二甲嘧酚 | 5221-53-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲嘧酚
• 中文别名: 2-二甲氨基-4-甲基-5-正丁基-6-嘧啶酚；甲菌定；嘧啶2号；5-丁基-2-二甲氨基-4-羟基-6-甲基吡啶
• 英文名称: 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl pyrimidine
• 英文别名: dimethirimol；5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin；2-dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxy-pyrimidine；Dimethirimol；5-butyl-2-(dimethylamino)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 5221-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103℃
• 沸点：
  348.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0465 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.01 M
• 蒸汽压力：
  1.10e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，呈现为无色的针状结晶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21,R52
• 海关编码：
  2933599018
• WGK Germany：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: Dimethirimol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Butyl-2-dimethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H311 皮肤接触会中毒
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Butyl-2-dimethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol
别名
: C11H19N3O
分子式
: 209.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethirimol
-
CAS 号 5221-53-4
EC-编号 226-021-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
102 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
0.00001 hPa 在 30 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
1.2 g/l 在 25 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
日照 暴露在水蒸汽中。
10.5 不兼容的材料
水, 氧化剂, 酸和碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死量（LD50），口服 经口 - 大鼠 - 2,350 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 800 - 1,600 mg/kg
半数致死量（LD50），皮肤 经皮 - 大鼠 - > 400 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 200 - 400 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - 42 mg/l - 24 h
半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - 33 mg/l - 48 h
半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - 28 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
有生物降解的可能
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为2350～4000毫克/公斤，小鼠为800～1600毫克/公斤。对兔每天给予500毫克/公斤剂量去毛接触40天，未发现不良影响。长期喂养实验中，大鼠和狗分别以300毫克/公斤和24毫克/公斤的剂量饲养两年均无不良反应。该物质对天敌无害。

化学性质

纯品为白色针状结晶体，无味，熔点102℃，蒸汽压在30℃时为1.46×10⁻³帕斯卡。其溶解度如下：氯仿中为1200克/升、二甲苯中为360克/升、乙醇中为65克/升、丙醇中为45克/升、水中为1.2克/升。该物质对酸、碱和热较稳定，且不腐蚀金属。

用途

嘧啶类内吸性杀菌剂兼有治疗作用，尤其对各种作物白粉病具有特效。广泛应用于瓜类、蔬菜、甜菜及麦类、橡胶树、柞树等木本科植物上。用于土壤施药时，0.25%含量有效，药效可维持6周以上；喷雾时，剂量为0.001%～0.1%，在当年6～8月使用防治效果达90%以上。具体应用如下：黄瓜白粉病用0.01%浓度喷雾，柞树白粉病用0.1%浓度喷雾，其防治效果分别为95%。

生产方法 N,N-二甲基胍硫酸盐的制备

将尿素（40克）与硫酸二甲酯（210毫升）在40℃反应3小时。随后升温至55～60℃并冷至40℃，继续反应4小时。所得产物备用。

2-正丁基乙酰乙酸乙酯的制备

将小片金属钠（13克）缓慢加入无水乙醇中，并于80℃下滴加乙酰乙酸乙酯（65克），同时滴入溴代正丁烷（75克）。反应物逐渐变为浅黄色乳状液，在滴加过程中有晶体析出，pH值维持在9～10之间。进行10小时后，pH降至7～8并静置过夜。取出上层清液，并将底层溴化钠过滤，使用少量无水乙醇洗涤溴化钠，合并洗液减压蒸馏制得。

甲菌定的合成

向反应瓶中加入27克甲基异脲硫酸盐，在10℃以下滴加40%二甲胺水溶液（59毫升）。升温至50℃并保温3小时，蒸发掉13毫升水分。浓缩后得到晶体，干重为12.5克。

类别

农药
毒性分级：中毒

• 口服大鼠 LD₅₀: 2350 毫克/公斤; 小鼠 LD₅₀: 800 毫克/公斤
• 易燃危险特性：燃烧产生有毒氮氧化物气体
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲嘧酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium salt of 2-dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines

  摘要：

  杀真菌的嘧啶衍生物及其在植物病害防治中的应用。代表性的衍生物是2-二甲氨基-4-甲基-5-正戊基-6-羟基嘧啶和2-二甲氨基-4-甲基-5-正丙基-6-羟基嘧啶。

  公开号：

  US03980781A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacetoacetate 、 1,1-二甲基硫酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.1%的产率得到二甲嘧酚
  参考文献：
  名称：

  一种羟基嘧啶类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种羟基嘧啶类化合物的合成方法，首先将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中，加入中和试剂进行中和反应，过滤，滤液脱溶剂，所得残留物为烷基胍；然后将烷基胍与α‑烷基乙酰乙酸烷基酯混合，在惰性气氛、90～140℃下反应直至分出水和甲醇，反应结束后，降温至60～80℃，向反应液中加入烷基烃，搅拌10～30min后降至室温，过滤，洗涤，得到羟基嘧啶类化合物。本发明的合成方法中无溶剂反应，极大的提高了单釜反应效率；而且本发明在惰性气氛下脱水脱脂，有效避免了高温α‑烷基乙酰乙酸烷基酯的变质，也提高了反应的安全性。因此，本发明的合成方法具有单釜反应效率高、安全性高、三废少的优点。

  公开号：

  CN111978262B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。

表征谱图