(2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-7-tridecen-13-olide | 141214-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-7-tridecen-13-olide
• CAS: 141214-59-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇
• 分子量: 442.593
• InChiKey: RQAYXXZZNFNOBU-JXOIWHGASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-7-tridecen-13-olide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,9R,10S,11R,12R,13R)-1,11-dibenzyloxy-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,10,12-tetramethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecyn-6-one 在 Rh on carbon 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.08h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-7-tridecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154