(1R,2R)-1-Cyclohexyl-4-methoxy-2-methyl-hex-5-ene-1,3-diol | 443283-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-1-Cyclohexyl-4-methoxy-2-methyl-hex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 443283-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: DLCIRONUFNMDNC-LZHSZURSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Cyclohexyl-4-methoxy-2-methyl-hex-5-ene-1,3-diol 、 2-甲氧基丙烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3R,4S,5R,6R]-6-cyclohexyl-4,6-O-isopropylidene-3-methoxy-5-methylhexene-4,6-diol 、 [3S,4R,5R,6R]-6-cyclohexyl-4,6-O-isopropylidene-3-methoxy-5-methylhexene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-Cyclohexyl-4-methoxy-2-methyl-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f