Acetic acid (4aR,5aS,8R,10aR,12aR)-5a,9,9-trimethyl-2-[(E)-methylimino]-12a-trimethylsilanyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-8-yl ester | 850919-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (4aR,5aS,8R,10aR,12aR)-5a,9,9-trimethyl-2-[(E)-methylimino]-12a-trimethylsilanyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-8-yl ester
• CAS: 850919-89-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆Si
• 分子量: 427.613
• InChiKey: NLVCRENJFLYRTN-NXWJKSKQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,5aS,8R,10aR,12aR)-5a,9,9-trimethyl-2-[(E)-methylimino]-12a-trimethylsilanyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-8-yl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5aR,8R,10aS)-8-acetoxy-2-acetoxymethyl-7,7,10a-trimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5aS,8R,10aR,12aR)-5a,9,9-Trimethyl-2-[(E)-methylimino]-12a-trimethylsilanyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-8-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (4aR,5aS,8R,10aR,12aR)-5a,9,9-trimethyl-2-[(E)-methylimino]-12a-trimethylsilanyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i