6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯 | 69950-65-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-formylpicolinate
• 英文别名: methyl 6-formylpyridine-2-carboxylate；6-methoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde；methyl 6-formyl-2-pyridinecarboxylate
• CAS: 69950-65-8
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD07367925
• 分子量: 165.148
• InChiKey: CERBENZCBVYKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C
• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 6,6'-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis((2-hydroxyethyl)azanediyl) bis(methylene)dipicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand modifications modulate the mechanism of binuclear phosphatase biomimetics

  摘要：

  Complexation of dimethyl-6,6'-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis((2-hydroxyethyl) azanediyl)bis(methylene)dipicolinate (Me(2)H(3)L4) and 2,2'-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(meth ylene)bis(((6-methylpyridin-2-yl)methy)azanediyl)diethanol (H(3)L5) with Zn(II) afforded the complexes [Zn-2(H(2)L4)(H2O)(2)](ClO4) and [Zn-2(H(2)L5)(CH3CO2)(H2O)](PF6)(2)center dot 2H(2)O, which were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, mass spectrometry, microanalysis, and the former by X-ray crystallography. Functional studies of the zinc complexes with the substrate bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate (BDNPP) showed the complexes to be competent catalysts with k(cat) = 3.52 +/- 0.03 x 10(-4) and 1.27 +/- 0.04 x 10(-3) s(-1) (K-m = 6.7 +/- 0.9; 13.8 +/- 1.5 mM), with catalytically relevant pK(a)s of 9.4 and 6.6, respectively. The pK(a) values are discussed with respect to the potential nucleophilic species and the effect of the donor environment. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现有效的 thiazolidin-4-one sulfone 衍生物，可在体外和体内抑制骨肉瘤的增殖

  摘要：

  化疗联合手术治疗一直是临床治疗骨肉瘤的主要策略。由于发病机制不明确、药物靶点不明，近50年来骨肉瘤靶向药物的研发并未取得重大进展。我们之前的发现报道了通过表型筛选具有高效治疗骨肉瘤的化合物。然而，-的代谢稳定性和生物利用度均较差（T = 5.36 min，小鼠肝微粒体；生物利用度F = 52.1 %，腹膜内给药），这限制了其进一步药物开发的应用。在这里，我们描述了对 thiazolidine-4-one sulfone 抑制剂的广泛构效关系研究，从而发现了化合物 。该化合物具有有效的细胞活性，IC 值为 0.217 μM，具有更高的半衰期（T = 73.8 分钟，小鼠肝微粒体）和出色的药代动力学特征（生物利用度 F = 115 %，腹膜内给药）。该化合物还在异种移植模型中表现出良好的抗肿瘤作用和低毒性（在 BALB/c 小鼠中抑制骨肉瘤生长 44.6%）。这些结果表明该化合物是治疗骨肉瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116082

文献信息

• Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture
  作者：Jacob T. Bush、Robert K. Leśniak、Tzu-Lan Yeh、Roman Belle、Holger Kramer、Anthony Tumber、Rasheduzzaman Chowdhury、Emily Flashman、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c8cc07706a

  日期：——

  We describe covalently binding modulators of the activity of human prolyl hydroxylase domain 2 (PHD2) and studies towards a strategy for photocapture of PHD2 substrates.

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050131017A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Synthesis of 2-Arylpyrazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Shigeki Seto、Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Megumi Kamiya、Yasushi Kohno

  DOI：10.1055/s-0034-1381025

  日期：——

  2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen 2-arylpyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in 52–95% yields. Convenient access to a variety of 2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。