(methyl 5-acetamido-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosylonate)-(2-6)-7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 163860-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (methyl 5-acetamido-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosylonate)-(2-6)-7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• CAS: 163860-81-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₁₂S
• 分子量: 620.678
• InChiKey: AYJATRKXXQLPIY-XLEAHAHHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 5-acetamido-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosylonate)-(2-6)-7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-amino-2-[(R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethylsulfanyl]-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-azido-2-[(R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethylsulfanyl]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (methyl 5-acetamido-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosylonate)-(2-6)-7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4