(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3,5-difluorophenyl)butanoic acid | 1181818-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3,5-difluorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-4-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3,5-difluorophenyl)butanoic acid；(4S)-4-(3,5-difluorophenyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1181818-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 315.317
• InChiKey: QQNOWCJXBBKDMT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3,5-difluorophenyl)butanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S)-5-(3,5-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体和对映异构体过量的来自氟苄腈的γ-氟苯基-GABA衍生物

  摘要：

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(3,5-difluorophenyl)-4-hydroxybutylcarbamate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3,5-difluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体和对映异构体过量的来自氟苄腈的γ-氟苯基-GABA衍生物

  摘要：

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.002