2,3,8-三邻甲基鞣花酸 | 1617-49-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 2,3,8-三邻甲基鞣花酸
• 中文别名: 2,3,8-三-O-甲基鞣花酸
• 英文名称: 3,3',4-tri-O-methylellagic acid
• 英文别名: 8-hydroxy-2,3,7-trimethoxy[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione；3,3′,4′-O-trimethyl ellagic acid；3,3′,4′-tri-O-methylellagic acid；3,3′,4-tri-O-methyl ellagic acid；3,4,3′-tri-O-methylellagic acid；3,3',4'-tri-O-methylellagic acid；2,3,8-Tri-O-methylellagic acid；6-hydroxy-7,13,14-trimethoxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• CAS: 1617-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₈
• 分子量: 344.277
• InChiKey: LXEQIOGTMDLLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃，阴凉干燥处，密闭保存。

制备方法与用途

2,3,8-三-O-甲基鞣花酸是一种萜类化合物，可以从大花萼新球茎皮中分离得到。研究表明，其活性比母体鞣花酸高出约50倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8-三邻甲基鞣花酸 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以10%的产率得到3,3',4-tri-O-methylellagic acid 4'-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.

  摘要：

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2733
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4'-tri-O-methylellagic acid 4-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,8-三邻甲基鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Pancovia pedicellaris 的抗菌鞣花酸衍生物和其他成分

  摘要：

  从 Pancovia pedicellaris 中分离出两种新的鞣花酸衍生物，命名为 panconosides A (1) 和 B(2)，以及 11 种已知化合物 (3-13)。1 和 2 的结构以及已知化合物的结构是通过光谱方法并通过与先前报道的数据进行比较来确定的。在体外测试了化合物 1 和 2 对六种微生物的抗菌潜力：藤黄微球菌、金链球菌、小链球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和琼脂假单胞菌。与标准药物相比，它们被发现对所有测试的菌株表现出中等的抗菌活性。Pancovia pedicellaris 的图形摘要抗菌鞣花酸衍生物和其他成分

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0913

文献信息

• Isolation and structures of ellagic acid derivatives from Euphorbia acaulis
  作者：R.S. Bindra、N.K. Satti、O.P. Suri

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80150-x

  日期：1988.1

  Abstract A new ellagic acid glycoside, 3,3′-di- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside, along with 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside and 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid have been isolated from the rhizomes of Euphorbia acaulis . The structures of these compounds have been established on the basis of spectral ( 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR, UV) and chemical evidence.

  摘要 一种新的鞣花酸苷，3,3'-二-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷，以及3,4,3'-三-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷和3,4,3 '-三-O-甲基鞣花酸已从大戟的根茎中分离出来。这些化合物的结构是在光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR、MS、IR、UV）和化学证据的基础上确定的。
• Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XI. Three New Hydrolyzable Tannins and a Polyphenol Glucoside from Euphorbia humifusa.
  作者：Takashi YOSHIDA、Yoshiaki AMAKURA、Yan-Ze LIU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1803

  日期：——

  Three new hydrolyzable tannins, euphormisins M1, M2, and M3, were isolated from Euphorbia humifusa WILLD., and respectively characterized as 1,3,6-tri-O-galloyl-4-O- brevifolincarboxyl-beta-D-glucose (19), an oxidative metabolite (23) of geraniin, and 1,3,6-tri-O-galloyl-alpha-D-glucose (18), by spectroscopic and chemical methods. A new ellagic acid glucoside (16) and fifteen known tannins, including

  从大戟（Euphorbia humifusa WILLD）中分离出三个新的可水解单宁，大戟素M1，M2和M3，分别表征为1,3,6-三-O-galloyl-4-O- brevifolin羧基-β-D-葡萄糖（19 ），香叶素的氧化代谢产物（23）和1,3,6-三-O-galloyl-α-D-葡萄糖（18），通过光谱和化学方法。还分离了新的鞣花酸葡糖苷（16）和15种已知的单宁酸，包括香叶素（8）和四个二聚体[大戟素A（13），B（14），excoecarianin（15）和eumaculin A（12）]。
• Ellagic acid glycosides with hepatoprotective activity from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina
  作者：Toshio Morikawa、Katsuya Imura、Yoshinori Akagi、Osamu Muraoka、Kiyofumi Ninomiya

  DOI：10.1007/s11418-017-1137-y

  日期：2018.1

  Two new gallic acid glycosides, potentillanosides G (1) and H (2), were newly isolated from the methanol extract of the tuberous roots of Potentilla anserina (Rosaceae), together with a known compound, ellagic acid 3-O-α-l-rhamnopyranoside (3). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, potentillanoside H (2, IC50 = 99.5 μM) was found to show hepatoprotective activity.

  从荠菜（蔷薇科）块根的甲醇提取物中分离出两种新的没食子酸苷，即荠菜苷 G (1) 和 H (2)，以及一种已知的化合物鞣花酸 3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 (3)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。在成分中，荠菜苷 H (2，IC50 = 99.5 μM) 具有保肝活性。
• TOPICAL AGENT FOR DERMATOLOGICAL USE
  申请人：Nakayama Hiroki

  公开号：US20110014141A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe and stable topical agents for dermatological use. For that purpose 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranoside was combined with auxiliary agents such as ascorbic acid and its derivatives, crude drugs and its extracts, hydroxycarboxylic acid and its salts, oil soluble glycyrrhiza extract, gentian extract, phenol derivatives and their salts, placenta extract, kojic acid and its derivatives, glucosamine and its derivatives, azelaic acid and its derivatives, retinol and its derivatives, pyridoxin and its derivatives, tocopherol and its derivatives, chitosan and its decomposition products, caffeic acid derivatives, hydroxycinnamate and its derivatives, Umbelliferae plant extracts, mycelial cultures and their extracts, plant leaves and their extracts.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和黑色素生成的预防效果，并提供安全稳定的用于皮肤科的局部制剂。为此，4-羟基苯基-α-D-葡萄糖苷与辅助剂如抗坏血酸及其衍生物、天然药物及其提取物、羟基羧酸及其盐、油溶性甘草提取物、龙胆提取物、酚类衍生物及其盐、胎盘提取物、曲酸及其衍生物、葡萄糖胺及其衍生物、癸二酸及其衍生物、视黄醇及其衍生物、吡哆醇及其衍生物、生育酚及其衍生物、壳聚糖及其分解产物、咖啡酸衍生物、羟基肉桂酸及其衍生物、伞形科植物提取物、菌丝培养物及其提取物、植物叶片及其提取物相结合。
• Topical agent for dermatological use containing 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside
  申请人：PENTAPHARM Ltd.

  公开号：EP1859835A2

  公开（公告）日：2007-11-28

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe topical agents for dermatological use. For that purpose a topical composition comprising 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside and UV absorber is manufactured.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和防止变黑效果，并提供安全的皮肤病外用制剂。为此，制造了一种由 4-羟基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷和紫外线吸收剂组成的外用组合物。