O,O-二乙基硫代磷酸氢酯 | 5852-63-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机磷杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基硫代磷酸氢酯
• 中文别名: O,O-二乙基硫(醇)代磷酸钠
• 英文名称: sodium diethylthiophosphate
• 英文别名: sodium O,O-diethyl phosphorothioate；sodium;diethoxy-oxido-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 5852-63-1
• 化学式: C₄H₁₀O₃PS*Na
• 分子量: 192.151
• InChiKey: YMPPRYJBYFNJTO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：O，O-二乙基硫(醇)代磷酸钠用于合成有机磷杀菌剂稻瘟净。

生产方法：其制备方法是通过亚磷酸二乙酯与碳酸钠及硫磺反应得到O，O-二乙基硫(醇)代磷酸钠。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 O,O-二乙基硫代磷酸氢酯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-chloro-4-diethoxyphosphorylsulfanyl-6-methoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Zimin, M. G.; Fomakhin, E. V.; Gol'dfarb, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 3, p. 489 - 495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-p-cyanophenyl O,O-diethyl phosphorothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 O,O-二乙基硫代磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Budilova, I. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1561 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 3-chloro-1-phenyl-1-butene 在 copper(I) thiocyanate 、 O,O-二乙基硫代磷酸氢酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methylhex-4-en-3-ylbenzene 、 (E)-3,4-dimethyl-1-phenylpentene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的、α-选择性的、硫代磷酸酯和有机镁试剂之间的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja202954b

文献信息

• Phosphorothioic Acids and Related Compounds as Surrogates for H₂S—Synthesis of Chiral Tetrahydrothiophenes
  作者：Forest J. Robertson、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja210758n

  日期：2012.2.8

  The convenient preparation of chiral tetrahydrothiophenes (THTs) in high enantiopurity via phosphorothioic acids and related compounds is reported. We consider these to be safer alternatives to the use of H(2)S which is a highly toxic gas. Each of the THTs is derived from a common intermediate, thereby greatly enhancing the flexibility of the synthesis. The key transformation is a base-promoted, intramolecular

  报道了通过硫代磷酸和相关化合物方便地制备高对映纯度的手性四氢噻吩 (THT)。我们认为这些是使用 H(2)S（一种剧毒气体）的更安全替代品。每个THTs都来源于一个共同的中间体，从而大大提高了合成的灵活性。关键的转化是碱基促进的、分子内的、碳-硫键形成事件。这些反应是高度立体定向的，因为它们通过双 S(N)2 置换机制进行操作。该方法适用于广泛的官能团和杂环。四氢噻吩基序很重要，因为它存在于许多生物活性天然产物中。它们还被用于促进各种不对称转化，包括氢化、环氧化、
• The base solvolysis of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol
  作者：D. C. Gay、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j29700001123

  日期：——

  The preparation and base solvolyses of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol and related compounds are reported. The fully esterified derivatives possessing favourable stereochemistry rearrange to the O-phosphorylated derivatives which then undergo elimination of an episulphide. In contrast, the mono-esterified derivatives eliminate alkoxide to give the cyclic intermediate [graphic

  报道了2-巯基乙醇的一些S-磷酸化衍生物和相关化合物的制备和碱溶剂化。具有有利的立体化学的完全酯化的衍生物重新排列为O-磷酸化的衍生物，然后将其消除上环硫化物。相反，单酯化的衍生物消除了醇盐，得到了环状中间体[图解省略]（：O）·O –。这会经历亲核性攻击，优先进行P-O裂解，因此与无环类似物的行为形成对比。这些反应以五价中间体的形式讨论。
• S-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)O,O‑diethyl phosphorothioate (SDDP): A practical electrophilic reagent for the phosphorothiolation of electron-rich compounds
  作者：Ze-Yuan Ma、Mei Xiao、Cheng-Kun Li、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109076

  日期：2024.5

  An efficient synthesis of the electrophilic reagent, -(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)‑diethyl phosphorothioate (SDDP) is described. Moreover, the synthetic applications of SDDP wherein the transfer of the SP(O)(OEt) moiety occurs were investigated. In this manner, SDDP underwent facile SP(O)(OEt) transfer with electron-rich substrates such as ketones, indoles, and thiols to form -phosphorothiolated ketones

  描述了亲电子试剂 -(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-二乙基硫代磷酸酯 (SDDP) 的有效合成。此外，还研究了发生SP(O)(OEt)部分转移的SDDP的合成应用。以这种方式，SDDP与富电子底物（例如酮、吲哚和硫醇）进行轻松的SP（O）（OEt）转移，分别形成β-硫代磷酸酯酮、3-硫代磷酸酯吲哚和β-硫代磷酸酯硫醚。
• Miyamoto, Toru; Yamamoto, Izuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 11, p. 2581 - 2586
  作者：Miyamoto, Toru、Yamamoto, Izuru

  DOI：——

  日期：——
• Neutral esters of thiolphosphoric acid
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02597534A1

  公开（公告）日：1952-05-20