2-(4-benzyloxy-2,4-dioxo-4λ5-[1,4]azaphosphinan-1-yl)-succinic acid dibenzyl ester | 1202529-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-2,4-dioxo-4λ5-[1,4]azaphosphinan-1-yl)-succinic acid dibenzyl ester
• CAS: 1202529-85-8
• 化学式: C₂₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 535.533
• InChiKey: VLTXRIATUDLFAT-MQCYKSAASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2,4-dioxo-4λ5-[1,4]azaphosphinan-1-yl)-succinic acid dibenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、330.96 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(4-hydroxy-2,4-dioxo-4λ5-[1,4]azaphosphinan-1-yl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.045
• 作为产物：
  描述：

  (N-acetyl-L-aspartic acid dibenzyl ester)-hydroxyethyl-phosphinic acid benzyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以33%的产率得到2-(4-benzyloxy-2,4-dioxo-4λ5-[1,4]azaphosphinan-1-yl)-succinic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.045