万霉灵 | 87130-88-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 万霉灵
• 英文名称: (3,4-Diethoxyphenyl)carbamic acid propyl ester
• 英文别名: propyl N-(3,4-diethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 87130-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.32
• InChiKey: GIXJTIQRWLCSQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

毒性

雄、雌大鼠急性经口LD₅₀均6810mg/kg， 小鼠（雄、雌）均>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，大鼠以1000mg/kg剂量涂于皮肤无死亡。Ames试验阴性，有报道对大鼠致畸敏感。鲤鱼LC₅₀8.31mg/L (96h)，虹鳟鱼>18 mg/L；野鸭急性经口LD₅₀>2250mg/kg。

化学性质 

纯品为白色结晶体。m.p.100～100.5℃，蒸气压14.6×10^-3Pa(25℃)。 20℃时在有机溶剂中溶解度为：甲醇10.1%，二甲苯3%，己烷0.13%；在水中溶解主工26.6mg/L。分配系数为1050。

用途 

氨基甲酸酯类杀菌剂。能有效地防治某些产生抗性的灰葡萄孢病菌引起的各种葡萄和蔬菜的病害，大量用于棚栽蔬菜。如黄瓜灰霉病、茎腐病、甜菜叶斑病，使用12～50mg/L浓度喷雾，防治效果达100%。

生产方法 

邻苯二乙醚的制备 将11.2g邻苯二酚、14mL无水乙醇、18mL溴乙烷、2g聚乙二醇浊合搅拌，加热，隔绝氧气回流，滴加含12gKOH、44mL乙醇溶液，回流2h，经后处理得邻苯二乙醚，收率90%.
对氨基邻苯二乙醚的制备 将邻苯二乙醚8.4g，加21.3mL冰醋酸搅拌溶解，滴加70%浓硝酸，20℃保温30min，经后处理处对硝基邻苯二乙醚，收率94%。将8.7g上述对硝基邻苯二乙醚、19g硫化钠、20mL水、40mL乙醇混合后，回流30min，经后处理并用50%乙醇重结晶，得对氨基邻苯二乙醚，收率85%。
氯代甲酸异丙酯的制备 在含AlCl3的异丙醇中，于10～20℃加入液态光气，搅拦4～6h，再升至50℃。
乙霉威的合成 将1.85g对氨基邻苯二乙醚、1.2g N，N-二甲苯胺、1.25g氯甲酸异丙酯、5mL苯混合，加热到40～50℃，室温搅拌数小时，用5%盐酸调节pH值至1～2，用水洗涤至pH值7， 干燥，乙醇重结晶得乙霉威，m.p. 99～100.5℃，收率81.6%。