ethyl (R)-3-hydroxy[1,2,3,4-13C4]butanoate | 363626-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy[1,2,3,4-13C4]butanoate
• CAS: 363626-11-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 136.115
• InChiKey: OMSUIQOIVADKIM-DMLZRRBASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy[1,2,3,4-13C4]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯-1,2,3,4-13C4 在 (R)-(BINAP)RuBr2 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (R)-3-hydroxy[1,2,3,4-13C4]butanoate
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c