乙烯菌核利 | 50471-44-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙烯菌核利
• 中文别名: 烯菌酮；农利灵；3-(3,5-二氯苯基)-5-乙烯基-5-甲基-2,4-恶唑烷二酮；3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: vinclozolin；3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 50471-44-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00055511
• 分子量: 286.114
• InChiKey: FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108℃
• 沸点：
  131℃ (0.05mmHg)
• 密度：
  1.51 g/cm3
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Vinclozolin appears as colorless crystals with slight aromatic odor. Used as a fungicide.
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Slight aromatic odor
• 蒸汽压力：
  1.2X10-7 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，并且没有已知的危险反应。 该物质对兔眼睛无刺激作用，但对皮肤有中等刺激性。它不具有致畸、致突变或致癌的作用。 此外，它对蜜蜂安全，对蚯蚓也没有危害。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride/ and nitrous oxides.
• 腐蚀性：
  Corrosiveness: none
• 保留指数：
  1858;1877;1847.8;1853.5;1866.6;1851.3;1844;1851;1863.5;1862.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

温克洛宗抗雄激素活性的机制是使用重组人雄激素受体（AR）进行研究的。温克洛宗在植物和哺乳动物中的两个主要代谢物是M1（2-[[3,5-二氯苯基）-羧酰胺基]氧基]-2-甲基-3-丁烯酸）和M2（3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺）。这两种代谢物以剂量依赖性的方式，将雄激素受体靶向细胞核，并抑制由小鼠乳腺肿瘤病毒启动子介导的雄激素诱导的转录激活。3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺的抑制能力是(2-[[3,5-二氯苯基）-羧酰胺基]氧基]-2-甲基-3-丁烯酸）的50倍，仅比羟基氟他胺低2倍。在二氢睾酮（50 nM）存在的情况下，3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺（0.2-10 uM）抑制雄激素诱导的雄激素受体与雄激素反应元件DNA的结合。在没有二氢睾酮的情况下，10 uM的3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺或羟基氟他胺的浓度会促进雄激素受体与雄激素反应元件DNA的结合和转录激活。在LNCaP人前列腺癌细胞内源性的突变雄激素受体（Thr877至Ala）的情况下，3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺和羟基氟他胺的激动剂活性发生在10倍低于正常浓度的条件下。结果表明，雄激素拮抗剂可以根据配体结合亲和力、浓度和竞争性天然配体的存在而作为激动剂发挥作用。

The mechanism of antiandrogenic activity of vinclozolin was investigated using recombinant human androgen receptor (AR). The two primary metabolites of vinclozolin in plants and mammals are M1 (2-[[3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid) and M2 (3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide). Both metabolites, in a dose-dependent manner, target androgen receptor to the nucleus and inhibit androgen-induced transactivation mediated by the mouse mammary tumor virus promoter. 3',5'-Dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide is a 50-fold more potent inhibitor than (2-[[3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid) and only 2-fold less than hydroxyflutamide. In the presence of dihydrotestosterone (50 nM), 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide (0.2-10 uM) inhibits androgen-induced androgen receptor binding to androgen response element DNA. In the absence of dihydrotestosterone, concentrations of 10 uM 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide or hydroxyflutamide promote androgen receptor binding to androgen response element DNA and activation of transcription. Agonist activities of 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide and hydroxyflutamide occur at 10-fold lower concentrations with the mutant androgen receptor (Thr877 to Ala) endogenous to LNCaP human prostate cancer cells. The results indicate that androgen antagonists can act as agonists, depending on ligand binding affinity, concentration, and the presence of competing natural ligands.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Vinclozolin（V）是一种农业上使用的杀菌剂。给大鼠给药的V会被水解为2-[[(3,5-二氯苯基)氨基甲酰]氧基]-2-甲基-3-丁烯酸（M1）和3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺（M2）。V、M1和M2通过与大鼠雄激素受体相互作用具有抗雄激素性质...我们的目标是表征大鼠肝微粒体中V的代谢。将V与未经处理的成年雄性长埃文斯大鼠肝微粒体和NADPH一起孵化。在用乙腈提取孵化物并通过HPLC/DAD/MSD进行分析后，检测到几种代谢物。一种代谢物被鉴定为[3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-(1,2-二羟基乙基)-1,3-唑烷-2,4-二酮]（M4），它逐渐转化为3',5'-二氯-2,3,4-三羟基-2-甲基丁酰苯胺（M5）。两者在同一HPLC峰中共洗脱。另一种代谢物([M7])可以通过UV检测到，但在质谱分析中不稳定。共洗脱的M4/M5和[M7]的K(M app)分别为53.7和135.4微摩尔，V(max app)分别为0.812和0.669纳米摩尔/分钟/毫克蛋白质，CL(int)分别为15.1和4.9毫升/分钟/克蛋白质。毛果芸香碱、奥芬那君和普罗阿芬以及抗大鼠细胞色素P450（CYP）2A、2B和3A抗体抑制了M4/M5和[M7]的形成。这些结果表明，V被CYP高效代谢...

Vinclozolin (V) is a fungicide used in agricultural settings. V administered to rats is hydrolyzed to 2-[[(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid (M1) and 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide (M2). V, M1 and M2 have antiandrogenic properties by interacting with the androgen receptor ... Our objective was to characterize V metabolism by rat liver microsomes. V was incubated with non-treated adult male Long-Evans rat liver microsomes and NADPH. Several metabolites were detected following the extraction of incubate with acetonitrile and analysis by HPLC/DAD/MSD. One metabolite was identified as [3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione] (M4), which was gradually converted to 3',5'-dichloro-2,3,4-trihydroxy-2-methylbutylanilide (M5). Both co-eluted in the same HPLC peak. Another metabolite ([M7]) was detected by UV but was unstable for mass spectral analysis. The K(M app) for co-eluted M4/M5 and [M7] was 53.7 and 135.4 ?M, the V(max app) was 0.812 and 0.669 nmoles/min/mg protein, and CL(int) was 15.1 and 4.9 mL/min/g protein, respectively. Pilocarpine, orphenadrine and proadifen and anti-rat cytochrome P450 (CYP)2A, 2B and 3A antibodies inhibited M4/M5 and [M7] formation. These results indicate that V is efficiently metabolized by CYP ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿液、粪便和胆汁中的主要代谢物是N-(3,5-二氯苯基)-2-甲基-2,3,4-三羟基丁酰胺（在尿液和胆汁中，这种化合物以葡萄糖苷酸的形式结合）。在插管的大鼠胆汁中回收到的标签百分比是可变的，但最高可达到回收放射性活性的71%。在肝脏和肾脏中发现了相对较高的组织水平。在这两种组织中，N-(3,5-二氯苯基)-2-甲基-2,3,4-三羟基丁酰胺是主要的代谢物（未结合）。

The major metabolite in urine, feces, and bile was N-(3,5-dichlorophenyl)-2-methyl-2,3,4-trihydroxybutyramide (in the case of urine and bile, this compound was conjugated as the glucuronide). The percentage of recovered label found in bile of cannulated rats was variable, but ranged as high as 71% of recovered radioactivity. Comparatively high tissue levels were found in liver and kidney. In either tissue, N-(3,5-dichlorophenyl)-2-methyl-2,3,4-trihydroxybutyramide was the major metabolite (not conjugated).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

代谢物是丁酸衍生物和一种enantilide代谢物

Metabolite is buteonic acid derivative and an enanilide metabolite

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Vinclozolin（V）是一种具有抗雄激素特性的杀菌剂。为了确定V的药代动力学和剂量学，给成年雄性大鼠口服V（100 mg/kg）的玉米油剂量，并在给药后不同时间点处死。通过高效液相色谱/二极管阵列检测器/质谱仪分析血清和组织中的V及其代谢物。在血清和组织中检测到V，2-[[(3,5-二氯苯基)羰基]氧基]-2-甲基-3-丁烯酸（M1）和3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺（M2）以及另外五种代谢物。一个代谢物被鉴定为3',5'-二氯-2,3,4-三羟基-2-甲基丁基苯酰胺（M5）。V的平均血清浓度数据被拟合一室模型以进行动力学分析。在2小时时，V血清浓度达到峰值；而在24小时时仅检测到微量（t(1/2 elim) = 3.6小时）。V在所有组织中都被检测到，并且优先在脂肪中积累。M1血清水平在8小时前持续增加，此时至少是V的两倍，然后以t(1/2) = 3.3小时下降。M5是血清和组织中的主要代谢物。血清M5水平在所有时间点都比V高5倍，比M1高2倍。在48小时时，M5仍然是主要的代谢物（t(1/2 elim) = 13.1小时）。肝脏和肾脏表现出M5、V和M1的最高水平。M2和3,5-二氯苯胺在血清和组织中具有V代谢物的最低水平。V吸收良好，广泛代谢并广泛分布。M5作为V的最丰富代谢物，可以用作药代动力学建模的暴露生物标志物...

Vinclozolin (V) is a fungicide with antiandrogenic properties. To determine the pharmacokinetics and dosimetry of V, adult male rats were administered an oral dose of V (100 mg/kg) in corn oil and sacrificed over time after dosing. V and its metabolites were analyzed in serum and tissues by high performance liquid chromatography/diode array detector/mass spectrometer. V, 2-[[(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid (M1), and 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide (M2), and five other metabolites were detected in serum and tissues. One metabolite was identified as 3',5'-dichloro-2,3,4-trihydroxy-2-methylbutylanilide (M5). The mean serum concentration data for V were fitted to a one-compartment model for kinetic analysis. At 2 hr, V serum concentration peaked; whereas only trace levels were detected at 24 hr (t(1/2 elim) = 3.6 hr). V was detected in all tissues and preferentially accumulated in fat. M1 serum levels increased until 8 hr, being at least 2-fold higher than those of V at this time, and then declined with a t(1/2) = 3.3 hr. M5 was the main metabolite in serum and tissues. Serum M5 levels were 5-fold higher than V and 2-fold greater than M1 at all times. At 48 hr, M5 remained the main metabolite (t(1/2 elim) = 13.1 hr). Liver and kidney exhibited the highest levels of M5, V, and M1. M2 and 3,5-dichloroaniline had the lowest levels of V metabolites in serum and tissues. V is well absorbed, extensively metabolized and widely distributed. M5, the most abundant V metabolite, may be used as an exposure biomarker for pharmacokinetic modeling ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用： vinclozolin是一种固体。它是一种非系统性杀菌剂，用于控制由真菌病原体引起的各种枯萎病和腐烂病。人类暴露和毒性：在有可能长期接触vinclozolin的员工中，没有发现vinclozolin引起的任何健康影响。特别是，没有发现抗雄激素效应。无论有无代谢激活，vinclozolin均未诱导人淋巴细胞姐妹染色单体交换（SCE）活性。动物研究：当在大鼠子宫内接触vinclozolin时，它被证明是一种强烈的抗雄激素。在大鼠低剂量水平（>3 mg/kg/天）下，最敏感的雄激素效应得以体现，如前列腺重量减轻，其他性器官重量减轻，乳头/乳晕发育，以及雄性大鼠肛门生殖器距离缩短。在较高剂量水平下，男性性器官重量减轻更为严重，出现性器官畸形，如阴茎大小缩小、睾丸异位、阴道袋、尿道下裂以及泌尿生殖系统其他畸形。在部分研究中，发现尿道下裂、青春期延迟和肾结石导致生育力下降。Vinclozolin及其/或其代谢物可在大鼠中诱导莱迪希细胞（睾丸）肿瘤。已发表的文献中也有证据表明，vinclozolin可能会影响神经内分泌系统的发育和功能。在大鼠中，Vinclozolin可改变性行为。当以98%的vinclozolin在0、100、500、2500、5000、7500或10000微克/板下进行测试，并伴有或不伴有代谢激活时，在Salmonella菌株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538中未发现诱变性。用中国仓鼠进行的姐妹染色单体交换（体内）试验中，未报告SCE增加。生态毒理学研究：成年日本鹌鹑的类固醇水平未受vinclozolin处理的改变，表现出雄性繁殖行为的延迟，处理的雄性交配次数和泄殖腔接触次数明显较低。在哺乳动物中，vinclozolin是一种抗雄激素，通过雄激素受体拮抗作用导致男性不育。在 aquatic 动物中，vinclozolin对生殖功能的影响在很大程度上是未知的，结果有些矛盾。在无脊椎动物中，vinclozolin可以调节基因表达，导致昆虫内分泌系统可能的重大内分泌改变。

IDENTIFICATION AND USE: Vinclozolin is a solid. It is a non-systemic fungicide used to control various blights and rots caused by fungal pathogens. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There was no evidence of any health effects induced by vinclozolin among employees with potential long term exposure. In particular, no antiandrogenic effects were found. Vinclozolin did not prompt sister-chromatid exchange (SCE)-inducing activities in human lymphocytes in vitro with or without metabolic activation. ANIMAL STUDIES: Vinclozolin has been shown to be strong antiandrogen in rats when exposure occurs in utero. At low dose levels in rats (>3 mg/kg/day), the most androgen sensitive effects are noted, such as decreased prostate weight, weight reduction in other sex organs, nipple/areolas development, and decreased ano-genital distance in male rats. At higher dose levels, the reduction in male sex organ weight is exacerbated, and sex organ malformations are seen, such as reduced penis size, ectopic testes, vaginal pouches, hypospadias, and additional ambiguities of the urogenital system. In some studies reduced fertility from the hypospadias, delayed puberty and kidney stones were noted. Vinclozolin and/or its metabolites cause Leydig cell (testicular) tumors in rats. There is also evidence in the published literature that vinclozolin may affect the development and function of the neuroendocrine system. Vinclozolin has been shown to alter sexual behavior in rats. When vinclozolin (98%) was tested at 0, 100, 500, 2500, 5000, 7500 or 10,000 ug/plate with and without metabolic activation in Salmonella strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 and TA1538, no mutagenicity was reported. Vinclozolin (98.1%) was tested in sister chromatid exchange (in vivo) with Chinese hamsters, no increase in SCE was reported. ECOTOXICITY STUDIES: In adult Japanese quail steroid levels were unaltered by vinclozolin treatment, the display of male reproductive behavior seemed delayed, with the number of mounts and the number of cloacal contacts being significantly lower in the treated males. In mammals, vinclozolin is known as anti-androgen, which causes male infertility via androgen receptor antagonism. In aquatic animals, vinclozolin effects on reproductive functions are largely unknown and results are somewhat contradictory. In invertebrates, vinclozolin can modulate gene expression, leading to possible significant endocrine alterations of the insect endocrine system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

Vinclozolin（乙烯菌核利）及其一些代谢物具有抗雄激素活性。乙烯菌核利的主要毒性效应与其抗雄激素活性有关。它们与雄激素竞争雄激素受体，抑制雄激素受体与DNA的结合，并改变雄激素依赖性基因的表达。

Vinclozolin and some of its metabolites have antiandrogenic activity. Vinclozolin's main toxic effects are related to its antiandrogenic activity. They compete with androgens for the androgen receptor, inhibit androgen receptor-DNA binding, and alter androgen-dependent gene expression.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

Vinclozolin（V）是一种具有抗雄激素特性的杀菌剂。为了确定V的药代动力学和剂量学，给成年雄性大鼠口服V（100 mg/kg）的玉米油剂量，并在给药后不同时间点处死。通过高效液相色谱/二极管阵列检测器/质谱仪分析血清和组织中的V及其代谢物。在血清和组织中检测到了V，2-[[(3,5-二氯苯基)氨基甲酰]氧基]-2-甲基-3-丁烯酸（M1）和3',5'-二氯-2-羟基-2-甲基丁-3-烯酰胺（M2）以及另外五种代谢物。一种代谢物被鉴定为3',5'-二氯-2,3,4-三羟基-2-甲基丁基酰胺（M5）。V的平均血清浓度数据被拟合成一个房室模型以进行动力学分析。在2小时时，V的血清浓度达到峰值；而在24小时时仅检测到微量（t(1/2 elim) = 3.6小时）。V在所有组织中都被检测到，并且优先在脂肪中积累。M1的血清水平在8小时前持续增加，此时至少是V的两倍，然后以t(1/2) = 3.3小时下降。M5是血清和组织中的主要代谢物。血清M5水平在所有时间点都比V高5倍，比M1高2倍。在48小时时，M5仍然是主要的代谢物（t(1/2 elim) = 13.1小时）。肝脏和肾脏表现出最高的M5、V和M1水平。M2和3,5-二氯苯胺在血清和组织中的V代谢物水平最低。V吸收良好，被广泛代谢并在体内广泛分布。M5作为V最丰富的代谢物，可以用作药代动力学建模的暴露生物标志物。这些结果可能有助于阐明V及其代谢物的毒性与其组织剂量的关系。

Vinclozolin (V) is a fungicide with antiandrogenic properties. To determine the pharmacokinetics and dosimetry of V, adult male rats were administered an oral dose of V (100 mg/kg) in corn oil and sacrificed over time after dosing. V and its metabolites were analyzed in serum and tissues by high performance liquid chromatography/diode array detector/mass spectrometer. V, 2-[[(3,5-dichlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-methyl-3-butenoic acid (M1), and 3',5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide (M2), and five other metabolites were detected in serum and tissues. One metabolite was identified as 3',5'-dichloro-2,3,4-trihydroxy-2-methylbutylanilide (M5). The mean serum concentration data for V were fitted to a one-compartment model for kinetic analysis. At 2 hr, V serum concentration peaked; whereas only trace levels were detected at 24 hr (t(1/2 elim) = 3.6 hr). V was detected in all tissues and preferentially accumulated in fat. M1 serum levels increased until 8 hr, being at least 2-fold higher than those of V at this time, and then declined with a t(1/2) = 3.3 h. M5 was the main metabolite in serum and tissues. Serum M5 levels were 5-fold higher than V and 2-fold greater than M1 at all times. At 48 hr, M5 remained the main metabolite (t(1/2 elim) = 13.1 hr). Liver and kidney exhibited the highest levels of M5, V, and M1. M2 and 3,5-dichloroaniline had the lowest levels of V metabolites in serum and tissues. V is well absorbed, extensively metabolized and widely distributed. M5, the most abundant V metabolite, may be used as an exposure biomarker for pharmacokinetic modeling. These results may clarify the relationship between toxicity and tissue dose of V and its metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性Wistar大鼠在剃毛后未经磨损的背部皮肤上，以0.002、0.02、0.2或2 mg vinclozolin/平方厘米皮肤的剂量（名义剂量为0.13、1.3、13或130 mg vinclozolin/kg体重）涂抹含有CMC溶剂的药物，持续最多10小时或在牺牲时间前（如果早于10小时），在此时间点用水清洗掉多余的药物。大鼠在涂抹后0.5、1、2、4、10或72小时进行牺牲。总吸收量定义为尿液、笼子清洗液、粪便和组织中回收到的给药剂量的百分比加上剩余尸体。随着剂量的增加，吸收百分比下降，因此在72小时时，0.002、0.02、0.2或2 mg/平方厘米组的总吸收剂量百分比分别为27%、20%、3%和1%。通常情况下，尿液中的标签回收量最多。对于每个剂量组，粪便中含有的标签量大约是尿液的一半。在所有组中，大部分标签在清洗步骤中被去除，但最高百分比的回收量来自高剂量动物。

Male Wistar rats were dosed with 0.002, 0.02, 0.2, or 2 mg vinclozolin/sq m skin (nominal doses of 0.13, 1.3, 13, or 130 mg vinclozolin/kg b.w.) in CMC vehicle on shaved, unabraded skin of the back for up to 10 hr or until time of sacrifice (if earlier than 10 hr), at which time excess material was washed off with water. Rats were sacrificed at 0.5, 1, 2, 4, 10, or 72 hr after application. Total absorbed was defined as the sum of % of administered dose recovered in urine, cagewash, feces, and tissues plus remaining carcass. Percent absorption went down with increased dose, so that at 72 hr, total percent absorbed dose in 0.002, 0.02, 0.2, or 2 mg/sq m groups was 27, 20, 3, and 1%, respectively. In general, urine accounted for most of the label recovered. Feces generally contained about half as much label as urine for a given group. Most of the label was removed in the washing step in all groups, but the highest percentage recovery in washing was obtained from the higher dose animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20/21/22,R61,R40,R36,R43,R11,R60
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999039
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  RP8530000
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作区域具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙烯菌核利
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别4)
皮肤敏化作用 (类别1)
致癌性 (类别2)
致畸性 (类别1B)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H332 吸入有害。
H351 怀疑会致癌。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H9Cl2NO3
分子式
: 286.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Vinclozolin
-
CAS 号 50471-44-8
EC-编号 256-599-6
索引编号 607-307-00-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
> 200 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 10,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 兔子 - 4 h - 1,170 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 成纤维细胞
形态变形
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设有人类生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 经口
特定发育异常：泌尿生殖系统。 对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。
对新生儿的影响：生殖细胞影响（后代）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RP8530000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 2.84 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 3.65 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Vinclozolin)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Vinclozolin)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Vinclozolin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

• 大鼠急性经口LD50＞10000毫克/公斤，豚鼠经口LD50为8000毫克/公斤；大鼠急性经皮LD50为2500毫克/公斤；大鼠急性吸入LC50＞29.1毫克/升。对兔眼睛无刺激作用，对皮肤有中等刺激作用。
• 大鼠和狗亚慢性无作用剂量分别为450毫克/公斤和300毫克/公斤。
• 无致畸、致突变、致癌作用。
• 鲤鱼LC5012毫克/升（48小时），虹鳟鱼为52.5毫克/升，水蚤为40毫克/升。鹌鹑急性经口LD50＞2510毫克/公斤。对蜜蜂安全，对蚯蚓无害。

化学性质

• 纯品为白色结晶体。
• 108℃时蒸气压为13.3×10^-6帕。
• 20℃时在丙酮中的溶解度为43.5%，在氯仿中为31.9%，在苯中的溶解度为14.6%，在水中的溶解度仅为0.1%。
• 在0.1摩尔/升盐酸及中性水中稳定，在碱性溶液中能慢慢水解。
• 工业品呈白色至灰色，纯度大于96%，熔点为106～108℃，具有微弱的芳香味。在水中形成悬浮液，扩散性能良好。

用途

• 保护性触杀型杀菌剂，用于防治菌核病、灰霉病等真菌病害，并对葡萄、蔬菜上的螨虫也有治理效果。
• 每百平方米使用50%可湿性粉剂11.3～15克。在番茄和黄瓜上使用的安全间隔期为21～35天。

用途

• 该品为接触性杀菌剂，适用于防治葡萄灰霉病、苹果及梨的灰霉病等。

生产方法

• 由3,5-二氯苯胺光气化制成3,5-二氯苯基异氰酸酯，再与α-乙烯基乳酸乙酯在三乙胺存在下于苯溶剂中进行回流反应，制得乙烯菌核利。
• 3,5-二氯苯基异氰酸酯的制备：通过3,5-二氯苯胺与光气反应获得。
• 乙烯菌核利的合成：在三乙胺存在下，将35克3,5-二氯苯基异氰酸酯与26克2-羟基-2-甲基-3-丁烯酸乙酯于苯溶剂中回流反应6小时。反应后减压蒸馏除去苯和三乙胺，得到42克（含量81%）的乙烯菌核利，熔点为104～105℃。

类别

• 农药

毒性分级

• 低毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：10000毫克/公斤；小鼠口服LD50：10000毫克/公斤

可燃性危险特性

• 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

• 库房通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(1-bromo-vinyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-oxazolidine-2,4-dione	50471-45-9	C12H8BrCl2NO3	365.01
  ——	3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-5-methyl-oxazolidine-2,4-dione	24261-46-9	C10H7Cl2NO3	260.076
  ——	5-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione	1012-87-9	C10H9NO3	191.186
  ——	3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione	119726-05-5	C12H11Cl2NO5	320.129
  乙菌利	Chlozolinate	84332-86-5	C13H11Cl2NO5	332.14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯菌核利 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of vinclozolin in water and methanol-water solution

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199911)55:11<1116::aid-ps65>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3,5-二氯苯基)氨基甲酰)氧基)-2-甲基-3-丁烯酸 生成 乙烯菌核利
  参考文献：
  名称：

  SZETO, SUNNY Y.;BURLINSON, NICK E.;RAHE, JAMES E.;OLOFFS, PETER C., J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 523-529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图