(2R,3R,4S)-2-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 64027-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 64027-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LJVMTVXHFIVZPQ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-tert-Butyl-3-methyl-4-oxo-oxetan-3-yl)-acetic acid methyl ester 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 (3S,3aS,6S,6aS)-3-tert-Butyl-6-isopropyl-3a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione 、 (3S,3aS,6R,6aS)-3-tert-Butyl-6-isopropyl-3a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性添加到羧酸二价阴离子和β-内酯取代的酯烯酸酯中

  摘要：

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80003-4