3-(perfluorooctyl)propyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1207069-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(perfluorooctyl)propyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Lac H3F8
• CAS: 1207069-81-5
• 化学式: C₂₃H₂₇F₁₇O₁₁
• 分子量: 802.434
• InChiKey: IZBIMMKNDSSFPL-YZIZBFEWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-(perfluorooctyl)propyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells

  摘要：

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1409

文献信息

• Immobilization of fluorous oligosaccharide recognized by influenza virus on polytetrafluoroethylene filter
  作者：Mami Tojino、Masako Mori、Maria Carmelita Z. Kasuya、Kenichi Hatanaka、Atsushi Kawaguchi、Kyosuke Nagata、Takashi Shirai、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.057

  日期：2012.1

  The lactoside with PEG-fluorous tag was introduced to BHK-21(C-13) cells to generate a GM3-type oligosaccharide (Sia alpha 2-3Gal beta 1-4Glc). The GM3-type oligosaccharide obtained was easily immobilized by spotting onto commercially available polytetrafluoroethylene (PTFE) filter through non-covalent fluorous affinity and simply assessed by dot blot method using the interaction of carbohydrate- with proteins which recognize sialic acid such as virus membrane proteins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.