(E)-11-Acetoxy-6-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-12-nitro-tridec-2-enoic acid methyl ester | 875575-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-Acetoxy-6-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-12-nitro-tridec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 875575-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇
• 分子量: 371.431
• InChiKey: ZZMBSLOAVSYSEB-UEVLXMDPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-Acetoxy-6-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-12-nitro-tridec-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 以246 mg的产率得到(2E,6E,11E)-methyl 6-(methoxymethylidene)-12-notro-2,11-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]环加成。对萘乙酸内酯B的全合成研究：哌啶环的构建

  摘要：

  已经完成了两个模型研究，以支持复杂多环生物碱萘甲内酯B的全合成。模型研究的目的是证明使用串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]硝基烯烃环加成反应在天然产物核心中四个环的立体控制结构。第一个模型研究建立了通过修饰双极性亲和物和随后的官能团操纵产生与萘甲内酯B的环A相对应的吡咯烷环的能力。第二个模型研究要求在[4 + 2]环加成中修饰亲双烯体，以适应哌啶环（萘乙内酯B的环B）的形成。硝基烯烃26包含作为二烯的二烯的二烯亲和剂在串联环加成中很好地起作用，以77％的收率得到亚硝基缩醛38a。随后的官能团操纵可实现高产量转化为萘乙内酯B的核心。

  DOI：

  10.1021/jo052001l
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-methyl 6-(methoxymethylidene)-11-oxo-2-undecenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (E)-11-Acetoxy-6-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-12-nitro-tridec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]环加成。对萘乙酸内酯B的全合成研究：哌啶环的构建

  摘要：

  已经完成了两个模型研究，以支持复杂多环生物碱萘甲内酯B的全合成。模型研究的目的是证明使用串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]硝基烯烃环加成反应在天然产物核心中四个环的立体控制结构。第一个模型研究建立了通过修饰双极性亲和物和随后的官能团操纵产生与萘甲内酯B的环A相对应的吡咯烷环的能力。第二个模型研究要求在[4 + 2]环加成中修饰亲双烯体，以适应哌啶环（萘乙内酯B的环B）的形成。硝基烯烃26包含作为二烯的二烯的二烯亲和剂在串联环加成中很好地起作用，以77％的收率得到亚硝基缩醛38a。随后的官能团操纵可实现高产量转化为萘乙内酯B的核心。

  DOI：

  10.1021/jo052001l