(Z)-methyl 2-(formylamino)-2-pentenoate | 72054-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(formylamino)-2-pentenoate
• 英文别名: Z-Methyl-α-formamid-β-ethylacrylat
• CAS: 72054-62-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: WNGRKKQVIVRUBL-XQRVVYSFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 丙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(formylamino)-2-pentenoate 、 (Z)-methyl 2-(formylamino)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯的（Z）选择性β-溴化

  摘要：

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00209-8