(2S,4aR,5S,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline | 1227923-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,5S,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline
• CAS: 1227923-21-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: MDWCDYHOHRGGKY-JONQDZQNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,5S,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(-)4a,5,8a-epipumiliotoxin C
  参考文献：
  名称：

  氢喹啉环系统的仿生构造。2,5-二取代的顺式-十氢喹啉的非对映体对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。

  DOI：

  10.1021/jo1005894
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5S,8aS)-2-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyldecahydroquinoline 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,4aR,5S,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢喹啉环系统的仿生构造。2,5-二取代的顺式-十氢喹啉的非对映体对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。

  DOI：

  10.1021/jo1005894