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倍半萜

倍半萜是含三个异戊二烯单位的萜类化合物,一般通式为CH,大多遵循异戊二烯规则。这类化合物在自然界中分布广泛,在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。倍半萜多以含有氧原子的衍生物形式存在于挥发油中,如醇、酮和内酯等,是高沸点部分的主要组成部分,并具有较强的香气和生物活性,广泛应用于医药、食品和化妆品工业。

从数量和结构骨架类型来看,倍半萜类化合物是萜类化合物中最丰富的。它们通常根据碳环数进行分类,包括无环、单环、双环、三环及四环等多种类型;此外也可按环的大小分类,如五元环、六元环、七元环乃至十一元大环。按倍半萜结构中的含氧基团进行分类,则有助于理解其理化性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、内酯等。

以下是一些常见的倍半萜类化合物:

  1. 金合欢醇(farnesol)是一种开链型倍半萜,广泛存在于香茅草、橙花及玫瑰的挥发油中。它为无色油状液体,具有独特的香气和保幼激素活性,可抑制昆虫变态和成熟。

  2. 杜鹃酮(germacrone),又称大牻牛儿酮,存在于兴安杜鹃叶的挥发油中,是一种十元环单环倍半萜。其熔点为56~57℃,兴安杜鹃挥发油具有止咳、祛痰和平喘作用,可用于治疗慢性支气管炎,而杜鹃酮是其中的重要成分。

  3. 愈创木奥(guaiazulene)是一种存在于蒺藜科植物愈创木和老鹳草挥发油中的倍半萜。它为蓝色针状结晶,熔点为31℃,具有抗炎作用,并能促进烫伤或灼伤创面的愈合,是国产烫伤膏的主要成分之一。

图1所示为愈创木奥的结构式。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— megastigmane 276870-26-9 C13H24O4
—— dihydrovomifoliol 22841-42-5 C13H22O3
—— 8β-hydroxyparthenolide acetate 41059-80-7 C17H22O5
—— (1R,3aR,4R,7aS)-3a-methyl-1-(2-methylallyl)-7-methyleneoctahydro-1H-inden-4-ol 70389-96-7 C15H24O
—— 4-hydroxy-11(13)-eudesmen-12-oic acid 4586-68-9 C15H24O3
—— blumenol B 36151-01-6 C13H22O3
—— Macrocarpal E 142628-54-4 C28H40O6
—— Titrotundine 56377-67-4 C19H28O6
—— 2-(4a-Methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid 3650-43-9 C15H22O2
—— 2,4,6-Trihydroxy-5-[1-[4-hydroxy-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]-3-methylbutyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde 179388-54-6 C28H42O7
—— 2,4,6-Trihydroxy-5-[1-[6-(2-hydroxypropan-2-yl)-8a-methyl-4-methylidene-1,2,3,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]-3-methylbutyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde 179388-53-5 C28H40O6
—— Macrocarpal N 172617-99-1 C28H38O7
—— Corianin 35481-77-7 C15H18O6
—— 5-[(1R)-1-[(1aR,4aR,7S,7aR,7bR)-1,1,7-trimethyl-4-methylidene-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-7-yl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde 142628-53-3 C28H38O5
—— 2,4,6-Trihydroxy-5-[1-(4-hydroxy-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-7-yl)-3-methylbutyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde 144372-45-2 C28H40O6
—— 2-[2-(8-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl)propan-2-yloxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol 349112-30-7 C21H38O6
—— 6-Hydroxy-5a-methyl-3,9-dimethylidenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(3h)-one 28254-53-7 C15H20O3
—— 4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.0(1,5)]dodecane-2,9-diol 2649-64-1 C15H26O2
—— Norpterosin-C 64890-70-6 C13H16O3
—— (3S)-3-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-6-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-3H-inden-1-one 35943-38-5 C21H30O8