cyanoethyl)formamide 3445-84-9 C7H9N3O
N,N-双(2-氰乙基)甲酰胺
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N,N-双(2-氯乙基)-4-硝基苯磺酰胺
N,N-六亚甲基-1,6-二(1-氮丙啶酰胺) <i>N</i>,<i>N</i>'-bis-(aziridine-1-carbonyl)-hexanediyldiamine 2271-93-4 C12H22N4O2
N,N-六亚甲基-1,6-二(1-氮丙啶酰胺)
N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 4-methoxy-N,N-diphenylbenzamide 16034-40-5 C20H17NO2
N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
N,N-二苄基甲酰胺 N,N-dibenzylformamide 5464-77-7 C15H15NO
N,N-二苄基甲酰胺
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N,N-二甲基磺酰胺
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N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛
N,N-二甲基甲酰胺-d1 d1-N,N-dimethylformamide 2914-27-4 C3H7NO
N,N-二甲基甲酰胺-d1
N,N-二甲基甲酰胺 N,N-dimethyl-formamide 68-12-2 C3H7NO
N,N-二甲基甲酰胺
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N,N-二甲基环丙烷羧酰胺 N,N-Dimethyl-cyclopropancarbonsaeureamid 17696-23-0 C6H11NO
N,N-二甲基环丙烷羧酰胺
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N,N-二甲基戊酰胺
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N,N-二甲基乙酰胺
N,N-二甲基丙酰胺 N,N-dimethyl-propanamide 758-96-3 C5H11NO
N,N-二甲基丙酰胺
N,N-二甲基三氟乙酰胺 N,N-dimethyl-2,2,2-trifluoroacetamide 1547-87-1 C4H6F3NO
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N,N-二甲基丁酰胺
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N,N-二甲基4-氟苯磺酰胺
N,N-二甲基-苯磺酰胺 N,N-dimethylbenzenesulfonamide 14417-01-7 C8H11NO2S
N,N-二甲基-苯磺酰胺
N,N-二甲基-D6-甲酰胺 N,N-Dimethyl-d6-formamide 185990-36-7 C3H7NO
N,N-二甲基-D6-甲酰胺
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N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺
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N,N-二甲基-4-氧代-4-(对甲苯)丁酰胺
N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 N,N-dimethyl 4-(trifluoromethyl)benzamide 25771-21-5 C10H10F3NO
N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
N,N-二甲基-3-甲氧基丙酰胺 β-methoxy-N,N-dimethylpropionic acid amide 53185-52-7 C6H13NO2
N,N-二甲基-3-甲氧基丙酰胺
N,N-二甲基-2-氯乙酰乙酰胺 2-chloro-N,N-dimethylacetoacetamide 5810-11-7 C6H10ClNO2
N,N-二甲基-2-氯乙酰乙酰胺
N,N-二甲基-2-吗啉甲胺 N,N-Dimethyl-1-(morpholin-2-yl)methanamine 122894-56-8 C7H16N2O
N,N-二甲基-2-吗啉甲胺
N,N-二甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺 Indazol-carbonsaeure-(3)-N,N-dimethylamid 99055-81-9 C10H11N3O
N,N-二甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺
N,N-二环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺 N,N-dicyclohexyl-2-benzthiazolylsulfenamide 4979-32-2 C19H26N2S2
N,N-二环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺
N,N-二正辛基-3-氧杂戊二酸单酰胺 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetic acid 135447-09-5 C20H39NO4
N,N-二正辛基-3-氧杂戊二酸单酰胺
N,N-二正丙基甲酰胺 N,N-di-n-propylformamide 6282-00-4 C7H15NO
N,N-二正丙基甲酰胺
N,N-二异丁基甲酰胺 N,N-bis(2-methylpropyl)formamide 2591-76-6 C9H19NO
N,N-二异丁基甲酰胺
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N,N-二乙酰基邻苯二胺
N,N-二乙基辛酰胺 N,N-diethyloctanamide 996-97-4 C12H25NO
N,N-二乙基辛酰胺
N,N-二乙基苯甲酰胺 N,N-diethylbenzamide 1696-17-9 C11H15NO
N,N-二乙基苯甲酰胺
N,N-二乙基苯乙酰胺 N,N-diethylphenylacetamide 2431-96-1 C12H17NO
N,N-二乙基苯乙酰胺
N,N-二乙基甲烷磺酰胺 N,N-diethylmethanesulfonamide 2374-61-0 C5H13NO2S
N,N-二乙基甲烷磺酰胺
N,N-二乙基十二酰胺 N,N-diethyldodecanamide 3352-87-2 C16H33NO
N,N-二乙基十二酰胺
N,N-二乙基乙酰胺 diethylacetamide 685-91-6 C6H13NO
N,N-二乙基乙酰胺