代森锌 | 12122-67-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机硫杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 代森锌
• 中文别名: 亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌；乙撑双二硫代氨基甲酸锌；氯鼠酮；2-(4-氯苯基)苯基乙酰基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮；代森锌可湿性粉剂；1,2-亚乙基两个氨荒酸锌；乙撑双(二硫代氨基甲酸锌)
• 英文名称: zinc ethylenebis(dithiocarbamate)
• 英文别名: zineb；metiram；zinc ethylenebisthiocarbamate；zinc ethane-1,2-diylbis(dithiocarbamate)；Tritoftorol；ZINC;2-(dithiocarboxyamino)ethyliminomethanedithiolate；zinc;2-(dithiocarboxyamino)ethyliminomethanedithiolate
• CAS: 12122-67-7
• 化学式: C₄H₆N₂S₄*Zn
• 分子量: 275.759
• InChiKey: AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  157°C (rough estimate)
• 闪点：
  90℃
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）
• 密度：
  1.74 g/cm3
• 物理描述：
  Metiram is a yellow powder. Non corrosive. Insoluble in water. Used as an fungicide.
• 颜色/状态：
  Powder or crystals from chloroform + alcohol
• 气味：
  Practically odorless
• 沸点：
  decomposes
• 蒸汽压力：
  <7.50X10-8 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。

  3. 避免接触的条件：光照。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：硫化物。

• 自燃温度：
  149 °C
• 分解：
  Decomposes at 157 °C without melting.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 聚合：
  The heavy metal salts of ethylene bisdithiocarbamic acid, i.e., maneb and zineb, may polymerize, the extent of polymerization depending on the method of preparation.
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = <2.7X10-9 atm-cu m/mole (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

ETU和DIDT（5,6-二氢-3 H-咪唑（2,1-C）-1,2,4-二噻唑-3-硫酮）是处理了锌苯的大鼠尿液中发现的主要代谢物，并且在呼出的气体中检测到了二硫化碳。

ETU and DIDT /(5,6-dihydro-3 H-imidazo(2,1-C)-1,2,4-dithiazole-3-thione)/ were the major metabolites found in the urine of rats treated with zineb, and carbon disulfide was detected in the expired air.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

杀真菌剂代森锌（锌乙撑双硫代氨基甲酸酯）在大鼠和卷尾猴体内的代谢已经进行了研究。在两种物种中，相对较大比例（21-22%）的原始给药代森锌可以在排泄物中检测为乙撑硫脲（ETU）……进一步的比例（2-5%）被确定为乙烯脲，这是ETU的代谢物。在卷尾猴中进行的比较实验结果显示，ETU在排泄物存在的情况下对光敏感，因此突显了在黑暗中进行研究的重要性。

The metabolism of the fungicide zineb, (zinc ethylenebisdithiocarbamate), has been studied in the rat and the marmoset. In both species a relatively large proportion (21-22%) of the original zineb administered was detectable in the excreta as ethylenethiourea (ETU) ... A further proportion (2-5%) was determined to be ethyleneurea which is a metabolite of ETU. Results of comparative experiments in marmosets revealed that ETU was photolabile in the presence of excreta, thus showing the importance of conducting the studies in the dark.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Zineb ... 在大鼠体内代谢为碳二硫化物，通过呼吸排出，以及代谢为乙撑亚硫脲 ... 和乙烯双(异硫氰酸酯)硫化物（ebis）... 这些物质通过尿液排出。

Zineb ... Is metabolized in rats to carbon disulfide, which is expired, and to ethylenethiourea ... and ethylenebis(isothiocyanate)sulfide (ebis) ... which are excreted in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙烯硫脲是植物中的主要代谢物。乙烯硫脲单磺酸和可能的乙烯硫脲二磺酸以及硫磺也会形成。

Ethylenethiourea is the major metabolite in plants. Ethylenethiuram monosulfide and presumably ethylenethiuram disulfide and sulfur are also formed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

ETU和DIDT（5,6-二氢-3 H-咪唑（2,1-C）-1,2,4-二噻唑-3-硫酮）是处理了锌EB的大鼠尿液中发现的主要代谢物，并且在呼出的空气中检测到了二硫化碳。

ETU and DIDT /(5,6-dihydro-3 H-imidazo(2,1-C)-1,2,4-dithiazole-3-thione)/ were the major metabolites found in the urine of rats treated with zineb, and carbon disulfide was detected in the expired air.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：锌化物

IARC Carcinogenic Agent:Zineb

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第12卷：（1976年）一些氨基甲酸盐、硫代氨基甲酸盐和脒基脲

IARC Monographs:Volume 12: (1976) Some Carbamates, Thiocarbamates and Carbazides

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

大约70-75%摄入的代森锌通过大鼠的消化道，并在24-72小时内出现在粪便中。

... Approx 70-75% of ingested zineb passed through the gastrointestinal tract of rats and appeared in the feces within 24-72 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

只有11%到17%的口服用量的锌苯从大鼠的消化道被吸收。一些额外的物质可能在肠道分解后被吸收。在不同膳食水平下，68.5%到74.9%的摄入物质在粪便中未改变地被回收。

... Only 11 to 17% of an oral dose of zineb is absorbed from the gastrointestinal tract of the rat. Some additional material may be absorbed following breakdown in the intestine. At different dietary levels 68.5 to 74.9% of the ingested material was recovered unchanged in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在短期静态生物积累实验中，使用(14)C标记的亚乙基双硫代氨基甲酸锌（乙撑双）和甲基双硫代氨基甲酸锌（齐拉姆），两种化合物都迅速通过组织传播。整体身体消除是迅速的，16天净化期结束时，齐拉姆和乙撑双的初始放射性分别保留了45%和25%。色素组织似乎也是主要的分布位点。这可能与化合物及其降解产物对黑色素或与酪氨酸酶（一种参与黑色素合成的含铜酶）的亲和力有关。放射自显影还揭示了甲状腺滤泡的高度标记。结果表明，二硫代氨基甲酸盐在各种组织中具有选择性定位，据报道，这些组织是其毒性作用的目标器官。

In short-term static bioaccumulation experiments with (14)C-labeled zinc ethylenebisidithiocarbamate (zineb) and zinc dimethyldithiocarbamate (ziram) both compounds were rapidly disseminated through the tissues. Whole body elimination was rapid with 45% and 25% of the initial radioactivity from ziram, and zineb, respectively, being retained by the end of the 16 day depuration period. Pigmented tissues appeared to be major distribution sites as well. This may be related to the affinity of the compounds and/or their degradation products to melanin or to complexion with phenoloxidase, a copper containing enzyme involved in melanin synthesis. Autoradiography also revealed a high labeling of thyroid follicles. The results show that dithiocarbamates are selectively localized in various tissues, reported to be the target organs for their toxic actions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙烯硫脲是乙烯基双二硫代氨基甲酸/酸/杀菌剂的代谢物，在大鼠单次口服锌巴后16天内监测其尿液和粪便中的排泄情况。48小时后，排泄出的乙烯硫脲中有86%在尿液中，14%在粪便中。尿液排泄在摄入后24小时达到峰值，此时已排泄出总尿液乙烯硫脲的52%。在整个研究期间，尿液中持续排泄低水平的乙烯硫脲，到研究结束时，口服锌巴剂量的5.1%作为尿液中的乙烯硫脲被排泄。乙烯硫脲的粪便排泄在3天内完成。

Urinary and fecal excretion of ethylene thiourea, a metabolite of ethylene-bis-dithiocarbamic /acid/ fungicides, was monitored in rats for 16 days after they were administered a single oral dose of zineb. After 48 hr, 86% of the excreted ethylene thiourea was in the urine, 14% in the feces. Urinary excretion peaked at 24 hr after ingestion, at which time 52% of the total urinary ethylene thiourea had been excreted. Low levels of ethylene thiourea excretion continued in urine for the length of the study, by which time 5.1% of the zineb /oral dose/ was excreted as urinary ethylene thiourea. Fecal excretion of ethylene thiourea was complete after 3 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

摄入的代森锌大约有70-75%通过大鼠的消化道，并在24-72小时内出现在粪便中。

... Approx 70-75% of ingested zineb passed through the gastrointestinal tract of rats and appeared in the feces within 24-72 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S46,S8
• 危险类别码：
  R43,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909055
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZH3325000
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀>5200mg/kg，急性经皮LD₅₀>2500mg/kg，喂养狗一年无作用剂量为2000mg/kg。工业品为白色至淡黄色粉末，对黏膜有刺激性；鲤鱼LC₅₀>40mg/L（48h)，对蜜蜂无毒。

化学性质方面，纯品为白色结晶，蒸气压<10^-7Pa (20℃)，相对密度1.74 (2代森锌分解产物中有亚乙基硫脲，其毒性较大。

该产品是一种广谱性、保护性杀菌剂。可用于防治水稻、麦类、蔬菜、葡萄、果树、烟草等作物的多种病害，如麦类锈病、玉米大斑病、茶赤星病、烟草立枯病、炭疽病、野大病、花生褐斑病、马铃薯疫病、疮痂病、黑痣病以及苹果、梨、桃、柑橘、葡萄、蔬菜等多种病害。一般用80%可湿性粉剂500～800倍液喷雾。

生产方法方面，由代森铵与氧化锌进行复分解而得。先合成代森钠，可以采用一步法或两步法。反应温度控制在<35℃，二硫化碳的滴加速度由反应温度而定。分批加入氢氧化钠溶液，每批都控制pH≤9。

将5%硫酸溶液缓慢地滴加到上述代森钠水溶液中，中和过量的氢氧化钠和分解副产物三硫代碳酸钠，至pH值6～7，并排除硫代氢气体。升温加热至40～45℃后，在搅拌下加入硫酸锌水溶液，搅拌30min，离心分离，清水洗涤，于93kPa下于50～60℃烘干，得代森锌。

该产品属于农药类别，毒性分级为高毒，急性毒性表现为口服-大鼠LD₅₀: 267毫克/公斤；口服-小鼠LD₅₀: 480毫克/公斤。可燃性危险特性表现为可燃，燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物烟雾；强烈刺激眼睛、鼻子和喉咙。

储运特性方面，库房应通风低温干燥，并与食品原料分开储运。灭火剂选用砂土、干粉或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  代森锌 生成 1,2,4,7-二硫杂二氮杂环辛烷-3,8-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  ULAXOVICH, N. A.;SHAJDAROVA, L. G.;ABU, YH UMAR;BUDNIKOV, G. K., ZH. ANAL. XIMII, 44,(1989) N, S. 1314-1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dipotassium;N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate 生成 代森锌
  参考文献：
  名称：

  ADAMS, J. B.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  敌菌丹 、 克菌丹 、 、 萎锈灵 、 百菌清 、 、 噻菌灵 、 福美双 在 maneb 、 代森锌 作用下， 生成 苯菌灵
  参考文献：
  名称：

  Supersorbent material as pesticide potentiator

  摘要：

  提供了一种水性杀虫剂组合物，其中包括一种杀虫活性成分与聚丙烯酰胺超吸水材料混合，该材料可以交联。该杀虫活性成分可以是几乎任何常用的杀虫剂、除草剂或杀菌剂，如果单独使用，则可以以推荐剂量或以下的剂量存在于配方中。超吸水材料的浓度在配方重量的0.01至0.5份之间。本发明的杀虫组合物表现出协同特性，因为超吸水材料没有独立的杀虫性能，但极大地提高了与其一起使用的活性杀虫成分的杀虫效果。

  公开号：

  US05037654A1

文献信息

• Maneb alters central carbon metabolism and thiol redox status in a toxicant model of Parkinson's disease
  作者：Colin C. Anderson、John O. Marentette、Abhishek K. Rauniyar、Kendra M. Prutton、Meera Khatri、Chris Matheson、Julie A. Reisz、Philip Reigan、Angelo D'Alessandro、James R. Roede

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.11.028

  日期：2021.1

  to significantly impact cellular thiol redox status by oxidizing cellular glutathione and altering the thiol redox status of peroxiredoxin 3 (Prx3, mitochondrial) after acute exposure. Redox Western blotting revealed a MB-specific modification of cellular Prx3, strengthening the argument that MB can preferentially target mitochondrial enzymes containing reactive cysteine thiols. Further, stable isotope

  由于对杀虫剂对健康的负面影响及其与帕金森病 (PD) 的关联日益受到关注，二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂 maneb (MB) 引起了人们的兴趣。我们的实验室之前曾报道过暴露于急性、亚毒性水平的 MB 的神经母细胞瘤细胞的不同表型变化，包括线粒体呼吸减少、乳酸动力学改变和代谢应激。在本研究中，我们旨在通过比较几种含硫醇的化合物及其对细胞能量代谢和硫醇氧化还原节点的影响，进一步确定 MB 毒性的具体分子机制。N-乙酰半胱氨酸）。这些研究表明 MB 及其甲基化形式 (MeDTC) 作为独特的毒物，对线粒体呼吸、增殖和糖酵解有显着改变。我们观察到 MB 通过氧化细胞谷胱甘肽和改变急性暴露后过氧还蛋白 3（Prx3，线粒体）的硫醇氧化还原状态显着影响细胞硫醇氧化还原状态。氧化还原蛋白质印迹揭示了细胞 Prx3 的 MB 特异性修饰，加强了 MB 可以优先靶向含有活性半胱氨酸硫醇的线粒体酶的论点。此外，稳
• Disubstituted pyrazolyl carboxanilides
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20060116414A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel pyrazolylcarboxanilides of the formula (I) in which R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种式（I）的新型吡唑基羧酰苯胺类化合物，其中R，R1，R2和R3如描述中所定义，以及制备这些物质的多种方法及其用于控制不良微生物的用途，还包括新型中间体及其制备。
• THIAZOLYL BIPHENYL AMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20100029730A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to novel thiazolylbiphenylamides of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the disclosure, to a process for preparing these compounds and to their use for controlling unwanted micro-organisms.

  本发明涉及公式（I）的新型噻唑基联苯酰胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，以及制备这些化合物的方法和用于控制不受欢迎的微生物的应用。
• Disubstituted pyrazolylcarboxanilides
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US07329633B2

  公开（公告）日：2008-02-12

  This invention relates to novel pyrazolylcarboxanilides of formula (I) in which R, R1, R2 and R3 are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling unwanted microorganisms, and to novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及公式(I)中的新型吡唑基羧酰苯胺化合物，其中R、R1、R2和R3如披露中所定义，以及用于控制不需要的微生物的多种制备这些物质的方法和它们的使用，以及新的中间体及其制备。
• Thiazolyl biphenyl amides
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US07868179B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The invention relates to novel thiazolylbiphenylamides of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the disclosure, to a process for preparing these compounds and to their use for controlling unwanted micro-organisms.

  本发明涉及公式(I)的新型噻唑基联苯酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本公开说明所定义的，以及制备这些化合物的方法和它们用于控制不良微生物的用途。

表征谱图