2-(4-hydroxy-4-methylbutyl)indole | 1403668-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-4-methylbutyl)indole
• CAS: 1403668-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CFBBZTPGLHLAJZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-4-methylbutyl)indole 在 C₂₄H₂₉ClIrN₆O₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）吡唑基-1,2,3-三唑基配合物催化三联吲哚合成的串联式C–N / C–C键形成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。

  DOI：

  10.1021/om300792b
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-6-methylhex-1-ynyl)aniline 在 C₂₄H₂₉ClIrN₆O₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 2-(4-hydroxy-4-methylbutyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）吡唑基-1,2,3-三唑基配合物催化三联吲哚合成的串联式C–N / C–C键形成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。

  DOI：

  10.1021/om300792b