2-{[1-Naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester | 126079-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[1-Naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 126079-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: PZXWHNOPFRNEIN-XDHOZWIPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-Naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methoxycarbonyl-4-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-heptanedioic acid dimethyl ester 、 (2S,4S,5R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-naphthalen-2-yl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-(2-naphthyl)-8-oxo-azabicyclo<3.3.O>octane-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barr, Darrin A.; Donegan, Gregory; Grigg, Ronald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1550 - 1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-{[1-Naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化的 Michael 型加成物：从芳基-α-氨基酯合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  芳基-α-氨基酯与亲电烯烃的反应以生成 Michael 型加成化合物，使用几种膦作为有机催化剂进行了优化。由于产生了几种最终化合物，包括来自 1,3-偶极环加成反应的化合物，因此转化非常复杂。因此，反应条件的选择是一项非常复杂的任务，而丙烯酸体系的缓慢添加对于完成该过程非常重要。研究了起始亚氨基酯结构成分的变化以及其他贫电子烯烃的膨胀。在大多数情况下，粗产品的纯度高于 90%，无需任何纯化。根据参考书目和实验结果，详细介绍了一种合理的机制。焦谷氨酸实体的合成，在亚氨基还原和环化后，以高产率进行。此外，亚氨基在酸性介质下的水解代表了谷氨酸替代物的直接途径。

  DOI：

  10.3390/molecules29020342