tert-butyl N-[2-(2-(11-propargyloxy-3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)-5-methoxyphenyl)ethyl]-carbamate | 1239369-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2-(11-propargyloxy-3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)-5-methoxyphenyl)ethyl]-carbamate
• CAS: 1239369-03-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₈
• 分子量: 481.587
• InChiKey: DVPOJZCDCYYRBA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-(11-propargyloxy-3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)-5-methoxyphenyl)ethyl]-carbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-Spacer-[HI-236] HIV-1 逆转录酶双药抑制剂

  摘要：

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-(11-p-toluenesulphonyloxy-3,6.9-trioxaundec-1-yloxy)-5-methoxyphenyl)ethyl]-carbamate 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到tert-butyl N-[2-(2-(11-propargyloxy-3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)-5-methoxyphenyl)ethyl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-Spacer-[HI-236] HIV-1 逆转录酶双药抑制剂

  摘要：

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.025