D-(p-hydroxyphenyl)glycine-L-phosphoserine-L-(p-hydroxyphenyl)glycylpantetheine trifluoroacetate | 1443793-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: D-(p-hydroxyphenyl)glycine-L-phosphoserine-L-(p-hydroxyphenyl)glycylpantetheine trifluoroacetate
• CAS: 1443793-18-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₀H₄₂N₅O₁₃PS
• 分子量: 857.753
• InChiKey: AUGJKKKVXHYQJC-HDAJHCQNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 D-(p-hydroxyphenyl)glycine-L-phosphoserine-L-(p-hydroxyphenyl)glycylpantetheine trifluoroacetate 、 D-(p-hydroxyphenyl)glycine-L-phosphoserine-D-(p-hydroxyphenyl)glycylpantetheine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893