rac-17-cyclobutanecarbonyl-8β,14-epoxy-3-methoxy-morphinane | 58786-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac-17-cyclobutanecarbonyl-8β,14-epoxy-3-methoxy-morphinane
• CAS: 58786-75-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: WIQDUJRWKXQGSV-YVNJGZBMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-17-cyclobutanecarbonyl-3-methoxy-morphin-8(14)-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-17-cyclobutanecarbonyl-8β,14-epoxy-3-methoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  奥昔洛芬和布托啡诺。3,14-二羟基吗啡喃系列中的强效麻醉拮抗剂和非成瘾镇痛剂。第五部分

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列 3,14-二羟基吗啡喃 8：(a) 3-甲氧基-Δ8,14-吗啡喃 4a 的酰化 (b) 所得酰胺的立体特异性环氧化为 β-环氧化物 5 (c) 同时还原酰胺和环氧化物官能团和 (d) 所得 3-甲氧基-14-羟基吗啡喃的去甲基化 7. 或者通过水解解封 5b 中的胺官能团，然后还原所得氨基环氧化物 5e，得到 14-羟基-3-甲氧基吗啡喃 7e，它很容易被烷基化和去甲基化以得到各种 8。根据有趣的药理学特征，化合物 l-8c（奥昔洛芬）和 l-8d（布托啡诺）被选择用于临床研究。

  DOI：

  10.1139/v75-439