12-acetyl-2,3,4,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-10,5-azaethano-dibenzo[a,d]cycloheptene | 120925-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-acetyl-2,3,4,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-10,5-azaethano-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 12-Acetyl-2,3,4,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-10,5-azaaethano-dibenzo[a,d]cyclohepten
• CAS: 120925-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: BYYHDHSBWDQEPX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 12-acetyl-2,3,4,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-10,5-azaethano-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: IX. THE SYNTHESIS OF PAPAVERINE AND PAPAVERALDINE BY THE POMERANZ-FRITSCH METHOD

  摘要：

  Fritsch在硫酸中对N-(α-芍药碱基芍药碱亚甲基)-氨基乙醛进行环化反应，结果显示产率为1.1%的罂粟碱和23%的异构体，熔点为164.5–165.5°C；盐酸盐，熔点为212°C分解。这种异构体被认为是4,5-双(3,4-二甲氧基苯基)-2H-吡咯烯，通过乙醛或相应醛与活性甲基的内部缩合产生。 Schlittler和Müller制备的另一种未知异构体也提出了类似的结构。Fritsch的亚甲基环化反应产生了N-(α-芍药碱基芍药碱)-氨基乙醛，熔点为69.5–70°C，它被环化成一种碱，熔点为155.5–156°C；N-乙酰衍生物，熔点为203.5–204°C，被确定为2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)-3-吡咯烯。假定为中间醛和醛缩合物的物质被分离为无色油状物。芍药碱的新的两步合成方法包括芍药碱基芍药碱与氨基乙醛的缩合，随后对粗产品进行环化反应，产率为8%。将后者还原为罂粟碱是已知的。其他结晶化合物包括芍药碱基单苯胺，熔点为172–173°C；α,α′-双(芍药碱基)-氨基乙醛，熔点为101–102°C；一种被确定为2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)-4-乙基巯基吡咯啉盐酸盐的化合物，熔点为184–185°C；从中得到的未知汞络合物，熔点为109°C分解；4,4′-二苄氧基-3,3′-二甲氧基-去氧苯酮，熔点为141–142°C；以及它的肟，熔点为137.5°C。

  DOI：

  10.1139/v55-090

文献信息

• Waldmann; Chwala, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 125,141
  作者：Waldmann、Chwala

  DOI：——

  日期：——