methyl 1-methyl-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate | 1121528-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-methyl-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
• CAS: 1121528-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: FVXYUKJLUXSCCA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 3-甲基吡啶 、 乙酰乙酸甲酯 反应 0.07h， 生成 methyl 3-methyl-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate 、 methyl 1-methyl-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型萘并茚二酮衍生物的合成和体外细胞毒性评估，第二部分：氮杂类似物的活性提高

  摘要：

  我们之前对潜在抗肿瘤剂的研究现在通过评估五种新化合物对一整套 NCI 癌细胞系的体外活性得到了丰富。芳香系统中氮原子和 N,N-二甲氨基乙基酰胺链在分子结构中的同时存在对增强细胞毒性起着决定性作用。N,N-anti 化合物 14 显示出比其 N,N-syn 异构体更高的活性，对黑色素瘤 MALME-3M 细胞系表现出最好的选择性抑制，GI50 值 (= 30 nM) 对应于 330-与相应的脱氮类似物相比，活性成倍增加。通过在微波辐射条件下金属辅助环化的一锅三组分程序，将获得的酯作为单一区域异构体进行氨解，从而有效合成化合物 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800177