benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 63593-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 63593-15-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: BOXBORQLSGOEKP-PNJWGLBASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硝基甲基转化为羰基合成C-甲酰基支链碳水化合物衍生物

  摘要：

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85897-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitromethyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硝基甲基转化为羰基合成C-甲酰基支链碳水化合物衍生物

  摘要：

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85897-8