(4R,5S,6S,7R,9R)-5,9-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-decen-10-ol | 113919-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,9R)-5,9-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-decen-10-ol
• CAS: 113919-03-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: OJKLHGDPKPRORX-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (4R,5S,6S,7R,9R)-5,9-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-decen-10-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R)-5,9-dimethyl-4,6-isopropylidenedioxy-10-(4-nitrobenzoyl)oxy-7-<2-(4-nitrobenzoyl)oxy-ethyl>-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-benzoic acid (3R,5R)-3-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl ester 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(4R,5S,6S,7R,9R)-5,9-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-decen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209