[1-(14)C]15S-hydroperoxy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid | 103596-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(14)C]15S-hydroperoxy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: [1-(14)C]15S-HPETE
• CAS: 103596-47-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 338.461
• InChiKey: BFWYTORDSFIVKP-GLIAJATRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(14)C]15S-hydroperoxy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid 在 arachidonate 8-lipoxygenase 、 13(S)--过氧羟基-9,11-十八碳二烯酸 作用下， 生成 、 [1-(14)C]5,15-dihydroxyeicosa-6E,8E,11E,13E-tetraenoic acid 、 [1-(14)C]8R,15S-dihydroxyeicosa-5Z,9E,11E,13E-tetraenoic acid 、 [1-(14)C]8S,15S-dihydroxyeicosa-5Z,9E,11E,13E-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1与15S-氢过氧二十碳四烯酸的厌氧反应中通过白三烯A合酶相关途径形成环丙基环氧化物：证据表明氧气进入是与脂肪酸氢过氧化物发生次级反应的决定因素。

  摘要：

  通过特定的脂氧合酶 (LOX) 将花生四烯酸氢过氧化物进一步转化为白三烯 A (LTA) 型环氧化物是炎症介质生物合成的关键步骤。尽管哺乳动物 5-LOX 将其主要产物（5S-氢过氧二十碳四烯酸；5S-HPETE）几乎完全转化为 LTA(4)，但模型酶大豆 LOX-1 通常不会产生可检测到的白三烯，而是进一步氧化其主要产物 15S- HPETE 为 5,15- 和 8,15-二氢过氧化物。哺乳动物 15-LOX-1 显示这两种类型的活性。我们推断，LOX 活性位点内分子氧的可用性有利于氧合作用，而 O(2) 的缺乏则促进 LTA 环氧化物的合成。为了测试这一点，我们在厌氧条件下使 15S-HPETE 与大豆 LOX-1 反应，并通过高压液相色谱、紫外、质谱和核磁共振鉴定产物。在这些产品中，我们鉴定了一对具有全反式共轭三烯的 8,15-二羟基非对映体，它们在 C-8 处从 H(2)(18)O

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.084632