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倍半萜

倍半萜是含三个异戊二烯单位的萜类化合物,一般通式为CH,大多遵循异戊二烯规则。这类化合物在自然界中分布广泛,在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。倍半萜多以含有氧原子的衍生物形式存在于挥发油中,如醇、酮和内酯等,是高沸点部分的主要组成部分,并具有较强的香气和生物活性,广泛应用于医药、食品和化妆品工业。

从数量和结构骨架类型来看,倍半萜类化合物是萜类化合物中最丰富的。它们通常根据碳环数进行分类,包括无环、单环、双环、三环及四环等多种类型;此外也可按环的大小分类,如五元环、六元环、七元环乃至十一元大环。按倍半萜结构中的含氧基团进行分类,则有助于理解其理化性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、内酯等。

以下是一些常见的倍半萜类化合物:

  1. 金合欢醇(farnesol)是一种开链型倍半萜,广泛存在于香茅草、橙花及玫瑰的挥发油中。它为无色油状液体,具有独特的香气和保幼激素活性,可抑制昆虫变态和成熟。

  2. 杜鹃酮(germacrone),又称大牻牛儿酮,存在于兴安杜鹃叶的挥发油中,是一种十元环单环倍半萜。其熔点为56~57℃,兴安杜鹃挥发油具有止咳、祛痰和平喘作用,可用于治疗慢性支气管炎,而杜鹃酮是其中的重要成分。

  3. 愈创木奥(guaiazulene)是一种存在于蒺藜科植物愈创木和老鹳草挥发油中的倍半萜。它为蓝色针状结晶,熔点为31℃,具有抗炎作用,并能促进烫伤或灼伤创面的愈合,是国产烫伤膏的主要成分之一。

图1所示为愈创木奥的结构式。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
大果桉醛A macrocarpal A 132951-90-7 C28H40O6
大果桉醛A
圆叶肿柄菊素F tagitinin F 59979-57-6 C19H24O6
圆叶肿柄菊素F
圆叶肿柄菊素A [(1S,2S,4R,8S,9R,11R,12R)-1,12-dihydroxy-2,11-dimethyl-7-methylidene-6-oxo-5,14-dioxatricyclo[9.2.1.04,8]tetradecan-9-yl] 2-methylpropanoate 59979-61-2 C19H28O7
圆叶肿柄菊素A
喘诺木烯内酯 (+)-reynosin 28254-53-7 C15H20O3
喘诺木烯内酯
吐叶醇 blumenol A 23526-45-6 C13H20O3
吐叶醇
可布酮 kobusone 24173-71-5 C14H22O2
可布酮
去甲蕨素C trans-Norpterosin C 64890-70-6 C13H16O3
去甲蕨素C
去乙酰锯齿泽兰内酯 deacetyleupaserrin 38456-39-2 C20H26O6
去乙酰锯齿泽兰内酯
去乙酰氧母菊素 leucodin 17946-87-1 C15H18O3
去乙酰氧母菊素
千年健醇A homalomenol A 145400-03-9 C15H26O2
千年健醇A
冬青醇 4α-hydroxy-4β-methyldihydrocostol 72715-02-7 C15H26O2
冬青醇
冬青叶豚草酸 ilicic acid 4586-68-9 C15H24O3
冬青叶豚草酸
二氢菜豆酸 dihydrophaseic acid 41756-77-8 C15H22O5
二氢菜豆酸
二乙酸丁香三环烷二醇酯 Clovandioldiacetat 2649-68-5 C19H30O4
二乙酸丁香三环烷二醇酯
丁香三环烷二醇 clovanediol 2649-64-1 C15H26O2
丁香三环烷二醇
beta-莎草醇 β-rotunol 24405-57-0 C15H22O2
beta-莎草醇
beta-木香酸 β-costic acid 3650-43-9 C15H22O2
beta-木香酸
[2R-[2ALPHA(S*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 (1'S,2R,5S,10R)-2-(1′,2′-dihydroxy-1'-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec-6-en-8-one 62623-86-3 C15H24O3
[2R-[2ALPHA(S*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮
S-蜂斗菜螺内酯 bakkenolide D 18456-03-6 C21H28O6S
S-蜂斗菜螺内酯
Oplopanone; 10alpha-羟基日本刺参萜-4-酮 oplopanone 1911-78-0 C15H26O2
Oplopanone; 10alpha-羟基日本刺参萜-4-酮
Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘 1β,4β-dihydroxy-trans-eudesm-7-ene 13902-62-0 C15H26O2
Oplodiol; (1S,4R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘
CorchoionosideC;(6S,9S)-长寿花糖甙 corchoionoside C 185414-25-9 C19H30O8
CorchoionosideC;(6S,9S)-长寿花糖甙
9-酮泽兰素 9-oxo-10,11-dehydroageraphorone 79491-71-7 C15H20O2
9-酮泽兰素
9-表布卢姆醇 B blumenol B 22841-42-5 C13H22O3
9-表布卢姆醇 B
9-氧代橙花叔醇 3S-(+)-9-oxonerolidol 58865-88-6 C15H24O2
9-氧代橙花叔醇
6,8-环-1,4-桉叶烷二醇 5α,7α(H)-6,8-cycloeudesma-1β,4β-diol 213769-80-3 C15H26O2
6,8-环-1,4-桉叶烷二醇
5BETA-羟基木香酸 5β-hydroxycostic acid 132185-84-3 C15H22O3
5BETA-羟基木香酸
4,5-二氢布卢门醇A 4,5-dihydroblumenol A 155418-97-6 C13H22O3
4,5-二氢布卢门醇A
4,10-香木兰烷二醇 4β,10α-aromadendranediol 70051-38-6 C15H26O2
4,10-香木兰烷二醇
1BETA,6ALPHA-二羟基-4(14)-桉叶烯 voleneol 70389-88-7 C15H26O2
1BETA,6ALPHA-二羟基-4(14)-桉叶烯
11(13)-去氢腋生依瓦菊素 11,13-Dehydroeriolin 87441-73-4 C15H20O4
11(13)-去氢腋生依瓦菊素
1,5,8-三甲基萘并[2,1-B]呋喃 1,5,8-Trimethylnaphtho<2,1-b>furan 20013-76-7 C15H14O
1,5,8-三甲基萘并[2,1-B]呋喃
1,4,7-桉叶烷三醇 (-)-1β,4β,7α-trihydroxyeudesmane 145400-02-8 C15H28O3
1,4,7-桉叶烷三醇
(4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物 (4S,5S)-germacrone 4,5-epoxide 92691-35-5 C15H22O2
(4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物
(3R,3aR,7S,8aS)-3,3a,4,7,8,8a-六氢-6-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基-2H-环庚烯并[b]呋喃-2-酮 diversifolide 1093207-99-8 C13H20O3
(3R,3aR,7S,8aS)-3,3a,4,7,8,8a-六氢-6-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基-2H-环庚烯并[b]呋喃-2-酮
(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮 cis-3,4-Dihydroxy-beta-ionone 875666-39-0 C13H20O3
(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮
(2S,5E)-5-甲基-9-亚甲基-2-异丙基-5-环癸烯-1-酮 Preisocalamendiol 25645-19-6 C15H24O
(2S,5E)-5-甲基-9-亚甲基-2-异丙基-5-环癸烯-1-酮
(2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇 4(15)-eudesmene-1β,11-diol 83217-89-4 C15H26O2
(2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇
(2R)-2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十二氢-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代并[4,5-B]呋喃-4-基酯 8beta-(2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobutyryloxy)glucozaluzanin C 93395-31-4 C26H34O12
(2R)-2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十二氢-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代并[4,5-B]呋喃-4-基酯
(2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮 2(R)-pterosin B 34175-96-7 C14H18O2
(2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮
(1aR-(1aR*,3S*,4Z,5aR*,8aR*,9R*(Z),10aR*))-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-十氢-3-羟基-4,10a-二甲基-8-亚甲基-7-氧代环氧乙烷并(5,6)环癸(1,2-b)呋喃-9-基2-甲基-2-丁酸酯 (1aR,3S,4E,5aR,8aR,9R,10aR)-3-hydroxy-4,10a-dimethyl-8-methylidene-7-oxo-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-decahydrooxireno[5,6]cyclodeca[1,2-b]furan-9-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate 13323-48-3 C20H26O6
(1aR-(1aR*,3S*,4Z,5aR*,8aR*,9R*(Z),10aR*))-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-十氢-3-羟基-4,10a-二甲基-8-亚甲基-7-氧代环氧乙烷并(5,6)环癸(1,2-b)呋喃-9-基2-甲基-2-丁酸酯
(1R-顺式)-5-甲基-ALPHA-亚甲基-4-(3-氧代丁基)-3-环庚烯-1-乙酸 4-oxo-bedfordia acid 68799-38-2 C15H22O3
(1R-顺式)-5-甲基-ALPHA-亚甲基-4-(3-氧代丁基)-3-环庚烯-1-乙酸
(-)-表蓝桉醇 epiglobulol 88728-58-9 C15H26O
(-)-表蓝桉醇
(-)-蓝桉醇 globulol 489-41-8 C15H26O
(-)-蓝桉醇
(-)-地芰普内酯 (+/-) loliolide 5989-02-6 C11H16O3
(-)-地芰普内酯
—— Germacra-3,9,11(13)-triene-12,15-dioic acid, 5,6,8-trihydroxy-, 12,8-lactone, methyl ester, 5-acetate 2-chloro-3-hydroxy-2-methylbutyrate 24694-80-2 C23H29ClO9
Germacra-3,9,11(13)-triene-12,15-dioic acid, 5,6,8-trihydroxy-, 12,8-lactone, methyl ester, 5-acetate 2-chloro-3-hydroxy-2-methylbutyrate
—— arteanniun L 207446-89-7 C15H22O3
arteanniun L
—— (2S)-4-[(1R)-2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-2-butanyl β -D-glucopyranoside 62512-23-6 C19H32O7
(2S)-4-[(1R)-2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-2-butanyl β -D-glucopyranoside
—— (5a<i>R</i>,6<i>R</i>)-5<i>t</i>-acetoxy-7<i>c</i>,8<i>c</i>-epoxy-8a-hydroxy-9<i>anti</i>-isopropenyl-5a-methyl-(5a<i>r</i>,8a<i>c</i>)-hexahydro-spiro[1<i>c</i>,4<i>c</i>-methano-cyclopent[<i>d</i>]oxepin-6,2'-oxiran]-2-one 2749-28-2 C17H20O7
(5a<i>R</i>,6<i>R</i>)-5<i>t</i>-acetoxy-7<i>c</i>,8<i>c</i>-epoxy-8a-hydroxy-9<i>anti</i>-isopropenyl-5a-methyl-(5a<i>r</i>,8a<i>c</i>)-hexahydro-spiro[1<i>c</i>,4<i>c</i>-methano-cyclopent[<i>d</i>]oxepin-6,2'-oxiran]-2-one
—— Torilolonacetat 20482-21-7 C17H26O4
Torilolonacetat